2-D₂-ethylbenzene | 114124-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-D₂-ethylbenzene
• 英文别名: (2,2-dideuterio-ethyl)-benzene；Aethylbenzol-β,δ-d2；Ethylbenzol-2,2-d2；Dideuteroethylbenzene；2,2-dideuterioethylbenzene
• CAS: 114124-95-7
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 108.152
• InChiKey: YNQLUTRBYVCPMQ-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-D₂-ethylbenzene 、 (bpy)Cu(CF₃)₃ 在 N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 以38 %的产率得到2,2,2-三氟乙基苯
  参考文献：
  名称：

  脂肪族伯胺的位点特异性脱氨基三氟甲基化**

  摘要：

  据报道，在蓝光照射下，失活的脂肪伯胺与N-异头酰胺（Levin's 试剂）和实验室稳定的 bpyCu(CF 3 ) 3 （Grushin 试剂，bpy=2,2'-联吡啶）直接脱氨三氟甲基化。该方案反应条件温和，官能团耐受性好，可应用于天然产物和生物活性分子的直接后期三氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202319030
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基-1-苯基乙醇 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-D₂-ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented organocatalytic reduction of lignin model compounds to phenols and primary alcohols using hydrosilanes

  摘要：

  描述了木质素模型化合物的首次无金属还原。在温和条件下，使用廉价的PMHS和TMDS硅氢化合物作为还原剂，α-O-4和β-O-4键被还原为主要醇和酚，使用B(C6F5)3作为高效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc47655c

文献信息

• Cleavage of lignin C–O bonds over a heterogeneous rhenium catalyst through hydrogen transfer reactions
  作者：Bo Zhang、Zaojuan Qi、Xinxin Li、Jianwei Ji、Leilei Zhang、Hua Wang、Xiaoyan Liu、Changzhi Li

  DOI：10.1039/c9gc01710k

  日期：——

  an important role in the cleavage of the C–O bonds. Notably, an ReOx/AC-catalyzed C–O bond cleavage pathway beyond a typical deoxydehydration mechanism was disclosed. More importantly, 2D-HSQC-NMR and GPC characterizations showed that ReOx/AC exhibited high activity not only in β-O-4 cleavage, but also in the deconstruction of more resistant β-5 and β–β linkages in lignin without destroying the aromatic

  氢解是用于木质素解聚以生产芳香族化学品的最流行策略之一。当前，该策略主要在高氢气压力下进行，这会带来安全风险，并且不可持续且不经济。在本文中，我们报道了负载在活性炭上的异质氧化oxide（ReO x / AC）在异丙醇中木质素C–O键的选择性裂解中表现出出色的活性。在没有H 2的温和条件下，从各种木质素模型化合物中获得高产率的单酚（高达99.0％），从木质素原料中获得高产率的芳烃液体油（> 50％）。X射线吸收精细结构，X射线光电子能谱和H 2表征催化剂程序升温还原表明，ReO x / AC的活性可能归因于Re IV-VI的存在。活性炭和氧化oxide的表面氧基团之间的相互作用也可能在C–O键的断裂中起重要作用。值得注意的是，ReO x / AC催化的C–O键裂解途径超出了典型的脱氧脱水机理。更重要的是，2D-HSQC-NMR和GPC表征表明ReO x/ AC不仅在β-O-4裂解中表现出高
• CIDNP evidence for a ‘hot’ carbocation formed by electron transfer between two radicals
  作者：Sueg-Geun Lee

  DOI：10.1039/c39870001115

  日期：——

  The radical pair (2), containing 2-phenylethyl and m-chlorobenzoyloxy radicals, produced from β-phenyl[α,α-2H2]propionyl m-chlorobenzoyl peroxide (1), gives rearranged products; the observations of CIDNP and product analyses suggest that the 2-phenylethyl carbocation initially produced by electron transfer within the radical pair is a ‘hot’ carbocation which retains the ground state configuration of

  自由基对（2），含有2-苯基乙基和中号-chlorobenzoyloxy自由基，从β-苯基制备[α，α- 2 ħ 2 ]丙米-chlorobenzoyl过氧化物（1），给出了重排产物; CIDNP的观察结果和产物分析表明，自由基对内最初由电子转移产生的2-苯基乙基碳正离子是“热”碳正离子，它保留了其中性自由基前体的基态构型。
• Unprecedented organocatalytic reduction of lignin model compounds to phenols and primary alcohols using hydrosilanes
  作者：Elias Feghali、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c3cc47655c

  日期：——

  The first metal-free reduction of lignin model compounds is described. Using inexpensive PMHS and TMDS hydrosilanes as reductants, α-O-4 and β-O-4 linkages are reduced to primary alcohols and phenols under mild conditions using B(C₆F₅)₃as an efficient catalyst.

  描述了木质素模型化合物的首次无金属还原。在温和条件下，使用廉价的PMHS和TMDS硅氢化合物作为还原剂，α-O-4和β-O-4键被还原为主要醇和酚，使用B(C6F5)3作为高效催化剂。
• Site‐Specific Deaminative Trifluoromethylation of Aliphatic Primary Amines**
  作者：Jiang‐Hao Xue、Yin Li、Yuan Liu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.202319030

  日期：2024.2.19

  A direct deaminative trifluoromethylation of inactivated aliphatic primary amines with N-anomeric amide (Levin's reagent) and bench-stable bpyCu(CF3)3 (Grushin's reagent, bpy=2,2′-bipyridine) under blue light irradiation is reported. The protocol features mild reaction conditions, good functional group tolerance and can be applied to the direct, late-stage trifluoromethylation of natural products and

  据报道，在蓝光照射下，失活的脂肪伯胺与N-异头酰胺（Levin's 试剂）和实验室稳定的 bpyCu(CF 3 ) 3 （Grushin 试剂，bpy=2,2'-联吡啶）直接脱氨三氟甲基化。该方案反应条件温和，官能团耐受性好，可应用于天然产物和生物活性分子的直接后期三氟甲基化。