2-环己烯-1-酮,2,6-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)-,(5R)- | 138812-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-环己烯-1-酮,2,6-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)-,(5R)-
• 英文名称: (R)-6-methylcarvone
• 英文别名: 6-methylcarvone；(5R)-2,6-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 138812-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: HDVXRNIZHQRLBD-AXDSSHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮,2,6-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)-,(5R)- 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (4aS,6R,8aS)-4,4,7,8-tetramethyl-6-prop-2-ynyloxy-8-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由香芹酮合成含氧海绵状二萜类化合物

  摘要：

  从（R）-（-）-香芹酮开始，对氧化的海绵状二萜进行了新的非对映选择性的方法。使用B→AB→ABC→ABCD方法将香芹酮作为B环掺入最终的海绵骨架中，该方法涉及分子内Diels–Alder反应和二氢呋喃环的区域选择性开环作为关键合成步骤。该方法中关键中间体的结构已通过X射线晶体学验证。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01891-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-环己烯-1-酮,2,6-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)-,(5R)-
  参考文献：
  名称：

  马拉班酮A的ABC三环骨架的快速构建

  摘要：

  具有所需的4个立体中心的马拉班酮A的ABC三环骨架的构建是从R-香芹酮开始的简洁路线中完成的。该合成具有分子内[3 + 2]环加成反应以组装其A环和分子内Diels-Alder反应以构建其C环的特征。

  DOI：

  10.1039/c8ob02495b

文献信息

• Concise formal synthesis of (+)-pyripyropene A
  作者：Tao Li、Guangmiao Wu、Shangbiao Feng、Xiaojun Hu、Weiwei Zhang、Shouchu Tang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.017

  日期：2019.7

  A concise enantioselective synthesis of A/B bicyclic segment of naturally occurring α-pyrone meroterpenoid pyripyropene A is achieved in 9 steps (LLS) and 7.5% yield starting from R-(−)-carvone. The significant points of the synthesis include: (1) an intramolecular 1, 3-dipolar cycloaddition reaction to construct the A ring and assemble C4 quaternary carbon stereocenter as well; (2) reductive cleavage

  天然存在的α-吡喃酮类萜类吡啶酮A的A / B双环节段的简明对映选择性合成可通过9个步骤（LLS）实现，从R -（-）-香芹酮开始的收率为7.5％。合成的重要内容包括：（1）分子内的1，3-偶极环加成反应，以构建A环并组装C4季碳立体中心。（2）利用阮内Ni / B（OCH 3）3还原恶唑基序。
• Discovery of Unforeseen Energy-Transfer-Based Transformations Using a Combined Screening Approach
  作者：Felix Strieth-Kalthoff、Christian Henkel、Michael Teders、Axel Kahnt、Wolfgang Knolle、Adrián Gómez-Suárez、Konstantin Dirian、Wiebke Alex、Klaus Bergander、Constantin G. Daniliuc、Bernd Abel、Dirk M. Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.06.004

  日期：2019.8

  photocatalysis. To this end, two energy-transfer-based cycloaddition reactions could be realized: a notably endergonic energy transfer process allows for the dearomative cycloaddition of benzothiophenes and related heterocycles. Moreover, by sensitization of enone moieties, a [2+2]-cycloaddition to alkynes and an unexpected cycloaddition-rearrangement cascade were discovered. Advanced spectroscopic techniques

  新型（催化）转化和机理的发现通常基于合理的设计。但是，许多发现直接来自实验的偶然性。在此基础上，我们报告了二维筛选方案，将“基于机理”和“基于反应”的筛选方法结合起来，并将其应用于可见光光催化领域。为此，可以实现两个基于能量转移的环加成反应：显着的正电子能量转移过程可实现苯并噻吩和相关杂环的脱芳香环加成。此外，通过烯酮部分的敏化，发现炔的[2 + 2]-环加成反应和意外的环加成-重排级联反应。先进的光谱技术（特别是瞬态吸收光谱法和脉冲辐射分解法）被用于研究潜在的光物理过程并获得对反应动力学的洞察力。将这些结果与进一步的机理分析相结合，最终将有助于改进系统的知识驱动型开发。这样的筛选方法因此可以提供对新颖和更有效的催化方案的补充访问。
• Hydroanthracene based compounds as anticancer agents
  申请人：DABUR RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20040220197A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention relates to the use of novel anthracene based compounds for the inhibition or prevention of the growth or multiplication of cancer cells, and to therapeutic compositions containing such compounds. The invention relates more specifically to the use of hydroanthracene based compounds for the inhibition and/or prevention of cancer of the colon, pancreas, prostate, lung, larynx, ovary, breast, glioblastoma, oral cavity, endothelial cells and leukemias. The agents of the invention form a distinct class, distinct from the anthracene, anthrone or anthraquinone derivatives.

  这项发明涉及使用新型基于蒽的化合物来抑制或预防癌细胞的生长或增殖，并涉及含有这种化合物的治疗组合物。该发明更具体地涉及使用基于羟基蒽的化合物来抑制和/或预防结肠、胰腺、前列腺、肺、喉、卵巢、乳腺、胶质母细胞瘤、口腔、内皮细胞和白血病的癌症。该发明的药剂形成一种独特的类别，与蒽、蒽醌或蒽醌衍生物不同。
• A new chiral route toward terpenoids. Annulation of carvone to trans- and cis-fused bicyclic synthons
  作者：Jean-Pierre Gesson、Jean-Claude Jacquesy、Brigitte Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89112-2

  日期：1989.1

  potentially useful chirons for synthesis of terpenes such as drimanes, labdanes and triterpenes. The stereoselectivity of the second alkylation step which determines the stereochemistry of the ring junction has been studied and the results explained by the model of Tomioka. Several types of products may be formed depending on the acid used and a rearrangement has been observed in one case.

  从香芹酮开始，在C-6处连续进行两次烷基化反应1，然后进行酸催化的环化反应，生成新的双环酮，这对于合成萜烯（如杜曼，拉丹和三萜烯）可能是有用的Chirons。已经研究了确定环结的立体化学的第二个烷基化步骤的立体选择性，并通过Tomioka模型解释了结果。取决于所使用的酸，可能形成几种类型的产物，并且在一种情况下已经观察到重排。
• An enantiospecific synthesis of (−)-2-pupukeanone via a rhodium carbenoid CH insertion reaction
  作者：A Srikrishna、P Ravi Kumar、Santosh J Gharpure

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00585-8

  日期：2001.6

  An enantiospecific synthesis of (−)-2-pupukeanone, starting from (R)-carvone employing a Michael–Michael reaction and an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction as the key steps for the generation of the isotwistane framework, is described.

  描述了从（R）-香芹酮开始的对映体特异性合成（-）-2-pupukeanone的过程，该反应采用Michael-Michael反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应作为生成异twistane骨架的关键步骤。