3-(Methylsulfanylmethyl)-2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium | 431043-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(Methylsulfanylmethyl)-2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 431043-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: APMMWYJITFCZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Methylsulfanylmethyl)-2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium 在 phosphate buffer 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-(Methylsulfinylmethyl)-2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-恶二唑N-氧化物衍生物作为潜在的抗癌药：合成和生物学评估。第四部分

  摘要：

  合成了几种新的1,2,5-恶二唑N-氧化物衍生物和一些脱氧类似物，作为潜在的选择性低氧细胞毒素进行了测试。设计制备的化合物是为了深入了解这种细胞毒素的作用机理。在缺氧和缺氧状态下测试了化合物，事实证明它们是非选择性的。3-氰基-N（2）-氧化物-4-苯基-1,2,5-恶二唑显示出最佳的细胞毒性活性。这些衍生物观察到的细胞毒性可以用1,2,5-恶二唑取代基的电子特性来解释。对细胞毒性更高的衍生物进行了电化学和ESR研究。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01265-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-4-phenylfuroxan 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(Methylsulfanylmethyl)-2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-恶二唑N-氧化物衍生物作为潜在的抗癌药：合成和生物学评估。第四部分

  摘要：

  合成了几种新的1,2,5-恶二唑N-氧化物衍生物和一些脱氧类似物，作为潜在的选择性低氧细胞毒素进行了测试。设计制备的化合物是为了深入了解这种细胞毒素的作用机理。在缺氧和缺氧状态下测试了化合物，事实证明它们是非选择性的。3-氰基-N（2）-氧化物-4-苯基-1,2,5-恶二唑显示出最佳的细胞毒性活性。这些衍生物观察到的细胞毒性可以用1,2,5-恶二唑取代基的电子特性来解释。对细胞毒性更高的衍生物进行了电化学和ESR研究。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01265-x

文献信息

• 1,2,5-Oxadiazole N-oxide derivatives as potential anti-cancer agents: synthesis and biological evaluation. Part IV
  作者：M Boiani

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01265-x

  日期：2001.10

  Several new 1,2,5-oxadiazole N-oxide derivatives and some deoxygenated analogues were synthesized to be tested as potential selective hypoxic cell cytotoxins. Compounds prepared were designed in order to gain insight into the mechanism of action of this kind of cytotoxin. Compounds were tested in oxia and hypoxia and they proved to be non-selective. 3-Cyano-N(2)-oxide-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole showed

  合成了几种新的1,2,5-恶二唑N-氧化物衍生物和一些脱氧类似物，作为潜在的选择性低氧细胞毒素进行了测试。设计制备的化合物是为了深入了解这种细胞毒素的作用机理。在缺氧和缺氧状态下测试了化合物，事实证明它们是非选择性的。3-氰基-N（2）-氧化物-4-苯基-1,2,5-恶二唑显示出最佳的细胞毒性活性。这些衍生物观察到的细胞毒性可以用1,2,5-恶二唑取代基的电子特性来解释。对细胞毒性更高的衍生物进行了电化学和ESR研究。