2,4-二氯酚 | 120-83-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯酚
• 中文别名: 2,4-二氯苯酚；2.4二氯酚；2, 4-二氯苯酚；2,4-双氯酚
• 英文名称: 2,4-dichlorophenol
• 英文别名: 2,4-DCP；DCP
• CAS: 120-83-2
• 化学式: C₆H₄Cl₂O
• 分子量: 163.003
• InChiKey: HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(lit.)
• 沸点：
  209-210 °C(lit.)
• 密度：
  1.383
• 闪点：
  237 °F
• 溶解度：
  可溶于甲醇：1g/10ml
• LogP：
  3.25 at 20℃
• 物理描述：
  2,4-dichlorophenol is a colorless crystalline solid with a medicinal odor. Melting point 45°C. Sinks in water. Strong irritant to tissues; toxic by ingestion.
• 颜色/状态：
  COLORLESS CRYSTALS OR NEEDLES
• 气味：
  Strong medicinal
• 蒸汽密度：
  5.62 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.09 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  1.06e-12 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  500 °C
• 分解：
  When heated to decomposition ... it emits highly toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 汽化热：
  13,230.4 cal/mole
• 气味阈值：
  Odor detection in water: 2.10X10-1 ppm (chemically pure)
• 解离常数：
  pKa = 7.89
• 保留指数：
  1144.8;1148;1151;1147;1158;1168;1170;1165;1160;1170;1181;1183;1170;1160;1183;1138;1143;1144;1192.9;1132.2;1140;1140
• 稳定性/保质期：

  1. 白色针状结晶，能随水蒸气挥发，溶于乙醇、乙醚、苯和四氯化碳，微溶于水。对组织有强烈刺激性。

  2. 该物质易挥发且具有强腐蚀性，可灼烧皮肤并刺激眼睛及皮肤。严重中毒者可能产生贫血及多种神经系统症状；对于皮肤过敏的人，可能会引发难以治愈的皮炎。因此，车间应保持良好通风，设备需密封。操作时务必佩戴口罩、眼镜和橡胶手套。

  若不慎溅到皮肤上，请立即用酒精擦洗或使用稀碱水冲洗。如已入口，则应迅速服用温水并用30g/L氧化镁溶液洗胃。对于沾染在衣物上的飞溅物，应及时更换衣物并洗澡以防止物质渗入皮肤。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

2,4-二氯苯酚以葡萄糖醛酸的结合物形式被排出。在兔子的尿液中，最多可能有16%以硫酸盐的形式被排出。

2,4-Dichlorophenol is excreted as a conjugate of glucuronic acid. up to 16% may be excreted as sulfate in urine of rabbits.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

小鼠通过腹腔注射给予放射性碳(14)C标记的伽马-或贝塔-六氯苯，并监测尿液中代谢物的出现。发现了2,4-DCP及其共轭物，主要被识别为葡萄糖苷酸和硫酸盐。

Mice were given (14)C labeled gamma- or beta-benzene hexachloride by intraperitoneal injection, and the appearance of metabolites in the urine was monitored. 2,4-DCP and 2,4-DCP conjugates were found and identified primarily as glucuronides and sulfates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

(14)C标记的2,4-二氯酚在大鼠离体灌注肝脏中的摄取和代谢被研究。在存在ATP的情况下，肝脏中放射性物质的摄取增加了6.6%，在存在ATP和半乳糖胺的情况下增加了14.9%。这种放射性物质摄取的增加表明维持了肝细胞的完整性。胆汁中的2,4-DCP葡萄糖苷酸结合物通过过甲基化衍生并经气相色谱-质谱鉴定。通过用己烷提取，从肝脏和灌注液中分离出两种不寻常的代谢物。这些代谢物的气相色谱图在保留时间12.0和15.5分钟处给出峰，并通过质谱鉴定。这些代谢物的裂解模式确认它们的身份为二氯甲氧基酚。

The uptake and metabolism of (14)C-labeled 2,4-dichlorophenol was studied in the isolated perfused rat liver. The uptake of radioactivity in liver increased 6.6% in the presence of ATP and 14.9% in the presence of ATP and galactosamine. This increase in the uptake of radioactivity was indicative of maintaining the integrity of liver cells. The glucuronide conjugate of 2,4-DCP in bile was derivatized by permethylation and characterized by gas chromatography-mass spectrometry. Two unusual metabolites were isolated from the liver and perfusate by extraction with hexane. The gas chromatogram of these metabolites gave peaks at the retention times 12.0 and 15.5 min, and were characterized by mass spectrometry. The fragmentation pattern of these metabolites confirmed their identity as dichloromethyoxyphenols.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

