3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-propanoic acid methyl ester | 280568-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(3-acetyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-propionate；methyl 3-(3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)propanoate；methyl 3-(3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)propionate；Methyl 3-(3-acetyl-2-oxooxolan-3-yl)propanoate
• CAS: 280568-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: BPCQPFHRIWQDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-propanoic acid methyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium iodide 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到甲基3-(1-乙酰基环丙基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel spirocyclopropyl cyclohexane-1,3-diones and -1,3,5-triones for their incorporation into potent HPPD inhibitors

  摘要：

  We report the design and the efficient synthesis of novel spirocyclopropyl cyclohexane-1,3-dione and -1,3,5-trione units to be incorporated into potent HPPD inhibitors. New routes involving original combinations of synthetic equivalents of alpha-cyclopropyl ketone-alpha-anion and alpha-cyclopropyl ester-beta-cation are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.047
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 polystyrene supported P₁ iminophosphorane P-BEMP 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  P-BEMP：一种新型高效且可商购的、用户友好且可回收的多相有机催化剂，用于迈克尔加成 1,3-二羰基化合物

  摘要：

  已发现 1,3-二羰基与各种迈克尔受体的迈克尔加成可通过固定在聚苯乙烯树脂 (P-BEMP) 上的市售、用户友好和可回收的 N-苯基-三(二甲氨基)亚氨基正膦催化。该反应不需要无水溶剂或惰性气氛，在室温下顺利进行，得到相应的加合物，通过简单的过滤即可方便地以高收率和高化学纯度进行分离。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815996

文献信息

• Highly Efficient C−C Bond-Forming Reactions in Aqueous Media Catalyzed by Monomeric Vanadate Species in an Apatite Framework
  作者：Takayoshi Hara、Satoko Kanai、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo0614745

  日期：2006.9.1

  reactions such as Michael and aldol reactions in aqueous media and the H−D exchange reactions using deuterium oxide. For example, a 200-mmol-scale Michael reaction under triphasic conditions proceeded rapidly, with an extremely high turnover number of up to 260 400 and an excellent turnover frequency of 48 s-1. No vanadium leaching was detected during the above reactions, and the catalyst was readily recycled

  甲钒酸钙磷灰石（VAP），其中PO 4 3 -羟基磷灰石（HAP），钙10（PO 4）6（OH）2，完全被取代的VO 4 3 -在磷灰石框架，被合成。VAP的理化分析表明存在分离出的VO 4具有五价氧化态的四面体单元。VAP可作为高性能异质碱催化剂，用于各种碳-碳键形成反应，例如水性介质中的迈克尔和醛醇反应以及使用氘化氢的H-D交换反应。例如，三相条件下的200毫摩尔规模迈克尔反应快速进行，具有高达260 400的非常高的转换数和第48号第一个极好的转换频率- 1。在上述反应过程中未检测到钒的浸出，并且催化剂易于循环使用而没有活性损失。
• Substituted pyridine herbicides
  申请人：——

  公开号：US20030040437A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  1 Compounds of formula (I), in which the substituents are as defined in claim 1 and the agrochemically tolerated salts M+ and all stereoisomers and tautomers of the compounds of formula (I) are suitable for use as herbicides.

  式（I）化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，以及农药中可容忍的盐M+和式（I）化合物的所有立体异构体和互变异构体均适用于用作除草剂。
• E-factor minimized protocols for the polystyryl-BEMP catalyzed conjugate additions of various nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Simona Bonollo、Daniela Lanari、Julie M. Longo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c1gc16088e

  日期：——

  Efficient protocols for the addition of carbon-, sulphur- and nitrogen-nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by PS-BEMP have been reported. The adoption of solvent-free conditions (SolFC) was crucial for improving the efficiency of all the processes, while by using an organic reaction medium poor results were obtained. Addition reactions were performed by using equimolar amounts

  添加碳，硫和硫的有效方案 氮-亲核体为α，β-不饱和 羰基化合物已经报道了由PS-BEMP催化。通过溶剂无溶剂条件（SolFC）对于提高所有过程的效率至关重要，而通过使用有机反应介质，则可获得较差的结果。使用等摩尔量的试剂进行加成反应，并通过简单的方法分离出产物过滤 用最少的有机物 溶剂。这种方法可以最大程度地减少E因子（反应浪费的量度）。通过定义在SolFC下运行的更大规模的连续流协议，可以实现进一步的废物最小化（与批处理协议相比为95.7％）。
• Highly Efficient Phosphazene Base-Catalyzed Michael Addition of <i>β</i>-Ketoesters in Water
  作者：David Bensa、Jean-Michel Brunel、Gérard Buono、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-2001-13369

  日期：——

  Michael addition of various β-ketoesters with several Michael acceptors in water containing 10 mol% of N-phenyltris(dimethylamino)iminophosphorane results in high yield conversion to the corresponding adducts.

  含有10摩尔% N-苯基三(二甲基氨基)亚胺膦的水中，各种β-酮酯与多个Michael受体发生Michael加成反应，结果是相应加合产物的高产率转化。
• Utilization of Nonionic Bases in Water as a Highly Efficient Organocatalytic System for Michael Addition of β‐Ketoesters
  作者：David Bensa、Jean Rodriguez

  DOI：10.1081/scc-120030703

  日期：2004.12.31

  Michael addition of various beta-ketoesters with several Michael acceptors in water containing 5 mol% of a nonionic base such as phosphazenes, guanidines, and more classical nitrogen containing derivatives or triphenyl phosphine results in high yield conversion to the corresponding adducts. The study also clearly establishes the benefical use of water as solvent compared to more conventional organic medium.