3-(溴乙酰基)二氢-2(3H)-呋喃酮 | 131953-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-(溴乙酰基)二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: (RS)-3-Bromoacetyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-(Bromoacetyl)oxolan-2-one；3-(2-bromoacetyl)oxolan-2-one
• CAS: 131953-10-1
• 化学式: C₆H₇BrO₃
• 分子量: 207.024
• InChiKey: AYSOCAHINNSWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,3AS,6AR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Method For Preparing Hexahydrofuro-Furanol Derivative, Intermediate Thereof And Preparation Method Thereof

  摘要：

  本发明涉及制药合成领域，特别涉及六氢呋喃-呋喃醇衍生物的制备方法、其中间体及其制备方法。该制备方法包括卤代反应、酰化反应、酶催化还原反应、与胺化合物反应、还原环闭合反应（A1、A2、B、Cp1、CL、Cf），其中，R1、R2、R3为氢或羟基保护基；R4和R5相同或不同，为苯基、烷基或取代苯基。在六氢呋喃-呋喃醇衍生物的制备过程中，手性是通过酶催化方法构建的，采用这种技术手段可以制备出光学纯度非常高的产品。该制备方法可用于在商业生产中制备达芦那韦的关键中间体（3R,3aS,6aR）-六氢呋喃[2,3-b]-3-醇，这是一种非常经济适用于工业生产的路线。

  公开号：

  US20210171485A1
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-(溴乙酰基)二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Method For Preparing Hexahydrofuro-Furanol Derivative, Intermediate Thereof And Preparation Method Thereof

  摘要：

  本发明涉及制药合成领域，特别涉及六氢呋喃-呋喃醇衍生物的制备方法、其中间体及其制备方法。该制备方法包括卤代反应、酰化反应、酶催化还原反应、与胺化合物反应、还原环闭合反应（A1、A2、B、Cp1、CL、Cf），其中，R1、R2、R3为氢或羟基保护基；R4和R5相同或不同，为苯基、烷基或取代苯基。在六氢呋喃-呋喃醇衍生物的制备过程中，手性是通过酶催化方法构建的，采用这种技术手段可以制备出光学纯度非常高的产品。该制备方法可用于在商业生产中制备达芦那韦的关键中间体（3R,3aS,6aR）-六氢呋喃[2,3-b]-3-醇，这是一种非常经济适用于工业生产的路线。

  公开号：

  US20210171485A1

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05246926A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  .beta.-Lactam compounds of the formula (Ia) including pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters, processes for their preparation and their use as antibiotics: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy or formamido; R.sup.2 is an acyl group, in particular that of an antibacterially active cephalosporin; CO.sub.2 R.sup.6 is a carboxy group or a carboxylate anion; R.sup.3 is a Y-lactone ring optionally containing an endocyclic double bond, which ring is optionally substituted at any carbon atom by alkyl, dialkylamino, alkoxy, hydroxy, halogen or aryl, which in the case of more than one substituent may be the same or different, or is optionally di-substituted at two adjacent carbon atoms, which are available for substitution, to form an aromatic fused bicyclic system; and X is S, SO, SO.sub.2, O or CH.sub.2.

  .beta.-内酰胺化合物的公式（Ia），包括药学上可接受的盐和体内可水解的酯，其制备过程以及它们作为抗生素的用途：##STR1##其中，R.sup.1是氢、甲氧基或甲酰胺基；R.sup.2是酰基，特别是抗菌活性头孢菌素的酰基；CO.sub.2R.sup.6是羧基或羧酸盐离子；R.sup.3是Y-内酯环，可选地含有内环双键，该环在任何碳原子处可选地被烷基、二烷基氨基、烷氧基、羟基、卤素或芳基取代，若有多个取代基，则可相同或不同，或可选地在两个相邻的碳原子上二取代，这些碳原子可用于取代，以形成芳香融合双环系统；X是S、SO、SO.sub.2、O或CH.sub.2。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR HEXAHYDROFURO-FURAN-OL DERIVATIVE AND INTERMEDIATE OF DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ D'HEXAHYDROFURO-FURAN-OL ET D'INTERMÉDIAIRE DU DÉRIVÉ, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ<br/>[ZH] 六氢呋喃并呋喃醇衍生物的制备方法、其中间体及其制备方法
  申请人：JIANGSU RUIKE MEDICAL SCIENCE AND TECH CO LTD

