3-(((3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoyl)oxy)methyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(((3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoyl)oxy)methyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: (2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl)methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 354.319
• InChiKey: TZYNNOOHIGKPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  119.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(((3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoyl)oxy)methyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估苯基呋喃烷一氧化氮供体酚作为潜在的抗糖尿病药。

  摘要：

  一氧化氮（NO）功能障碍和氧化应激均被认为是糖尿病及其并发症的发生，发展的重要因素。具有降糖，一氧化氮补充和抗氧化作用的多功能化合物将成为治疗糖尿病的有前途的药物。在这项研究中，合成了六种苯基呋喃氧氮氧化物（NO）供体酚，它们是通过与苯基呋喃氧氮供体和天然酚结合使用而设计的。在体外筛选了这些新型合成化合物的α-葡萄糖苷酶抑制作用，NO释放，抗氧化作用，抗糖基化作用和抗血小板凝集活性以及血管舒张作用。结果表明，化合物T5显示出比其他化合物更优异的活性。而且，T5在糖尿病小鼠和口服葡萄糖耐量试验（OGTT）小鼠中表现出明显的降血糖活性。T5在糖尿病小鼠中也显示NO释放和抗氧化作用。基于这些结果，化合物T5作为具有抗氧化剂，NO释放，抗血小板凝集和血管舒张特性的潜在新型多功能抗糖尿病药值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103000

文献信息

• Biological activity evaluation and structure–activity relationships analysis of ferulic acid and caffeic acid derivatives for anticancer
  作者：Weixia Li、Nianguang Li、Yuping Tang、Baoquan Li、Li Liu、Xu Zhang、Haian Fu、Jin-ao Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.038

  日期：2012.10

  The anticancer activities of alkyl esters and NO-donors of ferulic acid (FA) and caffeic acid (CA) were assessed by a high-throughout screening (HTS) method, and the structure–activity relationships were described. CA alkyl esters had better anticancer activities than FA alkyl esters with the same alkyl substituent. Mono-nitrates and phenylfuroxan nitrates were more potent than the dual nitrates.

  通过高通量筛选（HTS）方法评估了烷基酯和阿魏酸（FA）和咖啡酸（CA）的NO供体的抗癌活性，并描述了结构与活性之间的关系。与具有相同烷基取代基的FA烷基酯相比，CA烷基酯具有更好的抗癌活性。单硝酸盐和苯基呋喃喃硝酸盐比双硝酸盐更有效。FA的苯磺酰呋喃呋喃硝酸盐，尤其是化合物8b - 8d在抗癌方面表现出更强的活性。
• Design, synthesis and evaluation of phenylfuroxan nitric oxide-donor phenols as potential anti-diabetic agents
  作者：Yun-Dong Xie、Li-Hua Shao、Qiu-Tang Wang、Yue Bai、Na Li、Guangde Yang、Yi-Ping Li、Xiao-Li Bian

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103000

  日期：2019.8

  T5 demonstrated significant hypoglycemic activity in diabetic mice and oral glucose tolerance test (OGTT) mice. T5 also showed NO releasing and anti-oxidation in diabetic mice. Based on these results, compound T5 deserves further study as potential new multifunctional anti-diabetic agent with antioxidant, NO releasing, anti-platelet aggregation and vasodilatation properties.

  一氧化氮（NO）功能障碍和氧化应激均被认为是糖尿病及其并发症的发生，发展的重要因素。具有降糖，一氧化氮补充和抗氧化作用的多功能化合物将成为治疗糖尿病的有前途的药物。在这项研究中，合成了六种苯基呋喃氧氮氧化物（NO）供体酚，它们是通过与苯基呋喃氧氮供体和天然酚结合使用而设计的。在体外筛选了这些新型合成化合物的α-葡萄糖苷酶抑制作用，NO释放，抗氧化作用，抗糖基化作用和抗血小板凝集活性以及血管舒张作用。结果表明，化合物T5显示出比其他化合物更优异的活性。而且，T5在糖尿病小鼠和口服葡萄糖耐量试验（OGTT）小鼠中表现出明显的降血糖活性。T5在糖尿病小鼠中也显示NO释放和抗氧化作用。基于这些结果，化合物T5作为具有抗氧化剂，NO释放，抗血小板凝集和血管舒张特性的潜在新型多功能抗糖尿病药值得进一步研究。