5-溴-6-氯甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 | 64603-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-溴-6-氯甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯
• 中文别名: 5-溴-6-氯甲基-1,3-苯并二氧戊环
• 英文名称: 5-bromo-6-(chloromethyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-bromo-6-(chloromethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 64603-67-4
• 化学式: C₈H₆BrClO₂
• mdl: MFCD06368742
• 分子量: 249.491
• InChiKey: UOZXZWOFQWKKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-6-氯甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 hydroxide 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 o-methylcularicine
  参考文献：
  名称：

  Lera, Angel Rodrigues de; Suau, Rafael; Castedo, Luis, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 313 - 319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 盐酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-溴-6-氯甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Ethyl Cinnamate Derivatives as Promising High-Efficient Acaricides against <i>Psoroptes cuniculi</i>: Synthesis, Bioactivity and Structure–Activity Relationship

  摘要：

  本研究报道了25种肉桂酸乙酯衍生物的合成、构效关系及其对兔疥螨的杀螨活性。所有目标化合物通过MS、1H-和13C-NMR进行了表征。结果表明,25个化合物中有24个在1.0mg/mL浓度下表现出不同程度的杀螨活性。其中,6、15、26、27和30号化合物显示出显著的活性,半数致死浓度值(LC50)分别为89.3、119.0、39.2、29.8和41.2μg/mL,分别是伊维菌素(LC50=247.4μg/mL)的2.1-8.3倍。与伊维菌素(半数致死时间LT50为8.9h)相比,27和30号化合物的LT50值更小,分别为7.9h和1.3h,而6、15和26号化合物的LT50值稍大,分别为10.6、11.0和10.4h(4.5μmol/mL)。构效关系表明,苯环上的邻硝基或间硝基显著提高了活性,而引入羟基、甲氧基、乙酰氧基、亚甲二氧基、溴或氯则降低了活性。(E)-肉桂酸酯比其(Z)-异构体更有效。然而,丙烯酸酯部分的碳-碳双键对于提高肉桂酸酯的活性并非必需。因此,结果强烈表明,肉桂酸酯衍生物,尤其是其二氢衍生物,应该是开发新型杀螨剂以有效控制人和动物螨病的极具潜力的候选物或先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00765

文献信息

• Paralog Specificity Determines Subcellular Distribution, Action Mechanism, and Anticancer Activity of TRAP1 Inhibitors
  作者：Hye-Kyung Park、Hanbin Jeong、Eunhwa Ko、Geumwoo Lee、Ji-Eun Lee、Sang Kwang Lee、An-Jung Lee、Jin Young Im、Sung Hu、Seong Heon Kim、Ji Hoon Lee、Changwook Lee、Soosung Kang、Byoung Heon Kang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00978

  日期：2017.9.14

  abundant cytoplasmic Hsp90. After analyzing X-ray cocrystal structures, the purine ring of the Hsp90 inhibitor 2 (BIIB021) was modified to pyrazolopyrimidine scaffolds. One pyrazolopyrimidine, 12b (DN401), bound better to TRAP1 than to Hsp90, inactivated the mitochondrial TRAP1 in vivo, and it exhibited potent anticancer activity. Therefore, the rationale and feasible guidelines for developing 12b can potentially

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• Application of a catalytic palladium biaryl synthesis reaction, via C–H functionalization, to the total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids
  作者：José C. Torres、Angelo C. Pinto、Simon J. Garden

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.030

  日期：2004.10

  The total synthesis of the Amaryllidaceae alkaloids dehydroanhydrolycorine, hippadine, pratosine, anhydrolycorine, assoanine, anhydrolycorin-7-one and oxoassoanine was achieved from the appropriate N-benzylisatin precursors using an intramolecular, palladium catalyzed, dehydrohalogenation, biaryl synthesis reaction to establish the carbon skeleton of the natural products. In order to avoid the formation

  使用分子内钯催化的适当的N-苄基异丁烷前驱体，从适当的N-苄基异丁烷前体实现了芳金娘科生物碱脱氢脱水氢化可可碱，马来酸，普拉妥因，脱水赖氨酸，伴生嘌呤，脱水水解素-7-和氧代伴嘌呤的全合成。天然产品。为了避免在环化反应中形成区域异构体，发现有必要将卤素结合在苄基上。7的硼烷还原ħ吡咯并[3,2,1- DE ]菲啶-4,5-二酮衍生物，得到7 ħ吡咯并[3,2,1- DE ] -和4,5-二氢-7 ħ - pyrrolo [3,2,1- de]-菲啶（脱氢脱水氢化可可碱，脱氢伴嘌呤，脱水脱氢赖氨酸和伴氨基嘌呤）。前者很容易用NaCNBH 3还原成后者，得到脱水丝氨酸和伴生嘌呤。然后将这些化合物氧化成脱水水解蛋白-7-一和氧代伴嘌呤，同时可以将硼烷还原产物的相同混合物氧化成马来皮和普拉托因。
• On the Synthesis of Protopine Alkaloids
  作者：Yasuhiro Wada、Harumi Kaga、Shiho Uchiito、Eri Kumazawa、Miho Tomiki、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Masao Tokuda、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo071038y

  日期：2007.9.1

  For the synthesis of protopine alkaloids, we studied a reaction sequence based on a ring enlargement of indeno[2,1-a][3]benzazepines by a singlet oxygen oxygenation, followed by conversion of an amide carbonyl group of the resultant 10-membered keto-lactam to a methylene group, which is the last step for completion of the synthesis. The key substances, indeno[2,1-a][3]benzazepines, were prepared by

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• Nickel-Catalyzed Chemo- and Regioselective Benzylarylation of Unactivated Alkenes with <i>o</i>-Bromobenzyl Chlorides
  作者：Hailong Wang、Haichao Huang、Chao Gong、Yong Diao、Jianmei Chen、Si-Hai Wu、Lianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03991

  日期：2022.1.14

  Chemo- and regioselectively nickel-catalyzed reductive benzylarylation of unactivated alkenes with o-bromobenzyl chlorides is disclosed herein, in which electrophiles participate through a single-component double-site approach. Moreover, its utility is underscored by the concise synthesis of bioactive Indane compounds and postreaction functionalizations leading to structurally diverse scaffolds. Preliminary

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• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of C5-benzyl substituted 2-amino-pyrrolo[2,3- d ]pyrimidines as potent Hsp90 inhibitors
  作者：Ju-Hyeon Lee、Sang Chul Shin、Seon Hee Seo、Young Ho Seo、Nakcheol Jeong、Chan-Wha Kim、Eunice EunKyeong Kim、Gyochang Keum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.062

  日期：2017.1

  inhibitors was identified by X-ray crystal analysis of complex structures at solvent-exposed exit pocket C. The 2-amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, 7-deazapurines substituted with a benzyl moiety at C5, showed potent Hsp90 inhibition and broad-spectrum antiproliferative activity against NCI-60 cancer cell lines. The most potent compound, 6a, inhibited Hsp90 with an IC50 of 36 nM and showed a submicromolar

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