  公开号：WO2019174176A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  本发明涉及医药合成领域，具体涉及六氢呋喃并呋喃醇衍生物的制备方法、其中间体及其制备方法。该制备方法以式A1化合物为起始原料，在六氢呋喃并呋喃醇衍生物的制备过程中，通过酶法来构建手性，采用这样的技术手段能够非常高光学纯度制备得到产物。该制备方法能商业化生产制备达芦那韦关键中间体(3R，3aS，6aR)-六氢呋喃并[2，3-b]-3-醇，是一条非常经济，适合于工业化生产的路线。
• METHOD FOR PREPARING HEXAHYDROFURO-FURANOL DERIVATIVE, INTERMEDIATE THEREOF AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：Jiangsu Ruike Medical Science And Technology Co., Ltd.

  公开号：EP3778553A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  The invention relates to the field of pharmaceutical synthesis, in particular to the preparation method of hexahydrofuro-furanol derivative, intermediates thereof and preparation methods thereof. The preparation methods comprises the steps of halogenation reaction, acylation reaction, enzymatic reduction reaction, reaction with amine compounds, reduction ring closure reaction (A1, A2, B, Cp1, CL, Cf) wherein, R1, R2, R3 are hydrogen or hydroxy protecting groups; R4 and R5 are the same or different and are phenyl, alkyl or substituted phenyl. In the preparation process of hexahydrofuro-furanol derivatives, the chirality is constructed by enzymatic method, and the product can be prepared with very high optical purity by adopting such technical means. The preparation method can be used to prepare the key intermediate, (3R, 3aS, 6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]-3-ol, of Darunavir, in commercial production, which is a very economical route suitable for industrial production.

  本发明涉及药物合成领域，尤其涉及六氢呋喃醛衍生物的制备方法、其中间体及其制备方法。制备方法包括卤化反应、酰化反应、酶还原反应、与胺化合物反应、还原封环反应（A1、A2、B、Cp1、CL、Cf）等步骤。 其中，R1、R2、R3 为氢或羟基保护基团；R4 和 R5 相同或不同，为苯基、烷基或取代苯基。在六氢糠醇衍生物的制备过程中，通过酶法构建手性，采用这种技术手段可以制备出光学纯度非常高的产品。该制备方法可用于制备达芦那韦的关键中间体(3R, 3aS, 6aR)-六氢呋喃并[2,3-b]-3-醇，并实现商业化生产，是一条非常经济的路线，适合工业化生产。
• [EN] METHOD FOR PREPARING HEXAHYDROFURO-FURANOL DERIVATIVE, INTERMEDIATE THEREOF AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ D'HEXAHYDROFUROFURANOL, INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT<br/>[ZH] 六氢呋喃并呋喃醇衍生物的制备方法、其中间体及其制备方法
  申请人：JIANGSU RUIKE MEDICAL SCIENCE AND TECH CO LTD

  公开号：WO2019196263A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  本发明涉及医药合成领域，具体涉及六氢呋喃并呋喃醇衍生物的制备方法、其中间体及其制备方法。该制备方法包括卤化反应、酰化反应、酶法还原反应、与胺类化合物反应、还原关环反应步骤，(A1, A2, B, Cp1, CL, Cf) 其中，R1，R2，R3为氢或羟基保护基；R4，R5相同或不同地为苯基，烷基或取代苯基。在六氢呋喃并呋喃醇衍生物的制备过程中，通过酶法来构建手性，采用这样的技术手段能够非常高光学纯度制备得到产物。该制备方法能商业化生产制备达芦那韦关键中间体(3R，3aS，6aR)-六氢呋喃并[2，3-b]-3-醇，是一条非常经济，适合于工业化生产的路线。
• Cephalosporins and their homologues, process for their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0395219B1

  公开（公告）日：1998-09-30