反-1,2-双(二苯基磷基)乙烯 | 983-81-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反-1,2-双(二苯基磷基)乙烯
• 中文别名: 反-1,2-双(二苯基膦基)乙烯；反式-1,2-双(二苯基膦)乙烯
• 英文名称: trans-1,2-bis(diphenylphosphino)ethene
• 英文别名: trans-1,2-bis(diphenylphosphino)ethylene；trans-1,2-diphenylphosphinoethene；[(E)-2-diphenylphosphanylethenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 983-81-3
• 化学式: C₂₆H₂₂P₂
• 分子量: 396.408
• InChiKey: NCKJIJSEWKIXAT-QURGRASLSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-130 °C(lit.)
• 沸点：
  546.8±33.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂和空气直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险品运输编号：
  UN 3464 6.1/PG 2
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于干燥的惰性气体中，并保持容器密封。应将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

反-1,2-双(二苯基膦基)乙烯

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模块 1. 化学品
产品名称： trans-1,2-Bis(diphenylphosphino)ethylene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反-1,2-双(二苯基膦基)乙烯
百分比： >96.0%(T)
CAS编码： 983-81-3
分子式： C26H22P2
反-1,2-双(二苯基膦基)乙烯

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
反-1,2-双(二苯基膦基)乙烯

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
124°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
反-1,2-双(二苯基膦基)乙烯

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1,2-双(二苯基磷基)乙烯 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-1,2-bis(diphenylphosphoryl)ethene
  参考文献：
  名称：

  (R,R)-和(S,S)-Norphos的合成

  摘要：

  (E)-1,2-双(二苯基膦基)乙烯用过氧化氢氧化得到(E)-1,2-双(二苯基膦基)乙烯。(E)-1,2-双(二苯基磷酰基)乙烯与环戊二烯的Diels-Alder反应产生2,3-双(二苯基-磷酰基)双环[2.2.1]庚-5-烯(NorphosO)。RAC-NorphosO 用 O，O-二苯甲酰基酒石酸拆分。( R, R)- 和 ( S, S)-NorphosO 用三氯硅烷还原得到 2,3-双(二苯-基膦基)双环[2.2.1]hept-5-ene [( R, R)- 和 ( S，S)-Norphos]。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032133
• 作为产物：
  描述：

  苄基二苯膦 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 反-1,2-双(二苯基磷基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过钠选择性裂解C-P键从ArCl制备有机膦的方法

  摘要：

  研究了磷化钠R 2 PNa和其他碱金属磷化物R 2 PM（M = Li和K）的制备，应用和反应机理。R 2 PNa可以通过SD（精细分散在矿物油中的钠）与次膦酸酯R 2 POR'和氯膦R 2 PC1的反应准确而选择性地制备。R 2 PNa也可以通过选择性裂解C–P键由三芳基膦和二芳基膦制备。在这些反应中，Na优于Li和K。R 2 PNa与多种ArCl反应以有效产生R 2PAr。ArCl优于ArBr和ArI，因为它们只会降低产品收率。另外，Ph 2 PNa优于Ph 2 PLi和Ph 2 PK，因为Ph 2 PLi不产生与PhCl的偶联产物，而Ph 2 PK仅产生低产率的产物。ArCl苯环上的吸电子基团极大地促进了与R 2 PNa的反应，而烷基降低了反应活性。氯乙烯和烷基氯RC1也有效地反应。当t-BuCl没有产生相应的产物，金刚烷基卤化物可以高产率得到相应的膦。通过这种方法，由相应的氯化物制备了多种膦。还可以方便地从Ph

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00295

文献信息

• Cyclometallated thiosemicarbazone palladium(II) compounds: The first crystal and molecular structures of mononuclear complexes with a η1-diphosphine ligand
  作者：Javier Martínez、Luis A. Adrio、José M. Antelo、Juan M. Ortigueira、Ma Teresa Pereira、Jesús J. Fernández、Alberto Fernández、José M. Vila

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.02.014

  日期：2006.6

  2-XC6H4C(Me)NN(H)C(S)NHR (R = Me, X = F, a; R = Et, X = F, b; R = Me, X = Cl, c; R = Et, X = Br, d) with potassium tetrachloropalladate(II) in ethanol, lithium tetrachloropalladate(II) in methanol or palladium(II) acetate in acetic acid, as appropriate, gave the tetranuclear cyclometallated complexes [Pd2-XC6H3C(Me)NNC(S)NHR}]4 (1a–1d). Reaction of 1a–1d with the diphosphines Ph2PCH2PPh2 (dppm), Ph2P(CH2)2PPh2

