3-(hydroxymethyl)-4-phenylfuroxan | 135733-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-4-phenylfuroxan
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；(2-Oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl)methanol
• CAS: 135733-30-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: HSQJNPRERPSLPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-4-phenylfuroxan 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到4-phenylfuroxan-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型合成呋喃和苯并呋喃衍生物的利什曼原虫活性。

  摘要：

  一系列新型呋喃（1,2,5-恶二唑 2-氧化物）（化合物 3、4a 和 -b，13a 和 -b，以及 14a 至 -f）和苯并呋喃（苯并[c][1,2,5 ]恶二唑 1-氧化物）（化合物 7 和 8a 至 -c）衍生物被合成、表征和评估对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体和细胞内无鞭毛体形式的体外活性。呋喃衍生物表现出产生不同水平一氧化氮的能力（7.8% 至 27.4%）。苯并呋喃衍生物 8a 能够在 48 小时后以 0.75 mM 的浓度增加来自感染 L. amazonensis 的鼠巨噬细胞的培养基上清液中亚硝酸盐的产量。呋喃和苯并呋喃衍生物对前鞭毛体和细胞内无鞭毛体形式均表现出显着的杀利什曼原虫活性。化合物8a、14a和-b，和 14d 的选择性杀利什曼原虫活性优于两性霉素 B 和喷他脒。pH 5.4 的体外研究表明，化合物 8a 在 8 小时之前是稳定的，并且化合物 14a 作为前药，释放活性醛

  DOI：

  10.1128/aac.00052-14
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以37%的产率得到3-(hydroxymethyl)-4-phenylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and E-Beam-Mediated Gas Phase Fragmentation of Thiol-Containing Furoxans for Nanopatterned Alkyne Formation on Gold Surface

  摘要：

  我们设计并合成了呋喃环上具有硫代甲基或硫代苄基的呋喃黄原酮 PFT 和 BPFT，作为金表面潜在的光敏炔前体。硫代呋喃类化合物 PFT 和 BPFT 的合成分别以相应的卤代呋喃类化合物 1b 和 2c 为原料，在乙酸乙酯/乙醇或 DMF 中用硫代乙酸钾取代，然后以碱性水解作为关键反应。在质谱仪中对呋喃 1c 和 2d 进行电子束介导碎裂，可得到相应的芳基炔烃片段，其中以 NO 的进化最为优先。在硫代呋喃类化合物 PFT 和 BPFT 中，碳-硫键裂解是一种代表性的碎裂，产生 M-SH 和 M-SAc 峰，与 NO 的释放形成竞争。在单芳基呋喃 1c 的破碎过程中，主要观察到 NO 分子的释放，通过形成三元噻吩或氮丙啶中间体，产生 M-NO 片段作为基峰。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.12.3583

文献信息

• 呋咱氮氧类NO供体型他汀衍生物及其制备方 法
  申请人：中国医药集团总公司四川抗菌素工业研究所

  公开号：CN110128368B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种呋咱氮氧类NO供体型他汀衍生物及其制备方法，属于药物化学合成技术领域，其具有如下通式所示的结构式：其中，所示R为烷烃基，R1为他汀残基，R2为芳基或芳磺酰基；本发明选择了他汀药物与NO供体“杂交”，NO和他汀药物均对动脉粥样硬化有良好的治疗作用，有效地避免了二者作用机制不匹配的问题；另外，本发明选择了4‑香豆酸作为连接基，可以有效地增强药物的疗效；本发明的化合物在体外均可有效释放NO，为NO供体抗动脉粥样硬化药物的开发做出了有益的尝试。
• Synthesis of lathyrane diterpenoid nitrogen-containing heterocyclic derivatives and evaluation of their anti-inflammatory activities
  作者：Wang Wang、Liangliang Xiong、Yutong Li、Zhuorui Song、Dejuan Sun、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116627

  日期：2022.2

  derivatization, three series of lathyrane diterpenoid derivatives were designed and synthesized based combination principles, including pyrazole, thiazole and furoxan moieties. Biological evaluation indicated that compound 23d exhibited excellently inhibitory activity on LPS-induced NO production in RAW264.7 cells (IC50 = 0.38 ± 0.18 μM). The preliminary structure–activity relationships (SARs) suggested

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。
• 鸦胆苦醇衍生物及其在炎症和免疫功能紊乱 疾病中的用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN104844617B

  公开（公告）日：2019-01-01

  本发明公开了一类鸦胆苦醇衍生物及其在炎症和免疫功能紊乱疾病中的用途。具体涉及一类一氧化氮供体鸦胆苦醇衍生物或其医学上可接受的盐，含有这些衍生物的药用组合物以及它们在制备抗炎和免疫抑制药物中的应用。在制备炎症和/或免疫紊乱相关疾病药物中的应用。
• Dual-targeting Rutaecarpine-NO donor hybrids as novel anti-hypertensive agents by promoting release of CGRP
  作者：Jinjin Ma、Lan Chen、Jinbao Fan、Wei Cao、Guangyao Zeng、Yajing Wang、Yuanjian Li、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.037

  日期：2019.4

  to react with H2S in vivo to form HNO, thereby activating HNO-TRPA1-CGRP pathway. Inspired by combination therapy, 11 rutaecarpine-furoxan hybrids were designed, synthesized and evaluated. The results demonstrated that most hybrids exerted comparable or improved vasodilator activities. Among which, 13a is the most potent both ex vivo (EC50 = 13.1 nM) and in vivo. Mechanistic studies revealed that the

  CGRP被认为是最有效的血管扩张药，在高血压的发生和发展中起着重要的作用。TRPV1和TRPA1在促进CGRP的合成和释放，从而调节心血管张力方面至关重要。Rutaecarpine通过刺激CGRP合成和通过激活TRPV1释放而表现出有效的血管舒张和高血压作用。并且已经显示NO在体内与H 2 S反应形成HNO，从而激活HNO-TRPA1-CGRP途径。受联合疗法的启发，设计，合成和评估了11种芸香果树素-呋喃聚糖杂种。结果表明，大多数杂种发挥相当或改善的血管扩张活性。其中13a是离体细胞（EC）最有效的50  = 13.1 nM）和体内。机理研究表明，杂种的血管舒张作用和抗高血压作用可能涉及通过TRPV1和TRPA1的双重激活促进CGRP释放。这项工作表明，双靶杂种可能是发现和开发新型抗高血压药物的有效且有前途的方法。
• 苯并咪唑衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：武汉朗来科技发展有限公司

  公开号：CN105237527B

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明属于药物化学技术领域，具体公开了一类苯并咪唑衍生物及其制备方法和医药用途。苯并咪唑衍类生物包括川芎嗪和NO供体类衍生物，该类化合物在体内迅速释放出川芎嗪或NO，从而与阿齐沙坦发生有效的协同作用，增强抗高血压疗效，减少不良反应，对患者肝肾具有较理想的保护作用，填补了现有技术中的空白。