双(二苯基磷)乙炔 | 5112-95-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(二苯基磷)乙炔
• 中文别名: 双(二苯基膦)乙炔
• 英文名称: bis(diphenylphosphino)acetylene
• 英文别名: bis-(diphenylphospino)acetylene；1,2-bis(diphenylphosphino)acetylene；2-diphenylphosphanylethynyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 5112-95-8
• 化学式: C₂₆H₂₀P₂
• mdl: MFCD00003045
• 分子量: 394.392
• InChiKey: FOWZHJNBFVLJGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(lit.)
• 沸点：
  529.6±33.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，为晶体形态，具有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 双(二苯基膦)乙炔
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C26H20P2
分子式
: 394.38 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethynylenebis[diphenylphOSphine]
-
化学文摘登记号(CAS 5112-95-8
No.) 225-842-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 86 - 88 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

双(二苯基膦)乙炔是一种潜在的三功能配体，在过渡金属有机化学和功能性配位化学等领域发挥着重要作用。

合成方法

将1.6 M的N-丁基锂（18.8 mL，30.0 mmol）溶于二乙醚/四氢呋喃混合液中。反应混合物冷却至-78°C后，向其中缓慢加入三氯乙烯（0.9 mL，10.0 mmol）的二乙醚（10 mL）溶液，并在-78°C下搅拌1小时。随后将反应混合物移至室温并搅拌过夜。

再将形成的悬浮液冷却回-78°C，然后快速加入氯二苯基膦（3.60 mL，20.0 mmol）的乙醚（15 mL）溶液中，并在同样的温度下继续搅拌过夜。通过冷凝去除溶剂后，用戊烷提取残留物，最终得到产品双(二苯基磷)乙炔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二苯基磷)乙炔 在 (tolane)(trimethylphosphane)titanocene 氢气 作用下， 生成 顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Complexes acetyleniques de titane(II). Reactivite vis-a-vis de l'hydrogene moleculaire: Une nouvelle approche du titanocene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80096-6
• 作为产物：
  描述：

  Bis(diphenylphosphinyl)acetylene 在 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 苯硅烷 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到双(二苯基磷)乙炔
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基阳离子介导的氧化膦还原

  摘要：

  描述了使用PhSiH 3作为还原剂和Ph 3 C + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -作为引发剂将氧化膦还原成相应的膦。该方法效率很高，可以减少各种带有各种官能团的仲和叔烷基和芳基膦，收率通常很高。据信，该反应通过生成甲硅烷基阳离子进行，该阳离子与氧化膦反应提供鏻盐，进一步被硅烷还原以提供所需的膦和硅氧烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100189

文献信息

• New Pd(II) Binuclear Complexes as Effective Catalysts in Oxidative-Heck Reaction Using Arylboronic Acid Derivatives
  作者：Rami Suleiman、S. M. Shakil Hussain、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1080/15533174.2011.618480

  日期：2012.7.1

  tylene, DPE = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethylene, 4,4-byp = 4,4′-bipyridine, and t-ype = trans 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene)]. The catalytic activities of the new complexes have been investigated in the coupling of arylboronic acid derivatives to various olefins. Results obtained showed interesting catalytic activities and chemoselectivities for the new complexes in the coupling reactions to produce

  已经合成并成功表征了一系列基于螯合二亚胺和桥接二膦或二亚胺配体的新型双核Pd（II）配合物。新络合物的公式为[Pd 2（mbyp）2（DPA）2 ] [PF 6）4（1），[Pd 2（mbyp）2（DPE）2 ]（PF 6）4（2），[ Pd 2（mbyp）2（4,4-byp）2 ]（PF 6）4（3），[Pd 2（mbyp）2（t-pye）2 ]（PF 6）4（4）[mbyp = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶，DPA = 1,2-双（二苯基膦基）乙炔，DPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烯，4,4-byp = 4,4'-联吡啶，t-ype =反式1,2-双（4-吡啶基）乙烯）]。在芳基硼酸衍生物与各种烯烃的偶联中，已经研究了新络合物的催化活性。获得的结果表明，在游离碱或氧化剂条件下，新配合物在偶联反应中产生有趣的催化活性和化学选择性，以产生共轭加成和heck偶联产物。
• Boron azides in Staudinger oxidations and cycloadditions
  作者：Rebecca L. Melen、Alan J. Lough、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c3dt50791b

  日期：——

  and a cycloaddition reaction has taken place. However, if the Staudinger reaction is prohibited via phosphine oxidation as in the case of (EtO)2P(O)CCP(O)(OEt)2 then the unusual dimeric product 4 [2-(C6F5)2B-4-(P(O)OEt2)-2H-1,2,3-triazole-5-P(O)(OEt)(OB(C6F5)2)] is generated. The structures of 1b–d, 2b–d, 3 and 4 have been determined by X-ray diffraction.

