3-Iodocyclohex-2-enone | 56671-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Iodocyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-iodocyclohex-2-en-1-one；3-iodo-2-cyclohexen-1-one；3-iodo-2-cyclohexenone；2-Cyclohexen-1-one, 3-iodo-
• CAS: 56671-82-0
• 化学式: C₆H₇IO
• 分子量: 222.025
• InChiKey: MAKRQTKPKWXSRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15-16 °C
• 沸点：
  110-120 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iodocyclohex-2-enone 在 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 三苯基膦 、 nickel dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化共轭二烯的区域和立体选择性均1,4-二烯基化

  摘要：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯和环状二烯与β-碘烯酮反应（RI：3-碘-2-环己烯-1-酮，5,5-二甲基-3-碘-2-环己烯-1- 1和3-碘-2-环戊烯-1-酮）在Zn的存在下和催化量的NiBr 2的存在，以良好的产率提供相应的均一的1，4-加成产物。为2,3-二甲基-1,3-丁二烯，只有产品RCH 2 C（CH 3）= C（CH 3）CH 2 R 2与几何三维观察。对于环状二烯，观察到的产物是其中两个烯基取代基R彼此顺式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10205-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 tetramethyl-α-iodoenamine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86 %的产率得到3-Iodocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  卤素取代羟基的温和方法：4. 中性条件下环状 β-卤代乙烯基酮的实际合成

  摘要：

  羟基被卤素取代是关键的有机官能团转化。现有程序通常需要酸性条件或缺乏可持续性和原子经济性。我们之前已经表明，四甲基-α-卤代胺 (TMXE) 或 2,2-二甲基-1-卤代-1-二异丙胺 (DIXE) 在非常温和的条件下与多种含羟基分子反应生成相应的卤化物，并且具有高原子经济性。我们现在表明，环 1,3-二酮和 2-羟基亚甲基环酮的烯醇互变异构体的脱氧卤化反应也可以使用 TMCE 或 DIXE 进行，以高产率生成 β-卤素-α,β-不饱和酮。这些反应是区域选择性的，在某些情况下是立体选择性的。与乙酰丙酮的反应也很成功，但收率适中。β-酮酯没有反应性。该方法与现有最好的方法相比具有优势：它更通用，发生在非常温和的条件下，这应该允许对酸敏感的官能团，如缩酮、酯、醚等，是可以容忍的，最重要的是，是相当可持续（没有有毒试剂或产品）。

  DOI：

  10.1055/a-2017-4685

文献信息

• Zincation of 4,4-dimethyloxazoline using TMPZnCl·LiCl. A new preparation of 2-aryloxazolines
  作者：Diana Haas、Maximilian S. Hofmayer、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c5cc01144b

  日期：——

  4,4-Dimethyloxazoline is directly zincated using TMPZnCl·LiCl and further functionalized by Pd-catalyzed cross-couplings, as well as Cu-mediated acylation and allylation reactions.

  4,4-二甲基恶唑啉直接使用TMPZnCl·LiCl进行锌化，并通过钯催化的交叉偶联反应以及铜介导的酰化和烯丙基化反应进一步官能化。
• Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride
  作者：Victor P. Baillargeon、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00263a015

  日期：1986.2

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats organiques (iodoarenes, halogenures benzyliques, iodures vinyliques, triflates de vinyles et halogenures allyliques) avec le tributylstannane et le monoxyde de carbone donne les aldehydes avec de bons rendements dans des conditions douces et tolere un certain nombre de groupes fonctionnels

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称
• Stereoselective synthesis of polyfunctional di- and trisubstituted cyclopentane derivatives using a new palladium catalyzed cyclization.
  作者：Heinz Stadtmüller、Charles E. Tucker、Andrea Vaupel、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61508-3

  日期：1993.12

  undergo a radical ring closure to give cyclopentylmethylzinc iodides when treated with Et2Zn in the presence of PdCl2(dppf) (2 mol %). In the case of 4-substituted 5-hexenyl iodides trans-cyclopentanes are obtained (> 99 : 1) whereas 1-substituted-5-hexenyl iodides provide cis-cyclopentanes (ca. 80 : 20). The presence of a substituent at both positions considerably improves the cis stereoselectivity up to

  当在PdCl 2（dppf）（2 mol％）存在下用Et 2 Zn处理时，各种官能化的5-己烯基碘化物会发生自由基闭环反应，得到环戊基甲基碘化锌。在4-取代的5-己烯基碘的情况下，获得反式-环戊烷（> 99：1），而1-取代的5-己烯基碘化物提供顺式-环戊烷（约80:20）。两个位置都有取代基可显着提高顺式立体选择性，最高可达95：5。
• Carbonyl transposition on organoselenium compounds
  作者：João V. Comasseto、Wai L. Lo、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00454-7

  日期：1997.6

  Carbonyl conjugated vinylic selenides undergo 1,3 and 1,5-carbonyl transposition sequences through organometallic reagents addition reactions followed by acid hydrolysis.

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。
• 一种3-三氟甲基-2-环己烯-1-酮的工业化生产方法
  申请人：南京药石科技股份有限公司

  公开号：CN112679328B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本发明涉及一种3‑三氟甲基‑2‑环己烯‑1‑酮的工业化生产方法，以1,3‑环己二酮经碘代、三氟甲基化两步反应制得，收率相比于现有技术显著提高，且不需要高温高压等特殊反应条件，不涉及重金属污染试剂的使用，反应和后处理简单，产物易纯化，适合工业化生产。