N-异丙基苯胺盐酸盐 | 23576-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-异丙基苯胺盐酸盐
• 英文名称: N-isopropylaniline hydrochloride
• 英文别名: Phenyl(propan-2-yl)azanium;chloride；phenyl(propan-2-yl)azanium;chloride
• CAS: 23576-78-5
• 化学式: C₉H₁₃N*ClH
• 分子量: 171.67
• InChiKey: BKUFESVLWSPJHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-异丙基苯胺盐酸盐 生成 bis(4-N-isopropylaminophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Nayar, Mazhuvadyil R. Gopinathan; Francis, Joseph D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 8, p. 776 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-diphenylphosphoryl-N-propan-2-ylaniline 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到N-异丙基苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer-CatalysedN-Alkylation of Diphenylphosphinamide and Diphenylphosphinanilide with Secondary Alkyl Bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29184

文献信息

• N₁H- and N₁-Substituted Phenylguanidines as α7 Nicotinic Acetylcholine (nACh) Receptor Antagonists: Structure–Activity Relationship Studies
  作者：Osama I. Alwassil、Shailesh Khatri、Marvin K. Schulte、Sanjay S. Aripaka、Jens D. Mikkelsen、Małgorzata Dukat

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00212

  日期：2021.6.16

  We previously reported that N-(3-chlorophenyl)guanidine (1) represents a novel α7 nicotinic ACh (nACh) receptor antagonist chemotype. In the present study, a small series of compounds was synthesized with the intent to investigate the structure–activity relationship (SAR). Preliminary data suggested that the N-methyl analog of 1, 2, was several times more potent. Therefore, the chloro group at the

  我们之前报道过N- (3-氯苯基)胍 ( 1 ) 代表了一种新型的 α7 烟碱型 ACh (nACh) 受体拮抗剂化学型。在本研究中，合成了一小部分化合物，旨在研究构效关系 (SAR)。初步数据表明的N-甲基类似物1，2，是几次更有效。因此，1的芳基 3-位上的氯基团及其 N 1-甲基对应物2考虑到取代基的电子、亲脂和空间性质，它们被许多取代基取代。使用双电极电压钳测定法在表达人 α7 烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 的非洲爪蟾卵母细胞中获得了化合物抑制乙酰胆碱 (ACh) 诱导反应的效力。我们发现 3 位取代基的性质对效力的影响相对较小（即 <10 倍），并且可以容忍N 1 -异丙基取代基的存在。在这里，我们报告了这种新型 α7 nAChR 拮抗剂化学型的首次 SAR 调查。
• Tri-and tetra-substituted guanidines and their use as excitatory amino acid antagonists
  申请人：State of Oregon, acting by and through the Oregon State Board of Higher Education, acting for and on behalf of the Oregon Health Sciences University and the University of Oregon

  公开号：US06251948B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Tri- and tetra-substituted guanidines which exhibit a high binding affinity to phencyclidine (PCP) receptors and, more preferably, low affinity to the brain sigma receptors. These guanidine derivatives act as non-competitive inhibitors of glutamate induced responses of the NMDA receptor by acting as blockers for the ion channel of the NMDA receptor-ion channel complex. These compounds thus exert neuroprotective activity and are useful in the therapeutic treatment of neuronal loss in hypoxia, hypoglycemia, brain or spinal cord ischemia, and brain or spinal chord trauma as well as being useful for the treatment of epilepsy, Alzheimer's disease, Amyotrophic Lateral Sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's disease, Down's Syndrome, Korsakoff's disease and other neurodegenerative disorders.

  三取代和四取代的胍基化合物具有高结合亲和力，可以结合到苯环环庚啡（PCP）受体，更好的是，这些化合物对大脑σ受体的亲和力较低。这些胍基衍生物作为非竞争性抑制剂，通过作为NMDA受体离子通道复合物的通道阻滞剂，来抑制谷氨酸诱导的NMDA受体响应。因此，这些化合物具有神经保护作用，并可用于治疗缺氧、低血糖、脑或脊髓缺血、脑或脊髓创伤以及癫痫、阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、帕金森病、亨廷顿病、唐氏综合症、科萨科夫氏综合症和其他神经退行性疾病的治疗。
• Guha; Guha, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1952, vol. 11 B, p. 374
  作者：Guha、Guha

  DOI：——

  日期：——
• SLUSARSKA E.; ZWIERZAK A., SYNTHESIS, 1980, NO 9, 717-719
  作者：SLUSARSKA E.、 ZWIERZAK A.

  DOI：——

  日期：——
• EP0517852A4
  申请人：——

  公开号：EP0517852A4

  公开（公告）日：1994-03-02

表征谱图