多种氯酚（包括2,4-二氯酚）在微生物降解除草剂2,4-D、2,4,5-T和杀虫剂Silvex、Ronnel、林丹以及六氯苯的过程中形成作为中间代谢物。/氯酚/

... Various chlorophenols /including 2,4-dichlorophenol/ are formed as intermediate metabolites during the microbiological degradation of the herbicides 2,4-D & 2,4,5-T and pesticides Silvex, Ronnel, lindane and benzene hexachloride. /Chlorophenols/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在吸入和皮肤途径之后，2,4-DCP会被迅速吸收并排出体外。关于口服途径吸收的数据仅限于动物研究。当以静脉注射方式给予大鼠时，2,4-DCP会迅速分布到肾脏、肝脏、脂肪和大脑中，其中肾脏和肝脏的浓度最高。2,4-DCP会强烈结合血清蛋白，包括白蛋白和球蛋白。人类和动物研究都表明，硫酸化和葡萄糖苷酸化是氯酚的主要代谢途径。2,4-DCP已被证明可以通过表达人类细胞色素P-450 3A4的酵母Saccharomyces cerevisiae的微粒体部分和整个细胞代谢为两种主要代谢物，被鉴定为2-氯-1,4-羟基醌和2-氯-1,4-苯醌。另一种代谢物，1,2,4-羟基苯，在整体细胞生物转化过程中也被检测到，但在微粒体部分中未观察到。(L159)

After inhalation and dermal routes, 2,4-DCP is rapidly absorbed and excreted. Data on absorption following oral route are limited to animal studies. When administered intravenously to rats, 2,4-DCP rapidly distributes to the kidney, liver, fat, and brain, with the highest concentrations in the kidney and liver. 2,4-DCP strongly bind to serum proteins, including albumin and globulin. Both human and animal studies indicate that sulfation and glucuronidation are the main metabolic pathways of chlorophenols. 2,4-DCP has been shown to be metabolized into two major metabolites identified as 2-chloro-1,4-hydroxyquinone and 2-chloro-1,4-benzoquinone by microsomal fractions and whole cells of yeast Saccharomyces cerevisiae expressing human cytochrome P-450 3A4. Another metabolite, 1,2,4-hydroxybenzene, was also detected during biotransformation by whole cells but was not observed in microsomal fractions. (L159)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

氯酚具有中等偏高的脂溶性。通过胃肠道的吸收是通过简单扩散，预计会既快速又几乎完全。氯酚在皮肤接触后也容易被吸收。氯酚能解偶线粒体的氧化磷酸化并产生惊厥。在低浓度下，解偶联会增加状态4（静息状态）的呼吸作用，这是由于在没有磷酸盐受体的情况下增加了三磷酸腺苷酶（ATP酶）的活性。状态3（活动状态）的呼吸抑制作用也被观察到。在中等浓度下，静息呼吸既不被刺激也不被抑制。在非常高的浓度下，会出现显著的呼吸抑制作用，伴随着电子传递过程的破坏和ATP酶活性的降低。

Chlorophenols have moderately high lipophilicity. Absorption through the gastrointestinal tract is by simple diffusion and is expected to be both rapid and virtually complete. The chlorophenols are also readily absorbed after dermal exposure. Chlorophenols uncouple mitochondrial oxidative phosphorylation and produce convulsions. At low concentrations, uncoupling produces stimulation of state 4 (resting state) respiration as a result of increased adenosine triphosphatase (ATPase) activity in the absence of a phosphate acceptor. Inhibition of state 3 (active) respiration is also observed. At moderate concentrations, resting respiration is neither stimulated nor inhibited. Significant inhibition of respiration, associated with a breakdown of the electron transport process and decreased ATPase activity, occurs at very high concentrations. (L159)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

评价：对于人类而言，对于多氯酚或其钠盐的联合暴露的致癌性证据有限。有证据表明，在实验动物中2,4-二氯酚不具有致癌性。...总体评价：多氯酚或其钠盐的联合暴露对人类可能是致癌的（2B组）。/多氯酚及其钠盐/

Evaluation: There is limited evidence in humans for the carcinogenicity of combined exposures to polychlorophenols or to their sodium salts. There is evidence suggesting lack of carcinogenicity of 2,4-dichlorophenol in experimental animals. ... Overall evaluation: Combined exposures to polychlorophenols or to their sodium salts are possibly carcinogenic to humans (Group 2B). /Polychlorophenols and their sodium salts/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

2B，可能对人类有致癌性。

2B, possibly carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

氯酚通过皮肤吸收的剂量可能比口服吸收的剂量更有毒性。一名工人在意外被2,4-DCP（2,4-二氯苯酚）溅到右臂和腿上后，20分钟内经历了癫痫发作，倒下，并在不久后死亡。在接触氯酚的动物中，已经报告了昏睡、震颤、惊厥和/或中枢神经系统抑制的情况。

