2,3,4,6-四氯酚 | 58-90-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3,4,6-四氯酚
• 中文别名: 砷原子吸收标样；2,3,4,6-四氯苯酚；2,4,5,6-四氯苯酚；2，3，4，6-四氯苯酚
• 英文名称: 2,3,4,6-tetrachlorophenol
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetrachlor-phenol
• CAS: 58-90-2；12698-64-5
• 化学式: C₆H₂Cl₄O
• 分子量: 231.893
• InChiKey: VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-66°C
• 沸点：
  164°C 23mm
• 密度：
  1,839 g/cm3
• 闪点：
  11 °C
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• 物理描述：
  2,3,4,6-tetrachlorophenol appears as brown flakes or beige solid. Strong odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM LIGROIN, ACETIC ACID
• 气味：
  STRONG ODOR
• 味道：
  Taste threshold conc: 0.001 mg/l
• 蒸汽压力：
  4.23X10-3 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  ... WHEN HEATED TO DECOMP, IT EMITS HIGHLY TOXIC FUMES OF /HYDROGEN CHLORIDE/.
• 气味阈值：
  Odor threshold conc: 0.915-47.0 mg/l; detection: 0.6 mg/l.
• 解离常数：
  pKa= 5.22
• 保留指数：
  1523;1546;1552;1538;1519;1538;1559;1519;1506

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在雄性威斯达大鼠中，通过胃管喂食每千克8毫克的六氯苯...（用葵花籽油）持续19天...尿液中含有了...五氯苯酚，这有时与2,3,4,6-四氯苯酚相关联...。

... IN MALE WISTAR RATS, FED BY STOMACH TUBE 8 MG OF /HEXACHLOROBENZENE/ ... PER KG (IN SUNFLOWER OIL) FOR 19 DAYS ... URINE CONTAINED ... PENTACHLOROPHENOL, WHICH WAS ... SOMETIMES ASSOCIATED WITH 2,3,4,6-TETRACHLOROPHENOL ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

大鼠尿液及器官在口服剂量BETA-(六氯苯) (BHC)后进行代谢物检测。BETA-(六氯苯)转化为了2,3,4,6-四氯酚和其他氯酚。

URINE & ORGANS OF RATS WERE EXAMINED FOR METABOLITES AFTER ORAL DOSAGE OF BETA-(BENZENE HEXACHLORIDE) (BHC). BETA-(BENZENE HEXACHLORIDE) WAS CONVERTED TO 2,3,4,6-TETRACHLOROPHENOL & OTHER CHLOROPHENOLS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

林丹被人和大鼠肝脏微粒体代谢成几种代谢物，包括2,3,4,6-四氯苯酚。

LINDANE WAS METABOLIZED BY HUMAN & RAT LIVER MICROSOMES TO SEVERAL METABOLITES, INCLUDING 2,3,4,6-TETRACHLOROPHENOL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

雄性和雌性大鼠在一个月内口服了770毫克/千克的六氯苯，并在肾脏、脾脏和心脏样本中发现了2,3,4,6-四氯酚作为代谢物。

MALE & FEMALE RATS WERE GIVEN ORALLY WITHIN 1 MONTH 770 MG/KG HEXACHLOROBENZENE, & 2,3,4,6-TETRACHLOROPHENOL WAS FOUND AS A METABOLITE IN KIDNEY, SPLEEN, & HEART SAMPLES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评价：对于多氯酚或其钠盐的复合暴露在人类中的致癌性证据有限。总体评价：多氯酚或其钠盐的复合暴露可能对人类具有致癌性（2B组）。/多氯酚/

Evaluation: There is limited evidence in humans for the carcinogenicity of combined exposures to polychlorophenols or to their sodium salts. ... Overall evaluation: Combined exposures to polychlorophenols or to their sodium salts are possibly carcinogenic to humans (Group 2B). /Polychlorophenols/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。呼吸困难。抽搐。

Cough. Shortness of breath. Convulsions.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能被吸收！红色。

MAY BE ABSORBED! Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

化合物容易从胃肠道和注射部位被吸收。/氯酚/

The compounds are readily absorbed from the gastroenteric tract and from parenteral sites of injection. /Chlorophenols/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

与气溶胶悬浮液不同，溶于有机溶剂的四氯苯酚可以通过皮肤吸收，可能导致急性中毒。/四氯苯酚/

UNLIKE AQ SUSPENSIONS, TETRACHLOROPHENOL DISSOLVED IN ORGANIC SOLVENTS MAY BE ABSORBED THROUGH THE SKIN IN ACUTELY TOXIC AMOUNTS. /TETRACHLOROPHENOL/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠注射IP管理（4.9毫克）后，48小时内尿液中有95.9%的2,3,4,6-四氯酚被排出。

