2-(异丙基(苯基)氨基)乙腈 | 10155-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(异丙基(苯基)氨基)乙腈
• 英文名称: 2-(isopropyl(phenyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(N-propan-2-ylanilino)acetonitrile
• CAS: 10155-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: NOVSUCGCXVZMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯胺 、 氰乙酸 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以63%的产率得到2-(异丙基(苯基)氨基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  氰乙酸作为掩盖的亲电子试剂：胺和羧酸的无过渡金属氰甲基化

  摘要：

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。

  DOI：

  10.1002/chem.201502733

文献信息

• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20070161685A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。
• Iron-catalyzed reductive strecker reaction
  作者：Fachao Yan、Zijun Huang、Chen-Xia Du、Jian-Fei Bai、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.01.003

  日期：2021.3

  Strecker reaction is widely applied for the synthesis of amino acids from aldehydes, amines and cyanides. Herein, we report the FeI2-catalyzed reductive Strecker type reaction of formamides instead of aldehydes to produce amino acetonitriles. The challenging capture of carbinolamine intermediates by CN− was achieved via Fe catalysis. This approach afforded better yields than the use of Ir- or Rh-catalysts

  斯特雷克反应被广泛应用于由醛，胺和氰化物合成氨基酸。在本文中，我们报道了FeI 2催化的甲酰胺而不是醛的还原斯特雷克型反应生成氨基乙腈。通过CN甲醇胺中间体的具有挑战性的拍摄-达到了通过铁催化。与使用Ir或Rh催化剂相比，此方法可提供更好的产率。这种方法的应用能力通过以下方式得到证明：1）通过氨基乙腈从一氧化碳（CO 2）中一锅构建（13 C标记的）复杂分子，以及2） 由醛方便地生产同系羧酸。
• 一种α-氰基胺的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105237435B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种制备α‑氰基胺的方法，在氧化剂的存在下，以胺化合物与氰基乙酸为反应物，以碘化物为催化剂，以醋酸钠作为碱，在混合溶剂中通过亲核取代反应制备得到产物α‑氰基胺。本发明的方法催化剂的反应活性较高，反应条件温和，底物适用范围广，后处理方便，目标产物的收率较高，制备过程简单、绿色环保，所用原料来源广泛。
• Ag-Catalyzed Cyanomethylation of Amines Using Nitromethane as a C₁ Source
  作者：Takuya Takashima、Hamdiye Ece、Taiga Yurino、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02256

  日期：2023.8.18

  A new methodology to afford α-amino nitriles through oxidative cyanomethylation of amines using nitromethane as the methylene source in the presence of Me3SiCN without the addition of an external oxidant was developed. A catalytic amount of AgCN and a stoichiometric amount of LiBF4 cooperatively promoted the transformation. A wide variety of the amines, including both aromatic compounds and aliphatic

  开发了一种在 Me 3 SiCN存在下，在不添加外部氧化剂的情况下，使用硝基甲烷作为亚甲基源，通过胺的氧化氰甲基化来提供 α-氨基腈的新方法。催化量的AgCN和化学计量量的LiBF 4协同促进转化。多种胺，包括芳香族化合物和脂肪族胺，在氧化条件下不稳定，适用于该反应。
• An Electrochemically Driven Oxidative Strecker Reaction via the Unique Hydroxymethyl Radical Intermediate
  作者：Cheng Chen、Cen‐Xuan Wang、Guo‐Wei Zhang、Ming‐Yu Wu、Shun Feng

  DOI：10.1002/adsc.202301465

  日期：2024.5.21

  designed and accomplished for the synthesis of α‐aminonitriles with alcohol as the alkylation reagent. The strategy is environmentally friendly, scalable, and compatible with a wide range of functional groups, encompassing aromatic primary amines, secondary amines, and even alkylamine. Utilizing the merits of electro‐organic synthesis, it can be readily magnified from milligram to gram scale by simply adjusting

  α-氨基腈是药物化学中用途广泛且有价值的中间体。到目前为止，Strecker 反应仍然是合成这些化合物的最有效的工具。然而，它仅适用于醛/亚胺体系，并且通常需要金属催化剂和外部添加剂。在此，设计并实现了一种电化学驱动的氧化Strecker反应策略，用于以醇作为烷基化试剂合成α-氨基腈。该策略是环境友好的、可扩展的，并且与多种官能团兼容，包括芳香伯胺、仲胺，甚至烷基胺。利用有机电合成的优点，只需调整电化学参数，就可以轻松地将其从毫克级放大到克级。强调的是，它证明了燃料电池中广泛存在的独特中间体 CH2*OH 参与了该反应。