3-(Methylsulfanylmethyl)-2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium | 431043-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(Methylsulfanylmethyl)-2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 431043-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: APMMWYJITFCZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Methylsulfanylmethyl)-2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium 在 phosphate buffer 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-(Methylsulfinylmethyl)-2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-恶二唑N-氧化物衍生物作为潜在的抗癌药：合成和生物学评估。第四部分

  摘要：

  合成了几种新的1,2,5-恶二唑N-氧化物衍生物和一些脱氧类似物，作为潜在的选择性低氧细胞毒素进行了测试。设计制备的化合物是为了深入了解这种细胞毒素的作用机理。在缺氧和缺氧状态下测试了化合物，事实证明它们是非选择性的。3-氰基-N（2）-氧化物-4-苯基-1,2,5-恶二唑显示出最佳的细胞毒性活性。这些衍生物观察到的细胞毒性可以用1,2,5-恶二唑取代基的电子特性来解释。对细胞毒性更高的衍生物进行了电化学和ESR研究。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01265-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-4-phenylfuroxan 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(Methylsulfanylmethyl)-2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-恶二唑N-氧化物衍生物作为潜在的抗癌药：合成和生物学评估。第四部分

  摘要：

  合成了几种新的1,2,5-恶二唑N-氧化物衍生物和一些脱氧类似物，作为潜在的选择性低氧细胞毒素进行了测试。设计制备的化合物是为了深入了解这种细胞毒素的作用机理。在缺氧和缺氧状态下测试了化合物，事实证明它们是非选择性的。3-氰基-N（2）-氧化物-4-苯基-1,2,5-恶二唑显示出最佳的细胞毒性活性。这些衍生物观察到的细胞毒性可以用1,2,5-恶二唑取代基的电子特性来解释。对细胞毒性更高的衍生物进行了电化学和ESR研究。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01265-x