2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖基叠氮化物 | 53784-33-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖基叠氮化物
• 中文别名: 2,3,4-三-O-乙酰基-Β-D-吡喃木糖叠氮化物；2,3,4-三-O-乙酰基-Β-D-吡喃木糖基叠氮化物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-azido-1-deoxy-β-D-xylopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl azide；2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranosyl azide；2,3,4-Tri-O-acetyl-beta-D-xylopyranosyl azide；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-azidooxan-3-yl] acetate
• CAS: 53784-33-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₇
• 分子量: 301.256
• InChiKey: LMAJKBXVWKPVDF-LMLFDSFASA-N

物化性质

• 熔点：
  84°C
• 沸点：
  442.39°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3759 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖基叠氮化物
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H15N3O7
分子式
: 301.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
83 - 85 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖基叠氮化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bis(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称的糖基碳二亚胺和N，N-双（糖基）氰胺的便捷合成

  摘要：

  糖基三甲基次膦酰亚胺与二硫化碳在温和的条件下（室温，较短的反应时间）反应生成对称的糖基碳二亚胺。在SnCl（4）的影响下，向过乙酰化的醛糖中添加双（三甲基甲硅烷基）碳二亚胺，首次获得N，N-双（糖基）氰胺。容易获得的不对称N，N'-双（糖基）硫脲可以脱硫并在室温下使用HgO在CHCl（3）/水中的条件下转化为相应的碳二亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00108-8
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  The search for new amphiphiles: synthesis of a modular, high-throughput library

  摘要：

  两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域，然而在潜在无限的领域中，目前只有有限的化合物在使用。本研究合成了一组有机两亲性化合物库，包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部。采用了一种模块化、高通量的方法，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）将头部和尾部组件连接起来。尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的，随后用不同长度、不饱和度和分支度的烃链进行官能化，而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式。随后，使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库，其中大多数形成了非常好的到优秀的产率。本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.163

文献信息

• A Generalized Procedure for the One-Pot Preparation of Glycosyl Azides and Thioglycosides Directly from Unprotected Reducing Sugars under Phase-Transfer Reaction Conditions
  作者：Rishi Kumar、Pallavi Tiwari、Prakas R. Maulik、Anup K. Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500646

  日期：2006.1

  Per-O-acetylated glycosyl azides and thioglycosides were prepared in excellent yield directly from unprotected reducing sugars through in situ generation of per-O-acetylated glycosyl bromides by a generalized one-pot procedure under phase-transfer conditions. Stereoselective products were formed with complete inversion at the anomeric centers of the glycosyl bromides to provide a general high-yielding

  过氧乙酰化糖基叠氮化物和硫代糖苷直接从未保护的还原糖通过通用的一锅法在相转移条件下原位生成过氧乙酰化糖基溴化物，以优异的收率制备。在糖基溴化物的异头中心完全反转形成立体选择性产物，为制备 1,2-反式糖基叠氮化物和硫代糖苷提供了一种通用的高产率方法。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 德国魏因海姆，2006）
• Sugar–Oligoamides: Synthesis of DNA Minor Groove Binders
  作者：Concepción Badı́a、Florence Souard、Cristina Vicent

  DOI：10.1021/jo302238u

  日期：2012.12.7

  coupling reactions, the oligoamide fragment -Py[R]-γ-Py-Ind has been constructed. The last coupling reaction between the anomeric amino sugar and the oligoamide fragment was carried out by activating the acid derivative as a BtO- ester, which has been performed by using TFFH. The isolated esters (BtO-Py[R]-γ-Py-Ind) were coupled with selected amino sugars using DIEA in DMF. The synthesis of two different

  糖寡酰胺已被设计和合成为结构简单的基于碳水化合物的配体，用于研究碳水化合物与小沟之间的DNA相互作用。在这里，我们报告了一种有效的溶液相合成策略，以获得两个广泛的糖寡酰胺家族。第一种，结构载体A（-Py [Me]-γ-Py-Ind），具有作为取代基存在于吡咯B的氮上的甲基，其连接至寡酰胺片段的C端。第二类，结构向量B（-Py [（CH 2）11OH]-γ-Py-Ind），在吡咯B的氮原子上存在一个烷基链，连接至寡酰胺片段的C末端，并且设计成可接触二价和多价的糖寡酰胺。通过使用顺序的DIPC / HOBt偶联反应，已构建了寡酰胺片段-Py [R]-γ-Py-Ind。端基氨基糖和寡酰胺片段之间的最后偶联反应是通过活化酸衍生物作为BtO-酯来进行的，这是使用TFFH进行的。使用DMF中的DIEA将分离的酯（BtO-Py [R]-γ-Py-Ind）与选定的氨基糖偶联。合成两种不同的选择性模型载体（
• Synthesis of biurets <i>via</i> TMSNCO addition to 1-aminosugars: application in the <i>de novo</i> synthesis of dC oxidation products
  作者：Veronika Tsoulougian、Emmanuel E. Psykarakis、Thanasis Gimisis

