HVal hydrazino-valine | 60208-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HVal hydrazino-valine
• 英文别名: 2-hydrazinyl-3-methylbutanoic acid；(S)-(-)-2-Hydrazino-isovaleriansaeure；(S)-α-Hydrazino-isopropyl-essigsaeure；(2S)-2-(azaniumylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 60208-57-3
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 132.162
• InChiKey: PMQMQIALVIXUTQ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HVal hydrazino-valine 在 镍 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Amination of chiral enolates by dialkyl azodiformates. Synthesis of .alpha.-hydrazino acids and .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00280a051
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸盐酸盐 在 potassium cyanate 、 氢氧化钾 、 potassium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 HVal hydrazino-valine
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of optically active α-hydrazino acids from α-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90026-2

文献信息

• Syntheses of Hydrazino Peptides and Conjugates
  作者：Siva S. Panda、Claudia El-Nachef、Kiran Bajaj、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/ejoc.201201731

  日期：2013.7

  (α-Benzyloxycarbonyl-aminoacyl)benzotriazolides (Cbz = benzyloxycarbonyl) underwent a coupling reaction with α-hydrazino acids under microwave irradiation to form hybrid hydrazino dipeptides (42–71 %). Chiral acylations of β-N-Cbz-α-hydrazino acylbenzotriazolides were successfully carried out with N-, S-, O-, and C-nucleophiles in yields of 49–88 %.

  （α-苄氧羰基-氨基酰基）苯并三唑化物（Cbz = 苄氧羰基）在微波辐射下与 α-肼酸发生偶联反应，形成杂合肼二肽（42-71%）。β-N-Cbz-α-肼基酰基苯并三唑化物的手性酰化成功地用 N-、S-、O-和 C-亲核试剂进行，产率为 49-88%。
• Solution phase synthesis of imidazo[1,2-b]pyrazol-2-one, an interesting 5,5-fused heterocyclic ring system
  作者：Benjamin E. Blass、Anil Srivastava、Keith R. Coburn、Amy L. Faulkner、John J. Janusz、James M. Ridgeway、William L. Seibel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.177

  日期：2004.1

  The solution phase synthesis of a series of imidazo[1,2-b]pyrazol-2-ones, a fused 5,5-ring system, based on diverse set of hydrazino acids and malononitriles is described. The method involves formation of 5-aminopyrazoles followed by intra-molecular cyclodehydration.

  描述了一系列基于肼基酸和丙二腈的咪唑并[1,2-b]吡唑-2-酮（稠合的5,5-环系统）的溶液相合成。该方法包括形成5-氨基吡唑，然后进行分子内环脱水。
• LiBassi,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1977, vol. 107, p. 253 - 255
  作者：LiBassi,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of an ene reaction of dimethyl azodicarboxylate
  作者：L. M. Stephenson、D. L. Mattern

  DOI：10.1021/jo00884a030

  日期：1976.10
• New pyrazole containing bicarboxylic α-amino acids: mimics of the cis amide bond
  作者：Lidia De Luca、Massimo Falorni、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01847-x

  日期：1999.12

  A series of novel optically active oc-amino acids, containing a pyrazole ring, which can be regarded as building blocks for peptidomimetics, have been prepared starting from readily available oc-amino acids. The synthetic strategy employed allows the regio- and stereoselective preparation of 1,3- or 1,5-substituted pyrazolyl rings. The pyrazole containing peptidomimetics can be considered as analogues of peptides with a cis amide bond. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.