(6-溴-1,3-苯并二氧代-5-基)甲基]肼盐酸盐 | 926268-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (6-溴-1,3-苯并二氧代-5-基)甲基]肼盐酸盐
• 中文别名: 盐酸[（6-溴-1,3-苯并二恶唑-5-基）甲基]肼
• 英文名称: [(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]hydrazine hydrochloride
• 英文别名: (6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methylhydrazine;hydrochloride
• CAS: 926268-72-6
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂*2ClH
• mdl: MFCD09834101
• 分子量: 317.998
• InChiKey: ZKRLMPWGDKINLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-溴-1,3-苯并二氧代-5-基)甲基]肼盐酸盐 、 2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以99%的产率得到DN401
  参考文献：
  名称：

  Paralog特异性决定TRAP1抑制剂的亚细胞分布，作用机制和抗癌活性

  摘要：

  尽管Hsp90抑制剂可以抑制癌细胞中的多种致瘤途径，但其抗癌活性一直令人失望。但是，通过使用线粒体递送载体将Hsp90抑制剂强迫进入线粒体，它们被转化为靶向线粒体Hsp90旁系同源物TRAP1的有效药物。在这里，为了在不使用线粒体递送载体的情况下改善线粒体药物的积累，我们通过减少药物与丰富的细胞质Hsp90的结合来增加细胞质中可自由利用的药物浓度。分析X射线共晶体结构后，将Hsp90抑制剂2（BIIB021）的嘌呤环修饰为吡唑并嘧啶骨架。一种吡唑并嘧啶，12b（DN401）与TRAP1的结合优于与Hsp90的结合，可在体内灭活线粒体TRAP1，并表现出强大的抗癌活性。因此，开发12b的基本原理和可行指南可潜在地用于设计有效的TRAP1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00978
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氯甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(6-溴-1,3-苯并二氧代-5-基)甲基]肼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Paralog特异性决定TRAP1抑制剂的亚细胞分布，作用机制和抗癌活性

  摘要：

  尽管Hsp90抑制剂可以抑制癌细胞中的多种致瘤途径，但其抗癌活性一直令人失望。但是，通过使用线粒体递送载体将Hsp90抑制剂强迫进入线粒体，它们被转化为靶向线粒体Hsp90旁系同源物TRAP1的有效药物。在这里，为了在不使用线粒体递送载体的情况下改善线粒体药物的积累，我们通过减少药物与丰富的细胞质Hsp90的结合来增加细胞质中可自由利用的药物浓度。分析X射线共晶体结构后，将Hsp90抑制剂2（BIIB021）的嘌呤环修饰为吡唑并嘧啶骨架。一种吡唑并嘧啶，12b（DN401）与TRAP1的结合优于与Hsp90的结合，可在体内灭活线粒体TRAP1，并表现出强大的抗癌活性。因此，开发12b的基本原理和可行指南可潜在地用于设计有效的TRAP1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00978