ethyl 4-phenylfuroxan-3-carboxylate | 793724-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-phenylfuroxan-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 793724-13-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: RJHHZDGFXFCHSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenylfuroxan-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到3-(hydroxymethyl)-4-phenylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  在碱性或中性条件下从苯乙烯合成呋喃酮

  摘要：

  摘要 呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）可以在碱性或几乎中性的反应条件下，使用NOBF 4由相应的苯乙烯合成。在已开发的基本条件下可以耐受酸敏感性官能团。对于反应性较差的底物，几乎中性的条件（使用与NOBF 4等摩尔的吡啶）适合提高产率。 呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）可以在碱性或几乎中性的反应条件下，使用NOBF 4由相应的苯乙烯合成。在已开发的基本条件下可以耐受酸敏感性官能团。对于反应性较差的底物，几乎中性的条件（使用与NOBF 4等摩尔的吡啶）适合提高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338436
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到ethyl 4-phenylfuroxan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在碱性或中性条件下从苯乙烯合成呋喃酮

  摘要：

  摘要 呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）可以在碱性或几乎中性的反应条件下，使用NOBF 4由相应的苯乙烯合成。在已开发的基本条件下可以耐受酸敏感性官能团。对于反应性较差的底物，几乎中性的条件（使用与NOBF 4等摩尔的吡啶）适合提高产率。 呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）可以在碱性或几乎中性的反应条件下，使用NOBF 4由相应的苯乙烯合成。在已开发的基本条件下可以耐受酸敏感性官能团。对于反应性较差的底物，几乎中性的条件（使用与NOBF 4等摩尔的吡啶）适合提高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338436

文献信息

• Synthesis of Furoxans (1,2,5-oxadiazole 2-oxides) from Styrenes and Nitrosonium Tetrafluoroborate in Non-Acidic Media and Mechanistic Study
  作者：Ryosuke Matsubara、Akihiro Ando、Yuta Saeki、Kazuo Eda、Naoki Asada、Tomoaki Tsutsumi、Yong Soon Shin、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/jhet.2360

  日期：2016.7

  corresponding styrenes using nitrosonium tetrafluoroborate as the nitrosation reagent in pyridine (basic media) or dichloromethane (neutral media). Acid‐sensitive functional groups were tolerated under these conditions. The probable reaction mechanism was elucidated. The experimental results support an ionic reaction pathway in contrast to the conventional acidic conditions with a radical mechanism.

  在吡啶（碱性介质）或二氯甲烷（中性介质）中，使用四氟硼酸亚硝酸盐作为亚硝化试剂，由相应的苯乙烯合成了多种呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）。在这些条件下可以耐受酸敏感性官能团。阐明了可能的反应机理。与具有自由基机理的常规酸性条件相比，实验结果支持了离子反应途径。