diphenyl-prop-1-ynyl-phosphane | 6224-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl-prop-1-ynyl-phosphane
• 英文别名: diphenyl(1-prop-1-ynyl)phosphine；(prop-1-ynyl)diphenylphosphine；diphenyl(prop-1-ynyl)phosphine；diphenyl(propinyl)phosphine；diphenyl-propynyl-phosphine；Phosphine, diphenyl-1-propynyl-；diphenyl(prop-1-ynyl)phosphane
• CAS: 6224-94-8
• 化学式: C₁₅H₁₃P
• 分子量: 224.242
• InChiKey: JCXVNBFSVIGHRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  143 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-prop-1-ynyl-phosphane 在 [(Ph₃SiO)₃Mo≡CC₆H₄OMe] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到双(二苯基磷)乙炔
  参考文献：
  名称：

  增加炔烃复分解的结构跨度

  摘要：

  新一代炔烃复分解催化剂以其高活性和出色的官能团耐受性而著称，可将这种转化的范围扩展到其传统范围之外。它们接受以前发现有问题或没有反应性的底物，例如炔丙醇衍生物，各种类型的缺电子和富电子乙炔，甚至末端炔烃。此外，通过半闭环炔烃复分解反应（RCAM）合成环苯酚衍生物，然后进行环金催化的Conia-ene反应，证明了除半还原以外的后代转化增加了结构组合。进一步的例子包括大四叠后环戊酮-炔烃的环化反应，形成三取代的呋喃，钌催化的氧化还原异构化和迈耶-舒斯特重排/氧杂-迈克尔级联反应。这些反应模式促进了对水杨酸盐大环内酯类，呋喃呋喃西林内酯以及细胞毒性大环内酯类阿霉素和依格咪唑A的模型研究。此外，它们是简明的脱氢曲维林总合成的关键设计元素（27）和抗生素试剂A26771B（36）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302320
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 二苯基氯化膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diphenyl-prop-1-ynyl-phosphane
  参考文献：
  名称：

  Charrier,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1002 - 1011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivities of the Insertion Reactions of Unsymmetrical Alkynes with the Nickelacycles [NiBr(C₆H₄CH₂PPh₂-2)(L)] (L = Tertiary Phosphine)
  作者：Alison J. Edwards、Stuart A. Macgregor、A. David Rae、Eric Wenger、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/om0101083

  日期：2001.6.1

  important in controlling the regioselectivity of these insertion reactions. For example, insertion of MeC⋮CCO2Me into 2b forms mainly (4b), whereas CF3C⋮CCO2Et gives exclusively the alternative regioisomer (10b). On the basis of these observations, a model based on frontier orbital interactions is proposed. The alkynylphosphines RC⋮CPPh2 insert regiospecifically into the Ni−C bonds of 2a,b to give initially

  已通过产物的多核NMR研究确定了各种炔烃向五元镍环的Ni-Ph键中插入的区域选择性（PR 3 = PEt 3（2a），PPhBz 2（2b））。在某些情况下，所得的七元镍环也已通过X射线分析进行了结构表征。结果表明，电子因素在控制这些插入反应的区域选择性中非常重要。例如，将MeC⋮CCO 2 Me插入2b形式主要为（4b），而CF 3 C⋮CCO 2Et仅给出替代的区域异构体（10b）。基于这些观察，提出了基于边界轨道相互作用的模型。炔基膦RC⋮CPPh 2区域特异性地插入2a，b的Ni-C键中，以产生最初的复合物，该复合物包含通过PPh 2基团与相邻金属的配位而形成的三元膦烷基环。这些物质是不稳定的，随后二聚（R = CO 2 Me）或经历重排（R = Me，Ph）得到双环镍环，其中金属是六元环和四元环的一部分。
• A ruthenium(<scp>ii</scp>) bis(phosphinophosphinine) complex as a precatalyst for transfer-hydrogenation and hydrogen-borrowing reactions
  作者：R. J. Newland、M. F. Wyatt、R. L. Wingad、S. M. Mansell

  DOI：10.1039/c7dt01022b

  日期：——

  The 2-phosphinophosphinine 2-PPh2-3-Me-6-SiMe3-PC5H2 (2) has been prepared and was shown to act as a κ2-chelating ligand in cis-[RuCl2(2)2] (4). Complex 4 was a competent precatalyst for the room temperature transfer hydrogenation of acetophenone (0.1 mol% 4 and 0.5 mol% KOtBu) and the conversion of methanol/ethanol mixtures to the advanced biofuel isobutanol in 50% yield and 96% selectivity.

