(R)-3-acetyl-3-chlorodihydrofuran-2(3H)-one | 1189186-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-3-acetyl-3-chlorodihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R)-3-acetyl-3-chlorooxolan-2-one
• CAS: 1189186-46-6
• 化学式: C₆H₇ClO₃
• 分子量: 162.573
• InChiKey: CYCRRRIREKXQTK-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S)-N-[2-(2,4,6-triisopropylbenzyl)aminophenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (S)-3-acetyl-3-chlorodihydrofuran-2(3H)-one 、 (R)-3-acetyl-3-chlorodihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜亚胺-铜配合物催化β-氧代酯的对映选择性卤化

  摘要：

  在铜催化的 β-氧代酯的不对称卤化反应中，C1 对称氨基亚砜亚胺已用作手性配体。对催化剂本身和反应条件进行了优化，获得了 26 种氟化、氯化和溴化产物，对映选择性高达 91% ee，产率高达 99%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900467

文献信息

• Enantioselective Halogenation of β-Oxo Esters Catalyzed by a Chiral Sulfoximine-Copper Complex
  作者：Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.200900467

  日期：2009.8

  A C1-symmetric amino sulfoximine has been used as a chiral ligand in copper-catalyzed asymmetric halogenation reactions of β-oxo esters. Both the catalyst itself and the reaction conditions were optimized, and 26 fluorinated, chlorinated, and brominated products were obtained with enantioselectivities of up to 91 % ee in yields of up to 99 %. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  在铜催化的 β-氧代酯的不对称卤化反应中，C1 对称氨基亚砜亚胺已用作手性配体。对催化剂本身和反应条件进行了优化，获得了 26 种氟化、氯化和溴化产物，对映选择性高达 91% ee，产率高达 99%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)