  Cy 2 BN 3与三取代膦的斯托丁格反应（R 3 P）产生了硼-氮-磷连接系统Cy 2 BN PR 3（分别为Et，t Bu，Cy，Ph）（分别为1a-1d）。类似地，（C 6 F 5）2 BN 3与膦P t Bu 3，PPh 3，Ph 2 PC CPh和Ph 2 PC CPPh 2的反应产生（C 6 F 5）2 BNPR 3（分别为2a–d）。相反，（C反应6 ˚F 5）2 BN 3的Ph 2 P-Ç Ç p -tol在过量的Me存在3的SiN 3，得到双环产物3 [1-（C 6 ˚F 5）2乙-4-（对甲苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-P（NH）Ph 2 ]，其中施陶丁格和环加成反应均已发生。但是，如果史陶丁格反应是通过以下方式禁止的（EtO）2 P（O）C CP（O）（OEt）2的情况下进行膦氧化，然后生成不寻常的二聚产物4 [2-（C 6 F 5）2 B-4-（P（O）OEt
• Linking metal centres with 1,4-bis(diphenylphosphino)-2,5-difluorobenzene (dpfb): syntheses and molecular structures of [{Mo(CO)₄(µ-dpfb)}₂] and [{Mo(CO)₄}₂(µ-dpfb)(µ-dppa)](dppa = Ph₂PCCPPh₂)
  作者：Graeme Hogarth、Tim Norman

  DOI：10.1039/dt9960001077

  日期：——

  diphosphine 1,4-bis(diphenylphosphino)-2,5-difluorobenzene (dpfb) has been prepared via addition of 2 equivalents of lithium diphenylphosphide to 1,2,4,5-tetrafluorobenzene and characterised by multinuclear NMR spectroscopy. Reaction with cis-[Mo(CO)4(pip)2](pip = piperidine) afforded doubly bridged [Mo(CO)4(µ-dpfb)}2]1, while with equimolar amounts of dpfb and bis(diphenylphosphino)acetylene (dppa) the mixed-ligand

  刚性二膦1,4-双（二苯基膦基）-2,5-二氟苯（dpfb）是通过向1,2,4,5-四氟苯中添加2当量的二苯基磷化锂制备的，并通过多核NMR光谱进行了表征。与顺式-[Mo（CO）4（pip）2 ]（pip =哌啶）反应，得到双桥[[Mo（CO）4（µ-dpfb）} 2 ] 1，同时等摩尔量的dpfb和双（二苯基膦基） ）乙炔（dppa）的混合配体络合物[Mo（CO）4 } 2（µ-dpfb）（µ-dppa）] 2得以分离。既1和2在结晶学上已经表征。该dfpb配体始终采用合成型配置。配合物1在桥接的芳基环之间显示弱的π堆积相互作用，而配合物2中的dppa配体采用反构象。可变温度的多核NMR实验表明，1在溶液中经历了两个流动过程；第二个是在溶液中经历了两个过程。扭动中央核心分子的和涉及弹起和interconverts钼四羰单元的向下的低能量方法的抗与顺式的二膦的构象。
• Synthesis and characterization of novel dinuclear and cationic cyclobutadiene platinum complexes
  作者：Michael Gerisch、Kristin Kirschbaum、Clemens Bruhn、Harry Schmidt、Julian A. Davies、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00873-0

  日期：1998.11

  Reactions of the cyclobutadiene platinum complexes [PtCl2(C4R4)] (R=Me 1a, R=Et 1b) with diphosphines Ph2P⋂PPh2 (⋂=–CC– (dppa), –CH2– (dppm), –(CH2)2– (dppe), –(CH2)3– (dppp), –(CH2)4– (dppb)) in a 2:1 molar ratio result in formation of novel binuclear cyclobutadiene platinum complexes [PtCl2(C4R4)}2(μ-Ph2P⋂PPh2)] (R=Me 2, Et 3). In contrast, reactions in equimolar ratio lead to formation of cationic

  所述环丁二烯铂络合物的反应[氯铂酸2（C 4 - [R 4）]（R =我1a中，R =的Et 1B）与二膦博士2 P ⋂ PPH 2（⋂ =-CC-（DPPA）， - CH 2 –（dppm），–（CH 2）2 –（dppe），–（CH 2）3 –（dppp），–（CH 2）4 –（dppb））的摩尔比为2：双核环丁二烯铂络合物[PtCl 2（C 4 R 4）} 2（μ-Ph 2 P ⋂ PPH 2）]（R =我2，等3）。相反，等摩尔比的反应导致与dppe，dppp和dppb [PtCl（C 4 R 4）Ph 2 P（CH 2）n PPh 2 }] Cl（n = 2-4，R =我5等6）。复合物2，3和5，6被充分表征通过元素分析并通过NMR和IR光谱。[PtCl 2（C 4我4）} 2（μ -Ph 2 PCH 2 PPH 2）]（2B）揭示了在每个铂中心由定义的一个钢琴凳协调η
• Preparation and Characterization of the Dicarbon Cluster Complex Ru5(μ5-C2)(μ5-SMe)2(μ-PBu2)2(CO)11
  作者：CJ Adams、MI Bruce

  DOI：10.1071/ch9960517

  日期：——

  The preparation of the bis -tertiary phosphine C2(Pbu2)2 ( dpba ) is described. Pyrolysis of the ruthenium carbonyl derivative Ru3(CO)11}2(μ- dbpa ) gives Ru5(μ5-C2PBu2)(μ-PBu2)(CO)13[in 41% overall yield from Ru3(CO)12)] which in turn reacts with Me2S2 to give Ru5(μ5-C2)(μ5-SMe)2(μ-PBu2)2(CO)11(19%).

  磷配体C2(Pbu2)2(dpba)的制备已经描述。通过热解钌羰基衍生物Ru3(CO)11}2(μ-dbpa)，得到Ru5(μ5-C2PBu2)(μ-PBu2)(CO)13[总产率为41%，从Ru3(CO)12计算]，然后与Me2S2反应得到Ru5(μ5-C2)(μ5-SMe)2(μ-PBu2)2(CO)11(19%)。

表征谱图