2-羟基-5-苯基-3-氧杂-2lambda5,4-二氮杂环戊并-1,4-二烯-1-甲腈 | 125520-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-羟基-5-苯基-3-氧杂-2lambda5,4-二氮杂环戊并-1,4-二烯-1-甲腈
• 英文名称: 4-phenyl-3-furoxancarbonitrile
• 英文别名: 4-phenyl-1,2,5-oxadiazole-3-carbonitrile 2-oxide；3-cyano-4-phenylfuroxan；furoxan；2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carbonitrile
• CAS: 125520-62-9
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00270898
• 分子量: 187.158
• InChiKey: PMYJGTWUVVVOFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74°C
• 沸点：
  415.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-苯基-3-氧杂-2lambda5,4-二氮杂环戊并-1,4-二烯-1-甲腈 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-phenyl-4-cyano-furoxan
  参考文献：
  名称：

  Fruttero, Roberta; Ferrarotti, Bruno; Serafino, Anna, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 335 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylfuroxan-3-carboxaldehyde 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-羟基-5-苯基-3-氧杂-2lambda5,4-二氮杂环戊并-1,4-二烯-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-恶二唑N-氧化物衍生物作为潜在的抗癌药：合成和生物学评估。第四部分

  摘要：

  合成了几种新的1,2,5-恶二唑N-氧化物衍生物和一些脱氧类似物，作为潜在的选择性低氧细胞毒素进行了测试。设计制备的化合物是为了深入了解这种细胞毒素的作用机理。在缺氧和缺氧状态下测试了化合物，事实证明它们是非选择性的。3-氰基-N（2）-氧化物-4-苯基-1,2,5-恶二唑显示出最佳的细胞毒性活性。这些衍生物观察到的细胞毒性可以用1,2,5-恶二唑取代基的电子特性来解释。对细胞毒性更高的衍生物进行了电化学和ESR研究。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01265-x

文献信息

• Design of hybrid heterocyclic systems with a furoxanylpyridine core via tandem hetero-Diels–Alder/retro-Diels–Alder reactions of (1,2,4-triazin-3-yl)furoxans
  作者：Leonid L. Fershtat、Alexander A. Larin、Margarita A. Epishina、Igor V. Ovchinnikov、Alexander S. Kulikov、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1039/c6ra05110c

  日期：——

  Two convenient, facile, regioselective and highly effective one-pot protocols for the synthesis of previously unknown hybrid heterocyclic systems with the furoxanylpyridine core based on the tandem inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder/retro-Diels–Alder reactions of the tailor-made (1,2,4-triazin-3-yl)furoxans with 1-(pyrrolidino)cyclohexene and norbornadiene have been developed. The methods comprise

  两种方便，简便，区域选择性和高效的一锅操作方案，用于根据裁缝的串联反电子需求异Diels-Alder / Retro-Diels-Alder反应，合成具有呋喃唑啉核心的先前未知的杂化杂环系统已经开发了具有1-（吡咯烷基）环己烯和降冰片二烯的（1,2,4-三嗪-3-基）呋喃酮。该方法包括将烯胺或降冰片二烯[4 + 2]环加成到（1,2,4-三嗪-3-基）呋喃酮的1,2,4-三嗪环上，然后一锅转化形成的中间体，并且可以通过一个C–C键在一个分子中将呋喃喃和吡啶（四氢异喹啉，茚并吡啶，三联吡啶）环相结合，形成一系列广泛的多杂环合簇，收率好至极好。
• Regioselective synthesis of bifuroxanyl systems with the 3-nitrobifuroxanyl core via a one-pot acylation/nitrosation/cyclization cascade
  作者：Leonid L. Fershtat、Alexander A. Larin、Margarita A. Epishina、Alexander S. Kulikov、Igor V. Ovchinnikov、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.011

  日期：2016.9

  3-nitrobifuroxanyl core, based on a cascade of one-pot reactions comprising of the acylation of dinitromethane sodium salt with furoxanyl hydroxamic acid chlorides, nitrosation of the acylation product with NaNO2/AcOH/AcONa, and intramolecular cyclization of the nitrosation product to give the 3-nitrobifuroxanyl moiety, has been developed.

