N-(1,1-dimethyl-3-butenyl)aniline | 85028-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1,1-dimethyl-3-butenyl)aniline
• 英文别名: N-(2-methylpent-4-en-2-yl)aniline
• CAS: 85028-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: MGOIWYUJCVLBSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 、 N-异丙基苯胺 在 正丁基锂 、 zirconocene methyl chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到N-(1,1-dimethyl-3-butenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  锆介导的胺与烯醇或烯丙基醚的偶联反应：烯丙基和高烯丙基胺的合成。

  摘要：

  描述了一种简单有效的锆介导的由简单胺和烯醇醚合成烯丙胺的方法。当使用2，3-二氢呋喃时，该策略还允许合成在其结构中包含Z双键的氨基醇衍生物。这些氨基醇的简单常规修饰产生2-取代的哌啶衍生物。通过应用这种方法，可以轻松地从受保护的丁胺中完成生物碱亚氨酸的正式全合成。最后，取决于起始胺的结构，锆介导的胺和烯丙基苯基醚的反应提供了均烯丙基胺或氨基醚。

  DOI：

  10.1002/chem.200305374

文献信息

• Indium-Mediated One-Pot Three-Component Reaction of Aromatic Amines, Enol Ethers, and Allylic Bromides
  作者：Taeg-Su Jang、Il Whea Ku、Min Seok Jang、Gyochang Keum、Soon Bang Kang、Bong Young Chung、Youseung Kim

  DOI：10.1021/ol052326o

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] A new and efficient indium-mediated one-pot three-component reaction for the synthesis of N-aryl-substituted homoallylamines from aromatic amines, enol ethers, and allylic bromides in THF at room temperature is described.

  [反应：见正文]描述了一种新的，有效的铟介导的一锅三组分反应，该反应可在室温下在THF中由芳族胺，烯醇醚和烯丙基溴合成N-芳基取代的均烯丙基胺。
• Novel and Efficient Method for the Allylation of Carbonyl Compounds and Imines Using Triallylaluminum
  作者：Kao-Hsien Shen、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo052385f

  日期：2006.5.1

  triallylaluminum as a reagent for the allylation of carbonyl compounds and imines. The allylation of ketimines without additional metal catalyst is known so far only in the case of the Grignard reagent. Triallylaluminum is a useful alternative to provide the homoallylic amines in excellent yield upon addition to aldimines and ketimines. The significant reactivity of this reagent was confirmed by its

  这是首次使用三烯丙基铝作为羰基化合物和亚胺的烯丙基化试剂的报道。迄今仅在格氏试剂的情况下才知道没有附加金属催化剂的酮亚胺的烯丙基化。三烯丙基铝是添加到醛亚胺和酮亚胺中后以优异产率提供均烯丙基胺的有用替代品。该试剂与空间刚性的酮（如金刚烷酮）反应，以98％的收率提供1-金刚烷基-3-丁烯-1-醇，证实了该试剂的显着反应性。通过使用不同的酮酸酯证明了三烯丙基铝的化学选择性。值得注意的是，三烯丙基铝是由烯丙基溴和铝金属而不是格氏试剂制得的，并且该过程操作简单，从而导致了良好的产品收率。
• Novel One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Alkyl Arylamines from Oxime Ethers Using Organometallic Reagents
  作者：Takeaki Naito、Partha Mukhopadhyay、Okiko Miyata

  DOI：10.1055/s-2007-980358

  日期：2007.6

  α-disubstituted secondary arylamines from oxime ethers has been developed by two separate additions of organometallic reagents. As a related arylamine construction, very efficient synthesis of N-(diallyl)methyl arylamines is achieved via domino reactions involving addition-eliminative re-arrangement-addition reactions of acyclic and cyclic oxime ethers with allylmagnesium bromide.

  通过两次单独添加有机金属试剂，开发了一种从肟醚中合成 α,α-二取代仲芳胺的新型一锅法。作为相关的芳胺结构，N-(二烯丙基)甲基芳胺的非常有效的合成是通过多米诺反应实现的，该反应涉及无环和环状肟醚与烯丙基溴化镁的加成-消除重排-加成反应。
• Oxazine compound, composition and cured product
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US10913725B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present invention provides an oxazine compound which contains a group having an aromatic ring structure and a plurality of specified carbon-carbon double bond structure so as to achieve an object. The present invention further provides a composition containing the oxazine compound of the present invention, a cured product containing the composition, and a laminate having a layer of the cured product. The present invention further still provides a composition for a heat-resistant material and a composition for an electronic material, which contain the composition containing the oxazine compound of the present invention so as to achieve the object.

  本发明提供了一种恶嗪化合物，它含有一个具有芳香环结构和多个特定碳碳双键结构的基团，从而实现了一个目标。本发明进一步提供了一种含有本发明噁嗪化合物的组合物、一种含有该组合物的固化产品以及一种具有该固化产品层的层压板。本发明还进一步提供了一种用于耐热材料的组合物和一种用于电子材料的组合物，这些组合物含有本发明的恶嗪化合物，从而实现了上述目的。
• Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates
  作者：Keiji Maruoka、Tohru Miyazaki、Mamoru Ando、Yasushi Matsumura、Soichi Sakane、Kazunobu Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00347a052

  日期：1983.5