AFTER IP ADMIN (4.9 MG) IN RATS, 95.9% 2,3,4,6-TETRACHLOROPHENOL WAS ELIMINATED IN URINE WITHIN 48 HR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在维斯塔大鼠中，经胃内给药剂量为0、300、360、410、432、518和632毫克/千克后，最高含量的TCP残留物在脾脏中（146毫克/千克），其次是肾脏（47毫克/千克）和肝脏（34毫克/千克）。在连续55天每周一次的胃内给药剂量为0、10、50或100毫克/千克后，TCP残留物含量最高的器官是脾脏和肾脏。

AFTER INTRAGASTRIC DOSES OF 0, 300, 360, 410, 432, 518, & 632 MG/KG IN WISTAR RATS, THE HIGHEST TCP RESIDUES WERE FOUND IN THE SPLEEN (146 MG/KG), FOLLOWED BY KIDNEY (47 MG/KG) & LIVER (34 MG/KG). AFTER INTRAGASTRIC DOSES WITH 0, 10, 50, OR 100 MG/KG/7 DAYS/WK FOR 55 DAYS, THE HIGHEST TCP RESIDUE LEVELS WERE FOUND IN THE SPLEEN & KIDNEY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  F,T,N
• 安全说明：
  S16,S26,S28,S36/37,S37,S45,S60,S61,S7
• 危险类别码：
  R25,R50/53,R36/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  2020
• RTECS号：
  SM9275000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

用途

砷原子吸收标样中文别名2,3,4,6-四氯苯酚，可用作医药合成中间体。氯酚类化合物是一类典型的“三致（致癌、致畸、致突变）”有机污染物，广泛应用于生产防腐剂、染料、除草剂和杀虫剂等。

检测

应用分子印迹磁性复合材料对海水中痕量氯酚类污染物进行基质分散-磁性固相萃取富集与检测。具体步骤如下：

1. 移取40 mL海水样品溶液置于150 mL平底烧瓶中，调节溶液pH值至3.0。
2. 加入20 mg分子印迹磁性复合材料，于308 K下以150转/分钟恒温振荡5 min，然后进行磁分离并倒去上层溶液。
3. 向剩余溶液中加入1 mL 1% NaOH的甲醇溶液，并进行漩涡振荡4 min进行脱附。随后再次进行磁分离，吸取上层清液，氮吹至干。
4. 以200 μL甲醇溶解后，进行液相色谱分析。

液相色谱分析条件为：使用C18反相液相色谱柱（4.5 mm × 250 mm，5 μm）；流动相A：乙腈溶液；B：5 mmol/L乙酸铵水溶液；梯度洗脱程序：0～5 min，35% A～90% A；5～7 min，90% A；7～10 min，90% A～35% A；10～12 min，35% A。进样量为20 μL，柱温设置为30℃，紫外检测波长设定为254 nm。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

• 口服-大鼠 LD50: 140 毫克/公斤
• 腹腔-小鼠 LDL0: 250 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时释放有毒氯化物烟雾。

储运特性

库房通风低温干燥，与氧化剂、食品添加剂分开存放。

灭火剂

使用雾状水、泡沫、二氧化碳或砂土进行灭火。

职业标准

• 时间加权平均容许浓度（TWA）: 0.5 毫克/立方米
• 短时间接触容许浓度（STEL）: 1.5 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四氯酚 在 aluminum oxide 、 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 2,4-二氯酚
  参考文献：
  名称：

  Method of reducing the halogen content of halophenols

  摘要：

  公开号：

  US02803669A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 生成 2,3,4,6-四氯酚
  参考文献：
  名称：

  Tiessens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1931, vol. 50, p. 112,120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peroxidase-catalyzed in vitro formation of polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans from chlorophenols
  作者：Jürgen Wittsiepe、Yvonne Kullmann、Petra Schrey、Fidelis Selenka、Michael Wilhelm

  DOI：10.1016/s0378-4274(99)00066-1

  日期：1999.6

  Chlorophenols (CP) are transformed in vitro to polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans (PCDD/F) by a peroxidase-catalyzed oxidation. This is shown for 2,4,5-tri-, 2,3,4,6-tetra- and pentachlorophenol with plant horseradish peroxidase and with myeloperoxidase recovered from human leukocytes, each in the presence of hydrogen peroxide. The yield, the reaction and the PCDD/F-pattern found are

  氯酚 (CP) 在体外通过过氧化物酶催化氧化转化为多氯二苯并对二恶英和二苯并呋喃 (PCDD/F)。这显示了 2,4,5-三-、2,3,4,6-四-和五氯苯酚与植物辣根过氧化物酶和髓过氧化物酶的作用，这些酶分别在过氧化氢存在下从人类白细胞中回收。发现的产率、反应和 PCDD/F 模式取决于 CP。对于所有底物和两种过氧化物酶，在 4 或 24 小时内形成的 PCDD/F 的量都在微摩尔/摩尔范围内。实验表明，PCDD/F 等前体物质的生化形成可以在人体内发生，而且这种代谢途径可能导致 PCDD/F 的内暴露量高于目前基于 PCDD/F 摄入数据的假设。 F。
• CATALYTIC SYSTEM FOR CROSS-COUPLING REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S.)