  硫代半脲酮2-XC 6 H 4 C（Me）NN（H）C（S）NHR的处理（R = Me，X = F，a ; R = Et，X = F，b ; R = Me，X = Cl，c； R = Et，X = Br，d），酌情用乙醇中的四氯钯酸（Ⅱ），甲醇中的四氯钯酸（Ⅱ）或乙酸中的乙酸钯（Ⅱ），得到四核环金属化配合物[Pd 2-XC 6 H 3 C（Me）NNC（S）NHR}] 4（1a – 1d）。的反应1A - 1d的与所述二膦博士2 PCH 2 PPH 2（dppm），Ph 2 P（CH 2）2 PPh 2（dppe），Ph 2 P（CH 2）3 PPh 2（dppp）或反式-Ph 2 PCHCHPPh 2（反式-dpe）以1：2的摩尔比得到双核环金属化配合物[Pd [2-XC 6 H 3 C（Me）NNC（S）-NHR]} 2（μ-diphosphine- P，P）]（2a – 5a，3b，3d，4c，5c）
• Synthesis and structural characterization of tridentate [C,N,S] thiosemicarbazone palladacycles. Crystal and molecular structures of [Pd{3-FC6H3C(Me)NNC(S)NHMe}]4, [Pd{4-FC6H3C(Me)NNC(S)NHEt}]4 and [(Pd{2-BrC6H3C(Me)NNC(S)NHPh})2(μ-Ph2P(CH2)2PPh2)]
  作者：Javier Martínez、M. Teresa Pereira、Juan M. Ortigueira、Brais Bermúdez、José M. Antelo、Alberto Fernández、José M. Vila

  DOI：10.1016/j.poly.2011.09.012

  日期：2012.1

  thiosemicarbazones 3-FC6H4C(Me)NN(H)C(S)NHME a, 4-FC6H4C(Me)NN(H)C(S)NHEt b, and 2-BrC6H4C(Me)NN(H)C(S)NHPh c, with potassium tetrachloropalladate(II) in ethanol, lithium tetrachloropalladate(II) in methanol or palladium(II) acetate in acetic acid gave the tetranuclear cyclometallated complexes [Pd3-FC6H3C(Me)NNC(S)NHMe}]41a, [Pd4-FC6H3C(Me)NNC-(S)NHEt}]41b, and [Pd2-BrC6H3C(Me)NNC(S)NHPh}]41c. Reaction of

  硫半咔唑3-FC 6 H 4 C（Me）NN（H）C（S）NHME a，4-FC 6 H 4 C（Me）NN（H）C（S）NHEt b和2-BrC的反应6 H 4 C（Me）NN（H）C（S）NHPh c，与在乙醇中的四氯钯酸钾（II），在甲醇中的四氯钯酸锂（II）或在乙酸中的乙酸钯（II）一起得到四核环金属化配合物[Pd 3-FC 6 H 3 C（Me）NNC（S）NHME}] 4 1a，[Pd 4-FC 6 H 3 C（Me）NNC-（S）NHEt}] 4 1b和[Pd 2 -溴化6 H3 C（Me）NNC（S）NHPh}] 4 1c。的反应1A - Ç与二膦博士2 P（CH 2）Ñ PPH 2 DPPM（Ñ  = 1），DPPE（Ñ  = 2），DPPP（Ñ  = 3），DPPB（Ñ  = 4）或pH 2 PCHCHPPh 2反式-DPPE，以1：2的摩尔比，得到双核膦桥连络合物[（钯XC
• Activation of C–H and C–Br bonds in cyclopalladation reactions of Schiff base ligands: Influence of the benzylidene ring substituents
  作者：Leticia Naya、Digna Vázquez-García、Margarita López-Torres、Alberto Fernández、José M. Vila、Nina Gómez-Blanco、Jesús J. Fernández

