1-乙烯基咪唑 | 1072-63-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙烯基咪唑
• 中文别名: N-乙烯基咪唑；1-乙烯基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-vinylimidazole
• 英文别名: vinylimidazole；1-vinyl-1H-imidazole；N-vinylimidazole；VIm；1-ethenylimidazole
• CAS: 1072-63-5；29383-23-1
• 化学式: C₅H₆N₂
• mdl: MFCD00005297
• 分子量: 94.116
• InChiKey: OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79°C
• 沸点：
  192-194 °C (lit.) 78-79 °C/13 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.039 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  178 °F
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
• LogP：
  0.54 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  UN 3267 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P201,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310,P308+P313
• 危险性描述：
  H302,H318,H360

制备方法与用途

简介

1-乙烯基咪唑是一种非常重要的咪唑衍生物，广泛用作精细化工原料。

应用

1-乙烯基咪唑为杂环化合物，主要应用于医药和农药合成、环氧树脂固化剂的制备。此外，它还能聚合成具有可塑性的橡胶聚合物，并用作树脂材料的硬化剂及感光化学试剂的核体；在石油工业中也有广泛应用，还可用作高分子材料。

用途

• 作为中间体使用。
• 在异戊二烯催化乙烯锂过程中，用于去除乙烯基基团。
• 作为树脂材料的硬化剂、感光化学试剂以及树脂包裹体的核体。
• 在与异戊二烯催化锂化反应工艺中，用作乙烯基保护基的去除剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基咪唑 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到1-乙基咪唑
  参考文献：
  名称：

  使用纳米结构镍核壳催化剂进行烯烃的常温氢化和氘化

  摘要：

  提出了各种烯烃的选择性氢化和氘化的通用方案。这些反应成功的关键是使用特定的镍-石墨壳基核壳结构催化剂，该催化剂可以通过浸渍碳上的硝酸镍并随后在氩气下于 450 °C 下煅烧来方便地制备。应用这种纳米结构催化剂，具有工业和商业重要性的末端烯烃和内部烯烃在环境条件下（室温，使用1巴氢气或1巴氘）进行选择性氢化和氘化，从而获得相应的烷烃和氘。标记烷烃的收率良好至极好。通过克级反应以及高效的催化剂回收实验证明了这种镍基加氢方案的合成效用和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202105492
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)-咪唑盐酸盐 在 氢氧化钾 、 对苯二酚 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-乙烯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  具有活性氮杂芳族基团的乙烯基单体的合成。相转移催化法

  摘要：

  摘要 报道了一种基于固-液相转移-催化条件（S/L PTC）下烷基化-消除反应制备氮杂杂环化合物的N-乙烯基衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397910008086974
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 氯甲酸甲酯 在 1-乙烯基咪唑 作用下， 反应 1.0h， 以94.8%的产率得到碳酸甲乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/1985

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Electropolymerization of a Bifunctional Ionic Liquid Monomer Yields an Electroactive Liquid-Crystalline Polymer
  作者：Sungwon Lee、Gregory A. Becht、Byeongdu Lee、Christopher T. Burns、Millicent A. Firestone

  DOI：10.1002/adfm.201000024

  日期：——

  The preparation and polymerization of a bifunctional imidazolium‐based ionic liquid (IL) monomer that incorporates both a vinyl group and a thiophene moiety is reported. Potentiodynamic electropolymerization of the monomer produces an optically birefringent polymer film that strongly adheres to the electrode surface. Fourier transform IR spectroscopy shows that polymerization occurs through both the

  报道了同时结合有乙烯基和噻吩基团的双功能咪唑基离子液体（IL）单体的制备和聚合。单体的电位动力学电聚合产生牢固粘附于电极表面的光学双折射聚合物薄膜。傅里叶变换红外光谱表明，聚合反应同时通过乙烯基和噻吩基进行。循环伏安法（CV）用于确定聚合物的氧化电势（1.66 V）和电化学带隙E g为2.45 eV。该聚合物表现出电致变色，在中性形式从黄色转换（λ最大 = 380纳米）在极化子状态蓝色0.6 V（λ最大 = 672纳米）和蓝灰色的双极化状态在1.2 V（λ最大 > 800纳米）。形貌原子力显微镜（AFM）图像揭示了孤立的（分离的）原纤维。掠入射小角度X射线散射（GISAXS）研究表明，层状结构的晶格间距为3.2 nm。广角X射线衍射（WAXD）研究进一步表明，聚合的噻吩片的取向垂直于聚合的乙烯基咪唑。通过四探针直流电导率测量确定的电导率在中性形式下为0.53 S cm -1，在中性形式下为2
• [ReF₆]²⁻: A Robust Module for the Design of Molecule-Based Magnetic Materials
  作者：Kasper S. Pedersen、Marc Sigrist、Mikkel A. Sørensen、Anne-Laure Barra、Thomas Weyhermüller、Stergios Piligkos、Christian Aa. Thuesen、Morten G. Vinum、Hannu Mutka、Høgni Weihe、Rodolphe Clérac、Jesper Bendix