Dermally absorbed doses of chlorophenols are potentially more toxic than orally absorbed doses. Within 20 minutes of being accidentally splashed with 2,4-DCP on his right arm and leg, a worker experienced seizures, collapsed, and died shortly thereafter. Lethargy, tremors, convulsions, and/or central nervous system depression have been reported in chlorophenol-exposed animals. (L159)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可通过吸入、皮肤接触和摄入被人体吸收。所有接触途径都会产生严重的局部影响。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion. Serious local effects by all routes of exposure.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

易于从胃肠道的注射部位吸收。/氯酚/

... Readily absorbed from gastrointestinal tract and from parenteral sites of injection. /Chlorophenols/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

2,4-二氯酚（2,4-DCP）在大鼠体内的代谢和分布经过静脉注射10 mg/kg后进行了研究。发现肾脏中的浓度最高，其次是肝脏、脂肪和大脑。2,4-DCP被代谢成葡萄糖苷酸和其他结合物。母化合物及其结合物迅速从体内消除。2,4-DCP及其结合物在血浆、脂肪、大脑、肝脏和肾脏中的半衰期范围为4到30分钟。2,4-DCP在血浆中的分布体积为3.7 L/kg。组织/血浆比率表明2,4-DCP对肾脏有更大的亲和力。

The metabolism and distribution of 2,4-dichlorophenol (2,4-DCP) were studied in rat after iv admin of 10 mg/kg. Highest concn was found in kidney, followed by liver, fat, & brain. 2,4-DCP is metabolized to glucuronide & other conjugates. The parent cmpd & its conjugates were rapidly eliminated from body. Half-life of 2,4-DCP & its conjugates in plasma, fat, brain, liver, & kidney ranged from 4 to 30 min. Vol of distribution of 2,4-DCP in plasma was 3.7 L/kg. Tissue/plasma ratios indicated that 2,4-DCP has a greater affinity for kidney.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

由于二氯酚类化合物具有高脂溶性和在生理pH下低离子化特性，因此预计在摄入后会被迅速吸收。/二氯酚/

Because of their high lipid solubility and low ionization at physiological pH, dichlorophenols would be expected to be readily absorbed following ingestion. /Dichlorophenols/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

牛体内吸收的牛尿和脂肪参考材料是通过口服给牛投喂林丹、1,2-二氯苯、2,4-二氯酚、1,2,3,4-四氯苯和五氯酚来制备的。获得的组织和液体经过均质化处理，并对其中的投喂化合物和主要代谢物进行分析。几乎所有的20克剂量的2,4-二氯酚在投喂后24小时内通过尿液排出。...发现尿液样本在冷冻/解冻四个周期后，氯酚浓度保持恒定，因此可以认为是相当稳定的。...

In vivo incorporated bovine urine and adipose reference materials were prepared by oral administration of lindane, 1,2-dichlorobenzene, 2,4-dichlorophenol, 1,2,3,4-tetrachlorobenzene, and pentachlorophenol to cows. The tissues and fluids obtained were homogenized and analyzed for administered compounds and major metabolites. Virtually all of the 20 g dose of 2,4-dichlorophenol was eliminated in the urine within 24 hr following administration. ... The urine samples were found to be reasonably stable with chlorophenol concentrations remaining constant over four freeze/thaw cycles. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53,R24,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29081000
• 危险品运输编号：
  UN 2928 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  SK8575000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  密封保存于阴凉避光处。 该产品采用铁桶包装。请注意，本品易燃，应远离火源，并储存在阴凉、干燥、通风的地方。若发生2,4-二氯（苯）酚火灾，请使用水、黄沙或二氧化碳泡沫进行灭火。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2,4-二氯酚
化学品英文名称：	2,4-Dichlorophenol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	120-83-2
分子式：	C 6 H 4 Cl 2 O
分子量：	163.00

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2,4-二氯酚

有害物成分 含量 CAS No. 2,4-二氯酚

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用，重者可引起灼伤。
环境危害：	无资料
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火能燃烧。与氧化剂接触猛烈反应。受热或接触酸或酸雾, 产生氯化物烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	无资料
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	113
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

无资料

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	无资料
监测方法：	4-氨基安替比林分光光度法；溶剂解吸－气相色谱法
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色结晶。
pH：
熔点(℃)：	45
沸点(℃)：	210
相对密度(水=1)：	1.38
相对蒸气密度(空气=1)：	5.62
饱和蒸气压(kPa)：	0.13/53℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	113
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 4 Cl 2 O
分子量：	163.00
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于醇、乙醚、苯、四氯化碳。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	强氧化剂、强酸、酸酐、酰基氯。
避免接触的条件：	无资料
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：580 mg/kg(大鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	在土壤中可生物降解。
非生物降解性：	不易光解和水解。
生物富集或生物积累性：	陆地上部分被土壤吸附，迁移能力中下，离子态时更易迁移，可生物降解。在水体中可生物降解。

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61704
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2004年12月9日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

2,4-二氯酚 用途

2,4-二氯酚又称为2,4-二氯苯酚，是多种农药和医药中间体的重要原料。在农业化学中，它