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.051

  日期：2008.2

  Reaction of Pd(AcO)2 with the Schiff base ligands 2-Br-4,5-(OCH2O)C6H2C(H)N(Cy) (a) and 4,5-(OCH2CH2)C6H3C(H)N(Cy) (b) leads to the cyclometallated compounds [Pd2-Br-4,5-(OCH2O)C6HC(H)N(Cy)-C6,N}(μ-O2CMe)]2 (1a) and [Pd4,5-(OCH2CH2)C6H2C(H)N(Cy)-C6,N}(μ-O2CMe)]2 (1b), respectively, via C–H activation. Treatment of a with Pd2(dba)3 gave [Pd4,5-(OCH2O)C6H2C(H)N(Cy)-C2,N}(μ-Br)]2 (6a), via C–Br activation

  Pd（AcO）2与席夫碱配体2-Br-4,5-（OCH 2 O）C 6 H 2 C（H）N（Cy）（a）和4,5-（OCH 2 CH 2）C 6 H 3 C（H）N（Cy）（b）生成环化金属化合物[Pd 2-Br-4,5-（OCH 2 O）C 6 HC（H）N（Cy）-C6，ñ }（μ-O 2 CME）] 2（1A）和[钯4,5-（OCH 2 CH 2）C 6 H ^ 2 C（H）N（CY） - C6，ñ}（μ-O 2 CME）] 2（图1b），分别通过C-H活化。用Pd 2（dba）3处理a得到[Pd 4,5-（OCH 2 O）C 6 H 2 C（H）N（Cy）-C2，N }（μ-Br）] 2（6a） ，通过C–B​​r激活。1a和1b与氯化钠水溶液的复分解反应得到相应的具有桥接的氯化物配体2a和2b的环钯二聚体， 分别。用叔三和二膦以适当的摩尔比处理卤素桥连化合物，得到单核和双核化合物3a
• Organometallic ruthenium and iridium phosphorus complexes: Synthesis, cellular imaging, organelle targeting and anticancer applications
  作者：JuanJuan Li、Zhenzhen Tian、Shumiao Zhang、Zhishan Xu、Xudong Mao、Yumin Zhou、Zhe Liu

  DOI：10.1002/aoc.4685

  日期：2019.4

  anticancer drug cisplatin towards A549 lung cancer cells. Complex Ir1, which has a simpler structure and highly potent antiproliferative activity, was selected to investigate in further mechanistic studies. No hydrolysis and nucleobase binding occurred for complex Ir1. In order to elucidate subcellular localization, the self‐luminescence of the complex Ir1 was utilized. Ir1 can specifically target lysosomes

  含磷配体的金属配合物作为抗癌剂的用途尚未得到很好的研究。在这项工作中，已经合成并充分表征了八种具有P ^ P螯合配体的新颖的半三明治Ir III和Ru II化合物，并报道了两种晶体结构。所有这八种复合物均显示出高度有效的抗增殖活性，对A549肺癌细胞的效力是临床抗癌药顺铂的九倍。具有更简单的结构和高度有效的抗增殖活性的复合物Ir1被选择用于进一步的机理研究。没有水解和核碱基结合发生复杂的Ir1。为了阐明亚细胞定位，利用了复合物Ir1的自发光。Ir1可以特异性地靶向溶酶体，并促进活性氧的过量产生，从而导致A549细胞中的溶酶体膜通透性增加。组织蛋白酶B的释放和线粒体膜电位的变化也有助于观察到的Ir1的细胞毒性，这表明其抗癌作用机制不同于顺铂。生物和化学研究的良好结果表明，这些类型的复合物具有巨大的治疗诊断潜力。
• The Trityl‐Cation Mediated Phosphine Oxides Reduction
  作者：Claire Laye、Jonathan Lusseau、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/adsc.202100189

  日期：2021.6.21

  Reduction of phosphine oxides into the corresponding phosphines using PhSiH3 as a reducing agent and Ph3C+[B(C6F5)4]− as an initiator is described. The process is highly efficient, reducing a broad range of secondary and tertiary alkyl and arylphosphines, bearing various functional groups in generally good yields. The reaction is believed to proceed through the generation of a silyl cation, which reaction

  描述了使用PhSiH 3作为还原剂和Ph 3 C + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -作为引发剂将氧化膦还原成相应的膦。该方法效率很高，可以减少各种带有各种官能团的仲和叔烷基和芳基膦，收率通常很高。据信，该反应通过生成甲硅烷基阳离子进行，该阳离子与氧化膦反应提供鏻盐，进一步被硅烷还原以提供所需的膦和硅氧烷。

表征谱图