5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 | 5434-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯
• 英文名称: 5-bromo-6-bromomethylbenzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-bromo-6-(bromomethyl)benzo[d][1,3]dioxole；5-bromo-6-bromomethyl-1,3-benzodioxole；2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl bromide；6-bromopiperonyl bromide；5-bromo-6-(bromomethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 5434-47-9
• 化学式: C₈H₆Br₂O₂
• 分子量: 293.942
• InChiKey: FDCXAYVCUJDBJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-95 °C
• 沸点：
  322.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R34
• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

SDS

1.1 产品标识符
: 5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H6Br2O2
分子式
: 293.94 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Bromo-6-bromomethyl-1,3-benzodioxole
-
CAS 号 5434-47-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 91 - 95 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.384
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 100 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
腐蚀性
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: XT0570000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。
对水生生物有毒，对水域环境可能造成长期的不良影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (5-Bromo-6-bromomethyl-1,3-
benzodioxole)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (5-Bromo-6-bromomethyl-1,3-
benzodioxole)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (5-Bromo-6-bromomethyl-1,3-benzodioxole)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 在 palladium diacetate air 、 四乙基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]indole
  参考文献：
  名称：

  使用Pd介导的联芳基偶联反应通过胺与Pd的分子内配位反应进行区域选择性C–H活化，从而轻松合成吡咯并菲啶生物碱

  摘要：

  的简洁的合成石蒜生物碱，如anhydrolycorinone，anhydrolycorin -7-酮，assoanine和oxoassoanine，其具有pyrrolophenanthridine骨架，在使用适中的产率获得的Pd介导的联芳基连接的1-（2-卤代）反应- 2,3-二氢吲哚，其使用了区域选择性的C–H活化方法，且苄基氨基与Pd具有分子内配位作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.093
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 溴 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THIOPHENE AMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATING COMPLEMENT-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  [FR] NOUVELLES AMIDINES DE THIOPHENE, COMPOSITIONS DE CES AMIDINES ET PROCEDE POUR TRAITER DES MALADIES ET DES ETATS MEDIES PAR LE COMPLEMENT

  摘要：

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该方法通过补体级联的经典途径介导，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中规范中定义了R1、R2、R3、R4和R7，Z为SO或SO2，Ar为本规范中定义的芳香族或杂环芳基。

  公开号：

  WO2003099805A1

文献信息

• Organophotoredox-Catalyzed Formation of Alkyl–Aryl and −Alkyl C–S/Se Bonds from Coupling of Redox-Active Esters with Thio/Selenosulfonates
  作者：Yue Dong、Peng Ji、Yueteng Zhang、Changqing Wang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03624

  日期：2020.12.18

  A mild organophotoredox synthetic protocol for forming a Csp3–S/Se bond by reacting widespread redox-active esters with thio/selenosulfonates has been developed. The power of the synthetic manifold is fueled by an unprecedented broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。
• Diketopiperazine-Based, Flexible Tadalafil Analogues: Synthesis, Crystal Structures and Biological Activity Profile
  作者：Adam Mieczkowski、Elżbieta Speina、Damian Trzybiński、Maria Winiewska-Szajewska、Patrycja Wińska、Ewelina M. Borsuk、Małgorzata Podsiadła-Białoskórska、Tomasz Przygodzki、Krzysztof Drabikowski、Lidia Stanczyk、Igor Zhukov、Cezary Watala、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.3390/molecules26040794

  日期：——

  cytotoxic effect than new derivatives, except for two cell lines: HEK 293T (derived from a normal embryonic kidney, that expresses a mutant version of SV40 large T antigen) and MCF7 (breast adenocarcinoma). Two independent studies on the inhibition of PDE5 activity, based on both pure enzyme assay and modulation of the release of nitric oxide from platelets under the influence of tadalafil and its analogues

  磷酸二酯酶5（PDE5）是最广泛研究的磷酸二酯酶之一，对环GMP水解具有高度特异性。基于PDE5治疗勃起功能障碍的功效，它已成为药物开发的目标。在本研究中，我们合成了5种磷酸二酯酶（PDE5）抑制剂的新型新类似物他达拉非，其不同之处在于（i）配体柔韧性（他达拉非的刚性结构与新合成化合物的构象柔韧性），（ii）相关的立体化学具有应用的氨基酸构造基团，和（iii）被胡椒基部分中的溴原子取代。对于中间化合物和最终化合物以及母体分子，我们已经确定了晶体结构并对其结构特征进行了详细分析。初步筛选对16种不同的人类癌症和非癌症衍生细胞系的细胞毒性作用表明，在大多数情况下，除了两种细胞系之外，母体化合物比新衍生物表现出更强的细胞毒性作用：HEK 293T（源自正常细胞）胚胎肾脏，表达SV40大T抗原的突变体）和MCF7（乳腺癌）。基于他达拉非及其类似物的影响，基于纯酶测定和对一氧化氮从血小板释放的调节的
• The intramolecular addition of an aryl radical to a pyridine provides a short entry to toddaquinoline
  作者：David C. Harrowven、Michael I.T. Nunn

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01187-3

  日期：1998.8

  The paper describes a synthetic approach to toddaquinoline, an unusual alkaloid from the root bark of Formosan Toddalia asiatica. Key steps are a cis-selective Wittig coupling and a trialkyltin mediated, intramolecular cyclisation of an aryl radical to C-6 of a pyridine.

  这篇论文描述了一种合成方法，即toddaquinoline，它是一种来自台湾白To的根皮的不寻常的生物碱。关键步骤是顺式选择性Wittig偶联和三烷基锡介导的芳基至吡啶C-6的分子内环化。
• The first total synthesis of toddaquinoline, an alkaloid from Toddalia asiatica
  作者：David C Harrowven、Michael I.T Nunn、Nigel J Blumire、David R Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00336-2

  日期：2001.5

  cobalt(I) mediated radial cyclisation to a pyridine. Cobalt appears to play a dual role in the reaction, firstly initialising homolysis of the carbon to halogen bond then acting as a Lewis acid to promote cyclisation to C-6. Other approaches examined are also outlined. These include a photocyclisation of an azastilbene; a cyclisation induced by halogen to metal exchange and a tin mediated radical cyclisation

  该论文描述了首次从头皮中提取的生物碱-托达喹啉（toddaquinoline）。关键步骤是钴（I）介导的向吡啶的径向环化。钴似乎在反应中起双重作用，首先是启动碳与卤素键的均裂，然后充当路易斯酸以促进环化成C-6。还概述了其他检查的方法。这些包括氮杂环丁烯的光环化；卤素与金属的交换以及锡介导的自由基环化引起的环化。
• A total synthesis of toddaquinoline exposes a dual role for cobalt in radical additions to pyridines
  作者：David C Harrowven、Michael I.T Nunn、Nigel J Blumire、David R Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01119-9

  日期：2000.8

  This paper describes the first total synthesis of toddaquinoline, an alkaloid from the root bark of Formosan Toddalia asiatica. Importantly, the synthesis has exposed a dichotomy in radical reactions mediated by tin and cobalt(I) that involve additions to pyridines. Our observations suggest that cobalt plays a dual role in such reactions: firstly initiating homolysis of the carbon to halogen bond,

  本文介绍了首次从头皮中提取的生物碱-托达喹啉（toddaquinoline）。重要的是，该合成暴露了由锡和钴（I）介导的自由基反应的二分法，其中涉及添加吡啶。我们的观察结果表明，钴在此类反应中起着双重作用：首先引发碳与卤素键的均裂，然后充当路易斯酸以促进自由基向邻近氮的碳中心加成。

表征谱图