(6-溴-1,3-苯并二氧代l-5-基)甲醇 | 6642-34-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (6-溴-1,3-苯并二氧代l-5-基)甲醇
• 中文别名: (6-溴苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)甲醇
• 英文名称: 6-bromopiperonyl alcohol
• 英文别名: (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol；(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methanol
• CAS: 6642-34-8
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• mdl: MFCD02082027
• 分子量: 231.046
• InChiKey: XYYBAJXSNPIXTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92°C
• 沸点：
  336.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存储条件：室温下干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-溴-1,3-苯并二氧代l-5-基)甲醇 在 过氧乙酸 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-Isopicrodesoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  通过分子间环加成与醌二甲烷制备木脂素

  摘要：

  某些木脂素可以使用1-（芳基）-1,3-二氢-5,6-二烷氧基-苯并[ c ]噻吩2，2-二氧化物与亲二烯体之间的热反应作为关键步骤来制备。

  DOI：

  10.1039/c39820000430
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 以54%的产率得到(6-溴-1,3-苯并二氧代l-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  三取代乙烯基醚的 Chan-Evans-Lam 方法

  摘要：

  三取代乙烯基醚通过三氟硼酸乙烯酯和脂肪族伯醇的 Chan-Evans-Lam 偶联获得。这种方法补充了需要使用纯液体醇偶联伙伴的先前方法。使用钯催化的氧化还原中继 Heck 反应将几种乙烯基醚转化为醛官能化的 1,3-二氢异苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/d1ob01827b

文献信息

• Fe(III)-catalyzed trityl benzyl ether formation and disproportionation cascade reactions to yield benzaldehydes
  作者：Xiaoyu Wang、Chuan Du、Hui Shi、Yadong Pang、Shengfei Jin、Yuqian Hou、Yanshi Wang、Xiaoshi Peng、Jianyong Xiao、Yang Liu、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.040

  日期：2015.9

  During investigating water-compatible Lewis acids catalyzed etherifications using alcohols as alkylating reagents directly, we developed Fe(III)-catalyzed trityl benzyl ether formations irradiated by microwave. Then an in situ trityl benzyl ether formation and disproportionation cascade reaction was achieved to yield the benzaldehyde products with good functional group tolerances under neat conditions

  在直接使用醇作为烷基化试剂研究与水相容的路易斯酸催化的醚化过程中，我们开发了Fe（III）催化的微波辐照的三苯甲基苄基醚形成。然后，在相对较高的温度下，在纯净条件下，实现了原位三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应，从而得到具有良好官能团耐受性的苯甲醛产物。通过使用化学动力学图方法改变苄醇和三芳基甲醇上的取代基，探讨了底物对醚化和歧化的取代作用，并通过交叉实验研究了转化机理。醚化和歧化级联过程可以在实验室中方便地扩大规模，而不会损失很多效率。
• Deconjugative α-Alkylation of Cyclohexenecarboxaldehydes: An Access to Diverse Terpenoids
  作者：Rachid Chahboun、José Manuel Botubol-Ares、María Jesús Durán-Peña、Fermín Jiménez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00560

  日期：2021.7.2

  A general and efficient method for the deconjugative α-alkylation of α,β-unsaturated aldehydes promoted by a synergistic effect between tBuOK and NaH, which considerably increases the reaction rate under mild conditions, is reported. The β,γ-unsaturated aldehyde, resulting from the α-alkylation, is transformed in high yield into the corresponding allyl acetate via a lead(IV) acetate-mediated oxidative

  报道了一种通过t BuOK 和 NaH之间的协同作用促进 α,β-不饱和醛的去共轭 α-烷基化的通用且有效的方法，该方法在温和条件下显着提高了反应速率。由 α-烷基化产生的 β,γ-不饱和醛通过乙酸铅 (IV) 介导的氧化断裂以高产率转化为相应的乙酸烯丙酯。该策略可用于构建多种烷基或芳基萜类化合物的碳骨架。
• Regioselective Cleavage Reaction of the Aromatic Methylenedioxy Ring. VI. Synthesis of Phenothiazine Analogues by Using the Cleavage Reaction with Sodium Methoxide-Thiols in Dimethyl Sulfoxide and Evaluation of Their Biological Activities.
  作者：Yasuhiro IMAKURA、Tatsuya KONISHI、Kazuiti UCHIDA、Hiromu SAKURAI、Shigeru KOBAYASHI、Akihiro HARUNO、Kiyotaka TAJIMA、Shinsuke YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.42.500

  日期：——

  prepared from the 4-hydroxybenzene derivatives and their Ca2+ antagonistic activities were evaluated. Among these compounds, 2-(2-bromophenylthiomethoxy)-10-(2-diethylaminoacetyl)-3- methoxyphenothiazine (46) showed the most potent Ca2+ antagonistic activity. Biological activity could be conveniently evaluated by measurement of the peak height of the vanadyl ion (+4 oxidation ion) signal produced by

  含吸电子基团的芳族亚甲二氧基化合物与甲醇钠-硫醇在二甲亚砜中的反应通过硫醇盐离子对亚甲二氧基环的区域选择性攻击而以良好的产率得到了3-和4-羟基苯衍生物。讨论了亚甲二氧基环裂解反应中硫醇根离子的形成机理和反应性。从4-羟基苯衍生物制备了各种生物活性化合物32a，32d，36b，38b，41b和44-47，并评估了其对Ca2 +的拮抗活性。在这些化合物中，2-（2-溴苯硫基甲氧基）-10-（2-二乙基氨基乙酰基）-3-甲氧基吩噻嗪（46）显示出最有效的Ca2 +拮抗活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Carbohydrate-Substituted Indenoisoquinoline Topoisomerase I Inhibitors and Improved Syntheses of the Experimental Anticancer Agents Indotecan (LMP400) and Indimitecan (LMP776)
  作者：Daniel E. Beck、Keli Agama、Christophe Marchand、Adel Chergui、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm401814y

  日期：2014.2.27

  Carbohydrate moieties were strategically transported from the indolocarbazole topoisomerase I (Top1) inhibitor class to the indenoisoquinoline system in search of structurally novel and potent Top1 inhibitors. The syntheses and biological evaluation of 20 new indenoisoquinolines glycosylated with linear and cyclic sugar moieties are reported. Aromatic ring substitution with 2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。
• An efficient procedure for the TEMPO-catalyzed oxidation of alcohols to aldehydes and ketones using ferric chloride hexahydrate as terminal oxidant
  作者：R Senthil Kumar、K Karthikeyan、Paramasivan T Perumal

  DOI：10.1139/v08-059

  日期：2008.7.1

  A simple, efficient procedure for the oxidation of alcohols by catalytic 2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl-1-oxy (TEMPO) was developed using FeCl₃·6H₂O as the terminal oxidant. The reaction gives high yield of the corresponding aldehydes and ketones with no over oxidation to the acid.Key words: oxidation, TEMPO, FeCl₃·6H₂O.

  以 FeCl3-6H2O 为末端氧化剂，开发了一种简单、高效的 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基（TEMPO）催化醇氧化反应程序。该反应可得到高产率的相应醛和酮，且不会过度氧化成酸。

表征谱图