  2- phosphinophosphinine 2-PPH 2 -3-ME-6-森达3 -PC 5 ħ 2（2）已被制备并显示出作为一个κ 2 -chelating配体在顺式-将[RuCl 2（2）2 ]（4）。配合物4是用于苯乙酮（0.1摩尔％4和0.5摩尔％KO t Bu）在室温下转移氢化以及将甲醇/乙醇混合物以50％的收率和96％的选择性转化为高级生物燃料异丁醇的有效预催化剂。
• Synthesis of Some New Phosphino Acetylenes
  作者：A. J. Carty、N. K. Hota、T. W. Ng、H. A. Patel、T. J. O'Connor

  DOI：10.1139/v71-449

  日期：1971.8.15

  The synthesis and characterization of the new phosphino acetylenes (C6H5)2PC≡CCF3, (C6H5)2PC≡CC(CH3)3, (C6H5)2PC≡CP(C6F5)2, (C6F5)2PC≡CCH3, (C6F5)2PC≡CC6H5, (C6H5)2PC≡CP[N-(C2H5)2]2, the mixed arsine–phosphine (C6H5)2PC≡CAs(C6H5)2 and the arsino acetylene (C6H5)2AsC≡CCF3, are reported.

  新型膦基乙炔(C6H5)2PC≡CCF3、(C6H5)2PC≡CC(CH3)3、(C6H5)2PC≡CP(C6F5)2、(C6F5)2PC≡CCH3、(C6F5)2PC≡的合成与表征报道了 CC6H5、(C6H5)2PC≡CP[N-(C2H5)2]2、混合胂-膦 (C6H5)2PC≡CAs(C6H5)2 和胂乙炔 (C6H5)2AsC≡CCF3。
• Preparation and Reactivity of Nickel(0) Complexes with η²-Coordinated Alkynylphosphines
  作者：Martin A. Bennett、Jeffrey Castro、Alison J. Edwards、Mike R. Kopp、Eric Wenger、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/om000895o

  日期：2001.3.1

  The η2-alkynylphosphine complexes [Ni(η2-Ph2PC⋮CR)(dcpe)] (R = Me (1a), CO2Me (1b), Ph (1c)), which are formed by displacement of ethylene from [Ni(C2H4)(dcpe)] by the corresponding alkynylphosphine, react with HCl (1 equiv) to give five-coordinate nickel(II) complexes, [NiClC(CHR)PPh2-κP,C1}(dcpe)] (R = Me (2a), CO2Me (2b), Ph (2c)), which contain a coordinated methylenephosphanickelacyclopropane

  的η 2种-alkynylphosphine配合物[镍（η 2 -Ph 2 PC⋮CR）（DCPE）]（R =我（1A），CO 2我（1B）中，Ph（1C）），其是由乙烯的位移形成从[镍（C 2 H ^ 4）（DCPE）]通过相应alkynylphosphine，用HCl反应（1当量），得到五配位的镍（II）配合物，[的NiCl C（CHR）PPH 2 -κ P，ç 1 }（dcpe）]（R = Me（2a），CO 2 Me（2b），Ph（2c）），其中包含一个配位的亚甲基膦烷基环丙烷丙烷片段。在1a的情况下，质子在带有甲基的碳原子上区域特异性地加成。这种添加方式是有利的为1B，Ç，但少量加成产物[的NiCl η的1 - C ^（- [R ）CH（PPH 2）} ...（DCPE）]（R = CO 2我（图3b）中，Ph（也形成了由于在含PPh 2的碳原子上加成而产生的3c））。CS 2和CO
• Structural Importance of Secondary Interactions in Molecules: Origin of Unconventional Conformations of Phosphine-Borane Adducts
  作者：Patrick Spies、Roland Fröhlich、Gerald Kehr、Gerhard Erker、Stefan Grimme

  DOI：10.1002/chem.200700649

  日期：2008.1

  and 20.3 degrees (8 a). Quantum chemical analysis of these compounds revealed the importance of a subtle interplay between competing attractive and repulsive secondary interactions, causing the surprising eclipsed conformational preference for systems of this degree of complexity. Some cyclic phosphine-borane adducts were studied for comparison.

  膦-硼烷加合物系列，Ph2（H3C--C [三化学键] C）P--B（C6F5）3（8 c），Ph（H3C--C [三化学键] C）2P--制备了B（C6F5）3（8b）和（H3C-C [三化学键] C）3P--B（C6F5）3（8a）。X射线晶体结构分析显示，该系列所有成员的日食构型都接近日食，其平均二面角θ（CPBC）为8.1度（8 c），12.3度（8 b）和20.3度（8 a）。这些化合物的量子化学分析揭示了竞争性吸引力和排斥性次级相互作用之间微妙相互作用的重要性，从而导致了对于这种复杂程度的系统而言令人惊讶的黯淡的构象偏爱。为了比较，研究了一些环膦-硼烷加合物。