2,4-二氯苯基丙炔基醚 | 17061-90-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯苯基丙炔基醚
• 中文别名: 2,4-二氯-1-(2-丙炔氧基)苯
• 英文名称: 2,4-dichloro-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: (2,4-Dichlorphenyl)-propargylether；2,4-Dichloro-1-(2-propynyloxy)benzene；2,4-dichloro-1-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 17061-90-4
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• mdl: MFCD02311548
• 分子量: 201.052
• InChiKey: KEIKGHHJUQTGSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49
• 沸点：
  275.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2909309090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H318
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

制备方法与用途

化学性质
本品为固体，不溶于水。

用途
2,4-二氯苯基丙炔基醚是除草剂丙炔恶草酮的中间体。

生产方法
其制备方法是在反应釜中加入2,4-二氯苯酚、片碱和催化剂，并加入溶剂及溴代丙炔，开启搅拌并升温至一定温度后进行数小时反应。反应结束后，蒸出剩余的溴代丙炔及少量溶剂，冷却至室温后过滤，滤液经脱溶得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯基丙炔基醚 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双金属催化级联反应通过原位生成的2-叠氮基丙烯有效合成N-异丙烯基1,2,3-三唑

  摘要：

  据报道，双金属催化的级联反应可高产率地合成N-异丙烯基1,2,3-三唑。该反应涉及通过点击反应的C（sp 3）-OAr键裂解原位生成2-叠氮基丙烯，并具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和容易获得的底物。

  DOI：

  10.1002/asia.201900402
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯 在 氯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以66%的产率得到2,4-二氯苯基丙炔基醚
  参考文献：
  名称：

  Tanatarova, K. T.; Sadykov, T. S.; Erzhanov, K. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 10, p. 2037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative Alkynylation
  作者：Joel M. Smith、Tian Qin、Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Lara R. Malins、Zhiqing Liu、Guanda Che、Zichao Shen、Scott A. Shaw、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201705107

  日期：2017.9.18

  The development of a new decarboxylative cross‐coupling method that affords terminal and substituted alkynes from various carboxylic acids is described using both nickel‐ and iron‐based catalysts. The use of N‐hydroxytetrachlorophthalimide (TCNHPI) esters is crucial to the success of the transformation, and the reaction is amenable to in situ carboxylic acid activation. Additionally, an inexpensive

  描述了使用镍基和铁基催化剂的新型脱羧交叉偶联方法的开发，该方法可从各种羧酸中获得末端炔烃和取代炔烃。使用N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI）酯对于成功转化至关重要，并且该反应适合原位羧酸活化。此外，在这种正式的同源过程中，使用了一种廉价的，可商购的炔烃来源，作为其他公认的炔烃合成的替代品。该反应操作简单，适用范围广，同时为先前报道的合成中间体提供了简洁，可扩展的途径。
• 1,2,3-Triazole-based kojic acid analogs as potent tyrosinase inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Morteza Ashooriha、Mehdi Khoshneviszadeh、Mahsima Khoshneviszadeh、Seyed Ershad Moradi、Alireza Rafiei、Mostafa Kardan、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.069

  日期：2019.2

  modifying primary alcoholic group of kojic acid as tyrosinase inhibitors. The target compounds 6a-p were synthesized via click reaction. All compounds showed very potent anti-tyrosinase activity (IC50s = 0.06–6.80 µM), being superior to reference drug, kojic acid. In particular, the naphthyloxy analogs 6o and 6p were found to be 31–155 times more potent than kojic acid. The metal-binding study of selected

  通过修饰曲酸的伯醇基作为酪氨酸酶抑制剂，设计了一系列带有芳氧基甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基部分的曲酸衍生的化合物6a-p。通过点击反应合成目标化合物6a-p。所有化合物均显示出非常有效的抗酪氨酸酶活性（IC 50 s = 0.06-6.80 µM），优于参考药物曲酸。特别是，萘氧基类似物6o和6p的效价比曲酸高31–155倍。所选化合物6o的金属结合研究表明，原型化合物具有金属螯合能力，尤其是对Cu 2+具有螯合能力。离子。如通过针对黑色素瘤（B16）细胞系和人包皮成纤维细胞（HFF）细胞的细胞毒性试验所证实的，有前途的化合物6o和6p具有可接受的安全性。
• [EN] ARYL AND HETEROARYL ETHER COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉTHER D'ARYLE ET ÉTHER D'HÉTÉROARYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2015159233A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ring A, Ring B, R, R2, R3, n, and p are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, psoriasis, neurodegenerative diseases and cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中环A、环B、R、R2、R3、n和p如本文所定义，这些化合物作为视黄酸相关孤儿受体γt（RORγt）的调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、疾病、综合症或症状方面具有用处，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化、牛皮癣、神经退行性疾病和癌症。
• NHC catalysed trimethylsilylation of terminal alkynes and indoles with Ruppert's reagent under solvent free conditions
  作者：Panjab Arde、Virsinha Reddy、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c4ra08727e

  日期：——

  A highly efficient organo-catalytic protocol for the trimethylsilylation of terminal alkynes and N-silylation of indoles employing Ruppert's reagent as a trimethylsilyl source have been developed under solvent and fluoride free conditions.

  一个高效的有机催化协议已经在无溶剂和无氟化物的条件下开发出来，用于对末端炔烃进行三甲基硅基化和对吲哚进行N-硅基化，使用鲁珀特试剂作为三甲基硅源。
• Synthesis of novel phosphorylated chrysin derivatives by 1, 3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Shaohua Zhu、Yan Zhang、Peipei Li、Wenzhu Bi、Xiaolan Chen、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/10426507.2016.1223076

  日期：2017.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Through 1,3-dipolar cycloaddition reaction, 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazole and phosphate-containing chrysin derivatives were synthesized with high yields. The target compounds were characterized by 1H, 31P, 13C NMR spectroscopy and HRMS.

  图形摘要 摘要 通过 1,3-偶极环加成反应，以高收率合成了 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑和含磷酸盐的白杨素衍生物。目标化合物通过 1H、31P、13C NMR 光谱和 HRMS 进行表征。

表征谱图