b-D-吡喃木糖苷,(3S,7R,9S,9aR)-2,3,7,8,9,9a-六氢-5-羟基-3,6,9-三甲基-7-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-1H-非那烯-4-基 | 104855-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: b-D-吡喃木糖苷,(3S,7R,9S,9aR)-2,3,7,8,9,9a-六氢-5-羟基-3,6,9-三甲基-7-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-1H-非那烯-4-基
• 英文名称: pseudopterosin A
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-[[(4R,6S,6aR,9S)-2-hydroxy-3,6,9-trimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 104855-20-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: DBGVVIGAVAIWRU-GYGPFBJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  b-D-吡喃木糖苷,(3S,7R,9S,9aR)-2,3,7,8,9,9a-六氢-5-羟基-3,6,9-三甲基-7-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-1H-非那烯-4-基 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(4R,6S,6aR,9S)-3,6,9-Trimethyl-4-(2-methyl-propenyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  The pseudopterosins: a new class of antiinflammatory and analgesic diterpene pentosides from the marine sea whip Pseudopterogorgia elisabethae (Octocorallia)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a016
• 作为产物：
  描述：

  pseudopterosin C 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到b-D-吡喃木糖苷,(3S,7R,9S,9aR)-2,3,7,8,9,9a-六氢-5-羟基-3,6,9-三甲基-7-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-1H-非那烯-4-基
  参考文献：
  名称：

  拟pterosin生物合成中erogorgiaene的氧化。

  摘要：

  伪拟蝶呤是有效的消炎性二萜糖苷，最初是从戈尔贡珊瑚Pseudopterogorgia elisabethae中分离出来的。在途径阐明研究的继续专注于这个家庭的萜烯，我们报道了7 hydroxyerogorgiaene和7,8- dihydroxyerogorgiaene的隔离P. elisabethae，并通过与这些代谢物在体外培养实验证实pseudopterosin合成这些化合物的中间性放射性标记的形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.088

文献信息

• Total Synthesis of (+)‐Erogorgiaene and the Pseudopterosin A−F Aglycone via Enantioselective Cobalt‐Catalyzed Hydrovinylation
  作者：Sohajl Movahhed、Julia Westphal、Alexander Kempa、Christian Eric Schumacher、Julia Sperlich、Jörg‐Martin Neudörfl、Nicole Teusch、Matthias Hochgürtel、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.202101863

  日期：2021.8.11

  overall yield. In addition, the synthesis of the pseudopterosin A aglycone was achieved in 12 steps with 30 % overall yield and, surprisingly, was found to exhibit a similar anti-inflammatory activity (inhibition of LPS-induced NF-κB activation) as a natural mixture of pseudopterosins A−D or iso-pseudopterosin A, prepared by β-D-xylosylation of the synthetic aglycone.

  由于其明显的生物活性和自然资源的有限可用性，软珊瑚Pseudopterogorgia elisabethae的代谢物（例如 erogorgiaene 和 pseudopterosines）代表了化学合成的重要目标分子。我们现在已经开发出一种特别短而有效的途径来获取这些海洋二萜，利用操作方便的对映选择性钴催化氢乙烯基化作为手性步骤。其他值得注意的 CC 键形成转化包括非对映选择性路易斯酸介导的环化、Suzuki 偶联和羰基反应。从 4-甲基-苯乙烯开始，抗结核剂 (+)-erogorgiaene (>98 % ee) 只需 7 个步骤即可制备，总产率为 46%。此外，拟珊瑚素 A 糖苷配基的合成通过 12 个步骤实现，总产率为 30%，并且令人惊讶的是，发现它表现出与天然混合物相似的抗炎活性（抑制 LPS 诱导的 NF-κB 活化）。拟珊瑚素 A−D 或异-拟珊瑚素 A，通过合成苷元的 β-
• Enantiospecific total synthesis of pseudopterosins A and E
  作者：E. J. Corey、Philip Carpino

  DOI：10.1021/ja00196a067

  日期：1989.7

  Preparation de ces composes a partir d'une oxime de cyclohexyl-2 propanal et d'un O-benzyl-2 fucose pour la pseudopterosine E ou d'une bromure de xylopyranosyle pour la pseudopterosine A

  制剂 de ces 包括 partir d'une 肟 de cyclohexyl-2 propanal et d'un O-benzyl-2 fucose pour la pseudopterosine E ou d'une bromure de xylohexyl-2 propanal et d'un
• Radioactivity-Guided Isolation and Characterization of the Bicyclic Pseudopterosin Diterpene Cyclase Product from Pseudopterogorgia elisabethae
  作者：Amber C. Coleman、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00930-3

  日期：2000.12

  The intermediate representing the first committed step in the pseudopterosin biosynthetic pathway has been discovered using a radioactivity-guided isolation. This diterpene cyclase product was identified from a cell-free extract of the marine soft coral, Pseudopterogorgia elisabethae, which was incubated with 3H-geranylgeranyl diphosphate. Structural studies of the compound have revealed an unexpected

  使用放射性导向的分离方法已经发现了代表拟蝶呤生物合成途径中第一个重要步骤的中间体。该二萜环化酶产物是从海洋软珊瑚Pseudopterogorgia elisabethae的无细胞提取物中鉴定出来的，将其与3 H-香叶基香叶基二磷酸一起孵育。该化合物的结构研究揭示了意外双环骨架表明pseudopterosins都与开环通过共用的双环中间体-pseudopterosins。此外，这种代谢产物的生物合成pseudopterosin的中间性已被证实利用的无细胞提取物P. elisabethae。
• Enantioselective Total Syntheses of Various Amphilectane and Serrulatane Diterpenoids via Cope Rearrangements
  作者：Xuerong Yu、Fan Su、Chang Liu、Haosen Yuan、Shan Zhao、Zhiyao Zhou、Tianfei Quan、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.6b02624

  日期：2016.5.18

  was optimized to afford a precursor. The preparation of the chiral β-ketoester as a starting material was established via an optimized asymmetric 1,4-addition followed by trapping with Mander's reagent, and this initially installed stereogenic center provided good control in the subsequent introduction of all the other stereocenters. A rarely investigated one-pot conversion of α-pyrone into phenol was

  Ampilectane 和 serrulatane 天然产物是结构和立体化学上复杂的化合物，显示出从抗炎到抗结核的各种有效药理活性。已经开发了该系列天然产物的一般合成路线，该路线完成了许多amphilectane 和serrulatane 天然产物。关键步骤采用由金催化或热条件促进的立体选择性 Cope 重排，同时优化区域选择性金催化的 6-endo-dig 环化以提供前体。手性 β-酮酯作为起始材料的制备是通过优化的不对称 1,4-加成，然后用曼德试剂捕获，这个最初安装的立体中心在随后引入所有其他立体中心时提供了良好的控制。还研究了很少研究的 α-吡喃酮向苯酚的一锅法转化，以实现合成。DFT 计算解释了中间体 Cope 重排的高立体选择性，最终导致了 amphilectolide 和 caribenol A。
• [EN] APRATYRAMIDE THERAPEUTIC AGENTS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES À BASE D'APRATYRAMIDE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2019104200A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The invention is directed towards Apratyramide linear depsipeptide compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of affecting wound healing, and methods of affecting the biological processes involved in wound healing (e.g., inflammation, cell proliferation, tissue granulation, remodeling of scar tissue, etc.).

  该发明涉及Apratyramide线性脱氨肽化合物，其制药组合物，以及影响伤口愈合的方法，以及影响涉及伤口愈合的生物过程的方法（例如炎症、细胞增殖、组织肉芽生长、瘢痕组织重塑等）。