  基于一锅反应的级联反应，用于合成先前未知的包含3-硝基联呋喃基核心的联呋喃基系统的区域选择性方法，该反应包括二硝基甲烷钠盐与呋喃基异羟肟酸氯化物的酰化，酰化产物与NaNO 2 /的亚硝化已经开发了AcOH / AcONa，以及亚硝化产物的分子内环化以生成3-硝基联呋喃基基团部分。
• OXADIAZOLE-2-OXIDES AS ANTISCHISTOSOMAL AGENTS
  申请人：Thomas Craig J.

  公开号：US20110207784A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The invention provides 1,2,5-oxadiazole-containing compounds of Formula (I), wherein R 1 , A, and R 2 are as defined herein, that are useful in treating schistosomiasis. The invention also provides a composition comprising a pharmaceutically suitable carrier and at least one compound of the invention, and a method of treating schistosomiasis in a mammal.

  该发明提供了公式（I）中含有1,2,5-噁二唑基团的化合物，其中R1、A和R2如本文所定义，可用于治疗血吸虫病。该发明还提供了一种包含药学适用载体和至少一种该发明化合物的组合物，以及一种治疗哺乳动物血吸虫病的方法。
• Cleavage of dialkoxyketoxime
  申请人：Allied Corporation

  公开号：US04393215A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  Dialkoxyketoximes such as dimethoxycyclohexanone cleave with halogen and water under basic conditions to yield a series of products having an ester functionality and another functionality which is oximohalide, nitrile oxide or furoxan, depending upon the base strength and/or work-up conditions. Each of those products can be further reacted with sulfur dioxide to produce an adduct, from which an isocyanate is derived. Both the adduct and the isocyanate retain the ester functionality.

  二取代酮肟，例如二甲氧基环己酮，在碱性条件下与卤素和水反应，生成一系列具有酯基官能团和氧肟卤代、氰氧化物或呋喃氧化物官能团的产物，具体取决于碱性强度和/或后处理条件。这些产物中的每一个都可以进一步与二氧化硫反应，产生一个加合物，从中可以得到异氰酸酯。加合物和异氰酸酯都保留酯基官能团。
• Methods and compositions for regulating biofilm development
  申请人：Environmental Biotechnology CRC Pty Limited

  公开号：EP2351828A1

  公开（公告）日：2011-08-03

  The present invention relates to methods for promoting dispersal of, or preventing formation of microbial biofilms, comprising: exposing a biofilm to an effective amount of nitric oxide or at least one nitric oxide generating or releasing agent; treating a surface or medium susceptible to biofilm formation with an effective amount of nitric oxide or at least one nitric oxide generating or releasing agent; incorporating an effective amount of nitric oxide or at least one nitric oxide generating or releasing agent in a surface or medium susceptible to biofilm formation; or inducing the accumulation of one or more reactive oxygen or nitrogen species within microorganisms within said biofilm or capable of forming a biofilm. The invention also relates to methods for maintaining or enhancing or maintaining and enhancing the functioning of a biofilm, comprising exposing a biofilm to at least one nitric oxide scavenger, at least one antioxidant or at least one nitric oxide scavenger and at least one antioxidant. The invention also relates to compositions for promoting dispersal of, or preventing formation of microbial biofilms, or for maintaining or enhancing or maintaining and enhancing the functioning of microbial biofilms.

  本发明涉及促进微生物生物膜的分散或防止其形成的方法，包括将生物膜暴露于有效量的一氧化氮或至少一种一氧化氮产生剂或释放剂；用有效量的一氧化氮或至少一种一氧化氮产生剂或释放剂处理易形成生物膜的表面或介质；在易形成生物膜的表面或介质中加入有效量的一氧化氮或至少一种一氧化氮产生剂或释放剂；或诱导所述生物膜内或能形成生物膜的微生物体内一种或多种活性氧或氮物种的积累。本发明还涉及维持或增强或维持和增强生物膜功能的方法，包括将生物膜暴露于至少一种一氧化氮清除剂、至少一种抗氧化剂或至少一种一氧化氮清除剂和至少一种抗氧化剂。本发明还涉及用于促进微生物生物膜的分散或防止微生物生物膜的形成，或用于维持或增强或维持和增强微生物生物膜功能的组合物。

表征谱图