2,4,4'-Trichlorobiphenyl ether | 59039-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,4'-Trichlorobiphenyl ether
• 英文别名: 2,4,4'-trichlorodiphenyl ether；2.4.4'-Trichlor-diphenylaether；2,4,4'-Trichlordiphenylether；2,4,4'-Trichlorbiphenylether；(4-chloro-phenyl)-(2,4-dichloro-phenyl)-ether；(4-Chlor-phenyl)-(2,4-dichlor-phenyl)-aether；2,4-dichloro-1-(4-chlorophenoxy)benzene
• CAS: 59039-21-3
• 化学式: C₁₂H₇Cl₃O
• 分子量: 273.546
• InChiKey: PIORTDHJOLELKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  183 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4'-Trichlorobiphenyl ether 在 4,5-二氯邻苯二甲酸酐 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 三氯生
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰过氧化物介导的羟化反应的计算和实验研究产生了更高反应性的衍生物4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物

  摘要：

  用邻苯二甲酰过氧化试剂氧化芳烃提供了一种合成苯酚的新方法。通过计算预测并实验确定具有增强的反应性的新的，更具反应性的芳烃氧化剂4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物扩大了反应范围，同时保持了对各种官能团的高度耐受性。该反应通过具有双自由基中间体的新型“逆向反弹”机理进行。通过分离和表征次要副产物，确定线性自由能的相关性以及对芳烃的取代基效应进行计算分析，从而获得了机理上的见解，每一项都为通过双自由基途径进行的反应提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01079
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.78h， 生成 2,4,4'-Trichlorobiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰过氧化物介导的羟化反应的计算和实验研究产生了更高反应性的衍生物4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物

  摘要：

  用邻苯二甲酰过氧化试剂氧化芳烃提供了一种合成苯酚的新方法。通过计算预测并实验确定具有增强的反应性的新的，更具反应性的芳烃氧化剂4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物扩大了反应范围，同时保持了对各种官能团的高度耐受性。该反应通过具有双自由基中间体的新型“逆向反弹”机理进行。通过分离和表征次要副产物，确定线性自由能的相关性以及对芳烃的取代基效应进行计算分析，从而获得了机理上的见解，每一项都为通过双自由基途径进行的反应提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01079

文献信息

• [EN] CYCLIC PEROXIDE OXIDATION OF AROMATIC COMPOUND PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] OXYDATION DE PEROXYDE CYCLIQUE DE PRODUCTION DE COMPOSÉ AROMATIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014158209A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a method for converting an aromatic hydrocarbon to a phenol by providing an aromatic hydrocarbon comprising one or more aromatic C-H bonds and one or more activated C-H bonds in a solvent; adding a phthaloyl peroxide to the solvent; converting the phthaloyl peroxide to a di-radical; contacting the di-radical with the one or more aromatic C-H bonds; oxidizing selectively one of the one or more aromatic C-H bonds in preference to the one or more activated C-H bonds; adding a hydroxyl group to the one of the one or more aromatic C-H bonds to form one or more phenols; and purifying the one or more phenols.

  本发明提供了一种将芳香烃转化为酚的方法，包括提供一种含有一个或多个芳香C-H键和一个或多个活化的C-H键的芳香烃溶剂；向溶剂中添加邻苯二酰过氧化物；将邻苯二酰过氧化物转化为二自由基；将二自由基与一个或多个芳香C-H键接触；优先氧化一个或多个芳香C-H键中的一个，而不是活化的一个或多个C-H键；向一个或多个芳香C-H键中添加一个羟基以形成一个或多个酚；并纯化一个或多个酚。
• FUNCTIONALIZED BIODEGRADABLE TRICLOSAN MONOMERS AND OLIGOMERS FOR CONTROLLED RELEASE
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20090105352A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This invention relates to the discovery of functionalized triclosan monomers and oligomers that, when incorporated into a substrate of, or applied as part of a coating to, medical devices and/or consumer products may extend the duration of antimicrobial properties to the medical devices and/or consumer products.

  这项发明涉及发现的功能化三氯生单体和寡聚体，当它们被纳入医疗设备的基质中，或作为涂层的一部分应用于医疗设备和/或消费品时，可以延长医疗设备和/或消费品的抗菌性能持续时间。
• CYCLIC PEROXIDE OXIDATION OF AROMATIC COMPOUNDS PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20140296544A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a method for converting an aromatic hydrocarbon to a phenol by providing an aromatic hydrocarbon comprising one or more aromatic C—H bonds and one or more activated C—H bonds in a solvent; adding a phthaloyl peroxide to the solvent; converting the phthaloyl peroxide to a di-radical; contacting the di-radical with the one or more aromatic C—H bonds; oxidizing selectively one of the one or more aromatic C—H bonds in preference to the one or more activated C—H bonds; adding a hydroxyl group to the one of the one or more aromatic C—H bonds to form one or more phenols; and purifying the one or more phenols.

  本发明提供了一种将芳香烃转化为酚的方法，包括以下步骤：提供一种包含一个或多个芳香C-H键和一个或多个活化C-H键的芳香烃，并将其溶解于溶剂中；向溶剂中加入邻苯二酰过氧化物；将邻苯二酰过氧化物转化为二自由基；将二自由基与一个或多个芳香C-H键接触；有选择性地氧化其中一个或多个芳香C-H键，而不是其中一个或多个活化C-H键；向其中一个或多个芳香C-H键中加入一个羟基，形成一个或多个酚；对一个或多个酚进行纯化。
• SOME DERIVATIVES OF DIPHENYL ETHER
  作者：L. Chas. Raiford、G. W. Thiessen、I. J. Wernert

  DOI：10.1021/ja01366a062

  日期：1930.3
• Synthesis, Structure Verification, and Chromatographic Relative Retention Times for Polychlorinated Diphenyl Ethers
  作者：Tapio. Nevalainen、Jaana. Koistinen、Pirjo. Nurmela

  DOI：10.1021/es00056a024

  日期：1994.7.1

  Fifty-four polychlorinated diphenyl ether (PCDEs) congeners were synthesized, and their structures were confirmed by mass spectrometry and proton magnetic resonance spectroscopy. The gas chromatographic relative retention times (RRT) for the PCDEs were determined relative to a reference standard, [C-13-3,3',4,4']-tetrachlorobiphenyl (PCB 77) on the fused silica capillary columns of SE-54 and OV-1701. The retention times for PCDEs increased with the increasing number of vicinal chlorines within a series of isomers. The chlorine substitution patterns of PCDEs were used to develop a method for predicting RRTs for congeners that were not synthesized.

表征谱图