(3Z,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3,5-hexadien-1-yne | 25576-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3,5-hexadien-1-yne
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2-((1E,3Z)-3-methylhexa-1,3-dien-5-ynyl)cyclohex-1-ene；Cyclohexene, 1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3Z)-3-methyl-1,3-hexadien-5-ynyl]-；1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3Z)-3-methylhexa-1,3-dien-5-ynyl]cyclohexene
• CAS: 25576-26-5
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: VZHBEOMOYZVQPM-QRRHERDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3,5-hexadien-1-yne 在 氢氧化钾 、 nBu₃Sn(nBu)Cu(CN)Li₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 13-butyl 9-cis-retinoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯基锡烷与三氟甲磺酸乙烯酯的钯催化偶联反应立体控制合成13-取代维甲酸

  摘要：

  一种新的立体选择性合成全E-、13Z-和9Z-维甲酸酯的方法，通过钯催化的四烯基锡与E型或Z型乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉耦合反应，产率良好。应用此方法，成功以满意的产率制备了13-取代的全E-和9Z-维甲酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14908
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3Z,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3,5-hexadien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Olive; Mousseron-Canet; Dornand, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, vol. 9, p. 3247 - 3252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylate-Directed Tandem Functionalisations of α,β-Dihaloalkenoic Acids with 1-Alkynes: A Straightforward Access to (Z)-Configured, α,β-Substituted γ-Alkylidenebutenolides
  作者：Samuel Inack Ngi、Khalil Cherry、Virginie Héran、Laurent Commeiras、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1002/chem.201102570

  日期：2011.12.2

  and stereoselectively leads to rarely described (Z)‐3‐halo‐5‐ylidene‐5H‐furan‐2‐ones. These compounds are subsequently able to undergo classical Pd‐catalysed cross‐coupling reactions, providing 3‐substituted and 3,4‐disubstituted 5‐ylidene‐5H‐furan‐2‐ones (see scheme).

  容易和温和的铜（I）催化的易获得的（E）-2,3-二卤代丙酸衍生物的区域选择性和立体选择性内酯化导致很少描述的（Z）-3-卤代-5-亚烷基-5 H-呋喃- 2个 这些化合物随后能够进行经典的Pd催化的交叉偶联反应，提供3-取代的和3,4-二取代的5-亚烷基-5 H-呋喃-2-（参见方案）。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 9-CIS RETINOIC ACID<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DE L'ACIDE 9-CIS RETINOIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004089887A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  A new industrially applicable process for the production of 9-(Z)-retinoic acid is described which is characterized by the conversion of an alkali metal salt of 3-methyl-4-oxocrotonic acid with a C15-triphenyl-phosphonium salt. 9-(Z)-retinoic acid is a versatile compound for the treatment of numerous dermatological diseases.

  本文描述了一种新的工业应用过程，用于生产9-(Z)-视黄酸，其特点是将3-甲基-4-氧代巴豆酸的碱金属盐与C15-三苯基膦盐转化。9-(Z)-视黄酸是一种多用途化合物，可用于治疗许多皮肤病。
• Process for the production of 9-(Z)-retinoic acid
  申请人：——

  公开号：US20040235951A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A process for the production of 9-(Z)-retinoic acid is described which comprises reacting an alkali metal salt of 3-methyl-4-oxocrotonic acid with a C 15 -triphenyl-phosphonium salt. 9-(Z)-retinoic acid is used in the treatment of dermatological diseases.

  本发明涉及一种生产9-(Z)-视黄酸的方法，其包括将3-甲基-4-氧基巴豆酸的碱金属盐与C15-三苯基膦盐反应。9-(Z)-视黄酸用于治疗皮肤病。
• Preparation and biological activity of 13-substituted retinoic acids
  作者：Akimori Wada、Kouki Fukunaga、Masayoshi Ito、Yukari Mizuguchi、Kimie Nakagawa、Toshio Okano

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.047

  日期：2004.7

  13-Demethyl or 13-substituted all-E- and 9Z-retinoic acids were synthesized using a palladium-catalyzed coupling reaction of enol triflates and tributylstannylolefins. Their biological activities were then measured. The 13-ethyl analogs exhibited approximately one-half of the antiproliferative and differentiation-inducing activity of ATRA in HL-60 cells. In contrast, in the 9Z-derivatives, all analogs, except for the 13-butyl derivatives, showed apoptosis-inducing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Broek, A. D.; Lugtenburg, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 11, p. 363 - 366
  作者：Broek, A. D.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——