  公开号：US20160130205A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention concerns a process for creating a Carbon-Carbon bond (C—C) or a Carbon-Heteroatom bond (C—HE) by reacting a compound carrying a leaving group with a nucleophilic compound carrying a carbon atom or a heteroatom (HE) that can substitute for the leaving group, creating a C—C or C—HE bond, wherein the reaction takes place in the presence of an effective quantity of a. a catalytic system comprising a ligand and at least a metal-based catalyst, such a metal catalyst being chosen among iron or copper compounds proviso that only a single metal is present.

  本发明涉及一种通过使带有离去基团的化合物与带有可以替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物反应，从而形成碳-碳键（C—C）或碳-杂原子键（C—HE）的过程，其中反应在存在有效量的a.包含配体和至少基于金属的催化剂的催化系统的条件下进行，这样的金属催化剂是从铁或铜化合物中选择出来的，前提是只存在单一金属。
• Method of forming a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage
  申请人：Taillefer Marc

  公开号：US20050234239A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention relates to a method of creating a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage by reacting an unsaturated compound bearing a leaving group and a nucleophilic compound. More specifically, the invention relates to the creation of a carbon-nitrogen linkage involving the arylation of nitrogenous organic derivatives. The inventive method consists in creating a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage by reacting an unsaturated compound bearing a leaving group and a nucleophilic compound providing a carbon atom or a heteroatom (HE) capable of being substituted for the leaving group, thereby creating a C—C or C-HE linkage. The invention is characterised in that the reaction is carried out in the presence of an effective quantity of a catalyst based on copper and at least one ligand comprising at least one imine function and at least one additional nitrogen atom as chelating atoms

  该发明涉及一种通过使带有离去基团和亲核化合物的不饱和化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键的方法。更具体地，该发明涉及涉及通过芳基化氮有机衍生物来创建碳-氮键。该创新方法包括通过使带有离去基团和提供能够替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键。该发明的特点在于，在铜基催化剂和至少包含至少一个亚胺功能和至少一个额外氮原子作为螯合原子的配体的有效量存在下进行反应。
• New Catalytic System for Cross-Coupling Reactions
  申请人：Taillefer Marc

  公开号：US20110306782A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention concerns a process for creating a Carbon-Carbon bond (C—C) or a Carbon-Heteroatom bond (C-HE) by reacting a compound carrying a leaving group with a nucleophilic compound carrying a carbon atom or a heteroatom (HE) that can substitute for the leaving group, creating a C—C or C-HE bond, wherein the reaction takes place in the presence of an effective quantity of a. a catalytic system comprising a ligand and at least a metal-based catalyst, such a metal catalyst being chosen among iron or copper compounds proviso that only a single metal is present.

  本发明涉及一种通过使带有离去基团的化合物与带有可以替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物反应，从而形成碳-碳键（C—C）或碳-杂原子键（C-HE）的过程，其中反应在存在有效量的a.由配体和至少一种基于金属的催化剂组成的催化系统的条件下进行，所述金属催化剂选自铁或铜化合物，但需注意只存在单一金属。
• Process for the preparation of cyclic esters and method for purification of the same
  申请人：——

  公开号：US20030191326A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention provides a process for production of a cyclic ester by depolymerization of an aliphatic polyester. In the process, a mixture containing the aliphatic polyester and a specific polyalkylene glycol ether, which has a boiling point of 230-450° C. and a molecular weight of 150-450, is heated under normal or reduced pressure to a temperature at which depolymerization of the aliphatic polyester takes place. Then, a substantially homogeneous solution phase, consisting of the melt phase of the aliphatic polyester and the liquid phase of the polyalkylene glycol ether, is formed. Heating of the solution phase is continued to form the cyclic ester by depolymerization and distil out the cyclic ester together with the polyalkylene glycol ether, and then the cyclic ester is recovered from the distillate. The present invention also provides a process for purification of a crude cyclic ester by use of the specific polyalkylene glycol ether described above.

  本发明提供了一种通过脂肪族聚酯的降解来生产环酯的方法。在该过程中，将含有脂肪族聚酯和具有沸点在230-450°C和分子量在150-450之间的特定聚烷基乙二醇醚的混合物，在常压或减压下加热至脂肪族聚酯发生降解的温度。然后，形成由脂肪族聚酯的熔融相和聚烷基乙二醇醚的液相组成的基本均相溶液相。继续加热溶液相以通过降解形成环酯并与聚烷基乙二醇醚一起蒸馏出环酯，然后从馏出物中回收环酯。本发明还提供了一种利用上述特定聚烷基乙二醇醚对粗环酯进行纯化的方法。

表征谱图