Ursolic acid | 77-52-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ursolic acid
• 英文别名: bungeolic acid；3β-hydroxy-urs-12-en-28-oic acid；Ursolsaeure；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 77-52-1；989-30-0；26532-58-1；74984-66-0；121467-37-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: WCGUUGGRBIKTOS-BAMWJGOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  59 º (c=0.3, pyridine)
• 沸点：
  502.79°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0261 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（升温时高达25mg/ml）
• LogP：
  8.731 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3,-
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  YU9520000

制备方法与用途

熊果酸概述

熊果酸，又称乌索酸、乌苏酸，是从杜鹃花科常绿蔓生灌木熊果中提取的一种五环三萜类化合物。它具有独特的气味，在无水乙醇中形成大而有光泽的棱晶状结晶，在稀乙醇中则形成细如毛发的针状结晶。其熔点为285℃～288℃，比旋度[α]D20+66°（在吡啶中），易溶于甲醇、丙酮和吡啶，不溶于水和石油醚。主要来源于木犀科植物女贞的叶及唇形科植物夏枯草的全草，冬青科冬青属铁冬青的叶等。

化学性质与用途 化学性质

• 熊果酸易溶于甲醇、丙酮和吡啶，但不溶于水或石油醚。
• 主要结构特征为羟基五环三萜酸（HPTA）。

用途

• 含量测定：用于植物熊果酸的含量测定及鉴定，同时也适用于药理实验中。
• 具有抗菌、抗癌、抗氧化和抗炎作用，在化妆品中作为天然成分广泛使用。

安全性/副作用

目前没有相关机构对熊果酸进行评估。但普遍认为其为一种天然且安全的成分，未发现使用后有任何不良反应或副作用。

生产方法 植物来源

• 存在于唇形科植物夏枯草（Prunella vulgaris L.）的全草、冬青科冬青属铁冬青（Ilex rotunda Thunb.）等许多植物中。

测定方法 色谱条件与对照品溶液制备

1. 色谱板：使用硅胶G薄层板。
2. 展开剂：环己烷-氯仿-乙酸乙酯（比例为20:5:8）进行上行展开，展距控制在12～18cm范围内。
3. 显色试剂与加热方式：采用5%硫酸乙醇溶液，在110℃下加热5分钟以显现斑点。

样品溶液制备

• 从栀子中（炒栀子按得率折合后称取）精确称量20g，置于索氏提取器内用乙醚回流提取至无色状态。
• 回收溶剂并干燥残余物，并加入石油醚分两次各15ml浸泡约2分钟，弃去石油醚部分，使用无水乙醇-乙醚（比例为2：3）混合液微热溶解后定容于5ml量瓶中作为样品溶液。

测定步骤

• 准确吸取样品溶液及对照品溶液各2μl点样，并按照上述色谱条件展开和显色。
• 利用薄层扫描法进行分析，设置波长参数为λS=520nm、λR=700nm，采用双波长反射模式进行锯齿状扫描操作。测量样品与对照品的吸收度积分值并计算熊果酸含量百分比。

总结

通过对熊果酸的研究和测定方法的探讨，我们明确了这种天然成分在植物中的来源及其化学特性、安全性和广泛的应用领域，为其进一步开发提供了技术支持。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ursolic acid 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 O-acetyl-methylursolate
  参考文献：
  名称：

  Chemical constitution ofLedum palustre

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00638770

文献信息

• [EN] FUSED TRITERPENE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRITERPÈNE FUSIONNÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015198232A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention discloses fused triterpene compounds, represented by the compounds of Formula I (as described herein), processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the said compounds, their use as retinoid-related orphan receptors gamma (RORγ) modulators and/or interleukin-17 (IL-17) inhibitors and methods for their use in the treatment of a disease or a disorder mediated by RORγ and/or IL-17.

  本发明公开了融合三萜化合物，由式I所表示的化合物，其制备方法，包括所述化合物的药物组合物，它们作为视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂和/或白细胞介素-17（IL-17）抑制剂的用途，以及它们在治疗由RORγ和/或IL-17介导的疾病或紊乱中的使用方法。
• Targeted theranostics: Near-infrared triterpenoic acid-rhodamine conjugates as prerequisites for precise cancer diagnosis and therapy
  作者：Niels Heise、Florian Lehmann、René Csuk、Thomas Mueller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115663

  日期：2023.11

  significantly reduced toxicity for non-malignant cells. This study focuses on the development of triterpenoic acid-rhodamine conjugates with fluorescence shifted to the near-infrared (NIR) region for theranostic applications in cancer research. Spectral analysis revealed emission wavelengths around λ = 760 nm, enabling stronger signals and deeper tissue penetration. The conjugates were evaluated using

  五环三萜酸已显示出作为合成高细胞毒性药物的起始材料的巨大潜力，并且对非恶性细胞的毒性显着降低。本研究重点开发三萜酸-罗丹明缀合物，其荧光转移到近红外 (NIR) 区域，用于癌症研究中的治疗诊断应用。光谱分析显示发射波长约为 λ = 760 nm，可实现更强的信号和更深的组织穿透。使用 SRB 测定对肿瘤细胞系和非恶性成纤维细胞进行评估，显示出低纳摩尔活性和高选择性，与已知的罗丹明 B 对应物类似。额外的染色实验证明了它们作为线粒体的作用方式。
• Chemical constitution ofLedum palustre
  作者：N. S. Mikhailova、K. S. Rybalko

  DOI：10.1007/bf00638770

  日期：——