  DOI：10.1002/anie.201309981

  日期：2014.1.27

  A facile synthesis of the [ReF6]2− ion and its use as a building block to synthesize magnetic systems are reported. Using dc and ac magnetic susceptibility measurements, INS and EPR spectroscopies, the magnetic properties of the isolated [ReF6]2− unit in (PPh4)2[ReF6]⋅2 H2O (1) have been fully studied including the slow relaxation of the magnetization observed below ca. 4 K. This slow dynamic is preserved

  报道了[ReF 6 ] 2-离子的简便合成及其作为合成磁性系统的基础材料的用途。使用dc和ac磁化率测量，INS和EPR光谱学，已对（PPh 4）2 [ReF 6 ]⋅2H 2 O（1）中分离的[ReF 6 ] 2−单元的磁性进行了全面研究，其中包括大约在10℃以下观察到磁化的缓慢弛豫。4K。对于一维配位聚合物[Zn （viz ）4（ReF 6）] ∞（2，即1 =乙烯基咪唑），证明在具有易平面型各向异性的系统中，低对称性与此类磁化动力学无关。氟化物介导重要的交换相互作用的能力以同构结构[Ni（viz ）4（ReF 6）] ∞（3）类似物为例，其中铁磁Ni II -Re IV相互作用（+10.8 cm -1）使偶联作用相形见war。存在于相关的氰化物桥接系统中。这些结果表明[ReF 6 ] 2−是用于设计基于分子的磁性材料的独特新模块。
• Purification of alkenyl compounds
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06384216B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  A process for purifying alkenyl compounds having a divalent or trivalent heteroatom in the &agr;-position relative to the double bond by distillation comprises carrying out at least two distillations in which the purified alkenyl compounds are obtained from the gas phase by condensation, where the time between the first distillation after the synthesis of the alkenyl compounds and at least one further distillation is at least one day and the purified alkenyl compounds have an APHA color number of <30.

  一种通过蒸馏纯化具有双价或三价杂原子的α-位置相对于双键的烯基化合物的方法，包括至少进行两次蒸馏，通过冷凝从气相中获得纯化的烯基化合物，其中，烯基化合物合成后的第一次蒸馏与至少一次进一步蒸馏之间的时间间隔至少为一天，且纯化的烯基化合物的APHA色号小于30。
• Reaction of 2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithiethane with <i>N</i>-vinyl compounds
  作者：Viacheslav A Petrov、Will Marshall

  DOI：10.3762/bjoc.9.295

  日期：——

  The reaction of hexafluorothioacetone dimer (2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithiethane, 1) with vinylamides leads to the rapid formation of [2 + 2] cycloadducts: 4-amino-2,2-bis(trifluoromethyl)thietanes. The reaction proceeds in polar solvents (DMF, DMSO) in the absence of a catalyst at elevated temperature producing the corresponding cycloadducts in 47-86% yield. The reaction of N-vinylimidazole

  六氟硫代丙酮二聚体（2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫乙烷，1）与乙烯基酰胺的反应导致 [2 + 2] 环加合物的快速形成：4-氨基-2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷。反应在极性溶剂（DMF、DMSO）中在没有催化剂的情况下在升高的温度下进行，以 47-86% 的产率产生相应的环加合物。N-乙烯基咪唑的反应出人意料地导致形成相应的 1-(六氟异丙基)-3-乙烯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 (5)。该化合物的结构以及两种新的硫杂环丁烷的结构通过单晶 X 射线衍射得到证实。
• Functionalisable N‐Heterocyclic Carbene–Triazole Palladium Complexes and Their Application in the Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Ganna Gogolieva、Hélène Bonin、Jérôme Durand、Odile Dechy‐Cabaret、Emmanuel Gras

  DOI：10.1002/ejic.201301607

  日期：2014.4

  their corresponding palladium(II) complexes have been synthesised with a triazole moiety as a modular and stable linkage between the catalytic centre and the secondary functional group. The complexes were prepared in good yields and fully characterised by NMR spectroscopy, mass spectrometry and X-ray crystallography. The complexes are active in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, with catalytic

  已经合成了七个功能化的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体及其相应的钯 (II) 配合物，其中三唑部分作为催化中心和二级官能团之间的模块化和稳定连接。该配合物以良好的产率制备，并通过核磁共振光谱、质谱和 X 射线晶体学进行了充分表征。该配合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中具有活性，无论三唑基取代基如何，催化活性均保持不变。这为 NHC-钯配合物的各种功能化开辟了可能性。

表征谱图