2,4-二氯-1-(二氟甲氧基)苯 | 772-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-1-(二氟甲氧基)苯
• 英文名称: 2,4-di-chloro-1-(difluoromethoxy)benzene
• 英文别名: 2,4-dichloro-1-(difluoromethoxy)benzene；1-Difluormethoxy-2,4-dichlor-benzol；2,4-Dichloro-1-(difluoromethoxy)benzene
• CAS: 772-23-6
• 化学式: C₇H₄Cl₂F₂O
• mdl: MFCD16308556
• 分子量: 213.011
• InChiKey: QFXYAHBQJKDFGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 在 二氟代氙 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,4-二氯-1-(二氟甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  二氟化氙介导的氟代羧化反应合成二氟和三氟甲氧基芳烃

  摘要：

  在单和二氟芳氧基乙酸衍生物的氟脱羧反应中，XeF 2被证明是比NFSI或Selectfluor更有效的氟转移试剂。该方法有效地转化了多种中性和电子贫乏的底物，以良好至极好的收率提供了所需的二氟和三氟甲基芳基醚。纯化很容易，反应时间少于5分钟，这使得这些氟代脱羧有希望用于未来的PET成像应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02208

文献信息

• Chlorodifluoromethyl phenyl sulfone: a novel non-ozone-depleting substance-based difluorocarbene reagent for O- and N-difluoromethylations
  作者：Ji Zheng、Ya Li、Laijun Zhang、Jinbo Hu、Gerrit Joost Meuzelaar、Hans-Jürgen Federsel

  DOI：10.1039/b713156a

  日期：——

  Chlorodifluoromethyl phenyl sulfone, a previously unknown compound that can be readily prepared from non-ODS-based precursors, was found to act as a robust difluorocarbene reagent for O- and N-difluoromethylations.

  氯二氟甲基苯砜，一种先前未知的化合物，可以通过非臭氧层破坏性物质前体轻松制备，发现其可作为O-和N-二氟甲基化反应的强健二氟卡宾试剂。
• 2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone:  A Non-ODS-Based Difluorocarbene Precursor and Its Use in the Difluoromethylation of Phenol Derivatives
  作者：Laijun Zhang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo061799l

  日期：2006.12.1

  substance) preparation of 2-chloro-2,2-difluoroacetophenone (1) was achieved in high yield by using 2,2,2-trifluoroacetophenone as the starting material. Compound 1 was found to act as a good difluorocarbene reagent, which readily reacts with a variety of structurally diverse phenol derivatives 4 in the presence of potassium hydroxide or potassium carbonate to produce aryl difluoromethyl ethers 5 in good

  以2,2,2-三氟苯乙酮为起始原料，高收率地获得了一种新型的，基于非ODS的（ODS =消耗臭氧层物质）2-氯-2,2-二氟苯乙酮（1）的制备方法。发现化合物1充当良好的二氟卡宾试剂，其在氢氧化钾或碳酸钾的存在下易于与多种结构多样的酚衍生物4反应，以高收率生产芳基二氟甲基醚5。这种新的，易于操作的合成方法为其他基于氟利昂或哈龙的二氟甲基化方法提供了一种环境友好的替代方法。
• Chlorodifluoromethyl aryl ketones and sulfones as difluorocarbene reagents: The substituent effect
  作者：Fei Wang、Laijun Zhang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.009

  日期：2011.8

  We have investigated the different chlorodifluoromethyl aryl ketones 1a-1g and sulfones 2a-2h as difluorocarbene reagents for O- and N-difluoromethylations. It was found that the sulfone reagents 2 were generally more efficient in difluoromethylation than the ketone reagents 1. Furthermore, while the different substituents on ketone reagents 1 did not show a remarkable impact on the difluoromethylation reaction, the substituent effect on the sulfone reagents 2 was much more significant. Finally, we found that p-chlorophenyl chlorodifluoromethyl sulfone 2d and p-nitrophenyl chlorodifluoromethyl sulfone 2h were among the most powerful difluorocarbene reagents in this category for O-difluoromethylations. (c) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.