  DOI：10.1039/c8ob02810a

  日期：——

  and trimethylisocyanate (TMSNCO) was optimised as a one-step synthetic strategy for the synthesis of sugar biurets. This protocol was successfully applied to a number of 1-aminosugars, which exclusively provided the corresponding biurets in 67–99% yields. The new methodology was applied in the de novo synthesis of N1-(2-deoxy-α/β-D-erythro-pentofuranosyl)biuret (dfBU) and N1-(2-deoxy-α/β-D-erythro

  1-氨基糖和三甲基异氰酸酯（TMSNCO）之间的反应被优化为一步合成糖缩二脲的合成策略。该方案已成功应用于多种1-氨基糖，它们以67-99％的产率专门提供了相应的缩二脲。新方法是在所施加的从头合成的Ñ 1 - （2-脱氧- α/β- d -赤-pentofuranosyl）缩二脲（dfBU）和Ñ 1 - （2-脱氧- α/β- d -赤-戊吡喃糖基）缩二脲（dpBU），两个已知的DNA损伤是由羟自由基引起的2'-脱氧胞苷（dCyd）分解引起的。
• Iron(iii) chloride as an efficient catalyst for stereoselective synthesis of glycosyl azides and a cocatalyst with Cu(0) for the subsequent click chemistry
  作者：Santosh B. Salunke、N. Seshu Babu、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1039/c1cc13370e

  日期：——

  A highly efficient and mild method for azido glycosylation of glycosyl β-peracetates to 1,2-trans glycosyl azides was developed by using inexpensive FeCl3 as the catalyst. In addition, we demonstrated, for the first time, that FeCl3 in combination with copper powder can promote 1,3-dipolar cycloaddition (click chemistry) of azido glycosides with terminal alkynes. Good to excellent yields were obtained with exclusive formation of a single isomer in both glycosyl azidation and subsequent cycloaddition processes.

  一种高效而温和的方法被开发出来，利用廉价的FeCl3作为催化剂，实现了糖基β-过乙酸酯的叠氮糖基化反应，制备了1,2-反式糖基叠氮化合物。此外，我们首次证明了FeCl3与铜粉的组合能够促进叠氮糖基与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应（点击化学）。在糖基叠氮化和随后的环加成反应过程中，均获得了良好至优异的产率，并且仅形成单一的异构体。
• Synthesis and Antifungal Activities of Glycosylated Derivatives of the Cyclic Peptide Fungicide Caspofungin
  作者：Junxiang Guo、Honggang Hu、Qingjie Zhao、Ting Wang、Yan Zou、Shichong Yu、Qiuye Wu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1002/cmdc.201200214

  日期：2012.8

  bifunctional glutaryl linker. In contrast to caspofungin, these glycosylated derivatives are soluble in water, but are not hygroscopic and moreover, are more stable than caspofungin under high humidity and temperature. CD studies showed that glycosylation has very little impact on the conformation of the cyclic peptide of caspofungin. In vitro antifungal tests against seven human pathogenic fungi revealed

  近几十年来，由系统性真菌感染引起的疾病已成为重要的临床问题。一系列经批准的环肽抗真菌药物卡泊芬净的共轭与β-的糖基衍生物的d -glucopyranose，β- d -galactopyranose，β- d -xylopyranose，β-大号鼠李糖吡喃糖，β-麦芽糖和β-乳糖单元被设计，合成和评估为新的潜在抗真菌药物。通过将相应的糖基胺通过双功能戊二芳基接头偶联到卡泊芬净的游离伯氨基上而获得化合物。与卡泊芬净相反，这些糖基化衍生物可溶于水，但不吸湿，而且在高湿度和高温下比卡泊芬净更稳定。CD研究表明，糖基化对卡泊芬净环肽的构象影响很小。对七种人类病原真菌的体外抗真菌试验表明，相对于卡泊芬净，卡泊芬净-单糖结合物而非二糖结合物对大多数被测真菌具有更高的抗真菌活性。D-吡喃葡萄糖基衍生物2 a显示出最强和最广泛的抗真菌活性，为进一步的研究提供了线索。