tetrabenzo[a,c,hi,qr]pentacene | 192-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: tetrabenzo[a,c,hi,qr]pentacene
• 英文别名: Tetrabenzo[a,c,hi,qr]pentacen；Tetrabenzopentacen；Tetrabenzopentacen；Tetrabenzo[a,c,hi,qr]pentacene；nonacyclo[18.14.2.02,19.04,17.05,10.011,16.024,36.025,30.031,35]hexatriaconta-1(34),2(19),3,5,7,9,11,13,15,17,20,22,24(36),25,27,29,31(35),32-octadecaene
• CAS: 192-58-5
• 化学式: C₃₆H₂₀
• 分子量: 452.555
• InChiKey: OQDUPEKPFHPVOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-299 °C
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-苯并菲 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 tetrabenzo[a,c,hi,qr]pentacene
  参考文献：
  名称：

  Zander, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlling the Scholl Reaction
  作者：Benjamin T. King、Jiří Kroulík、Charles R. Robertson、Pawel Rempala、Cameron L. Hilton、Justin D. Korinek、Lisa M. Gortari

  DOI：10.1021/jo061515x

  日期：2007.3.1

  well-established directing group effects in electrophilic aromatic substitution predict the outcome of Scholl reactions of substituted substrates. Activating o,p-directing groups (e.g., MeO) direct bond formation o,p, either intramolecularly or intermolecularly. Deactivating o,p-directing groups (e.g., Br) also direct bond formation o,p but yields are lower. Deactivating m-directors (e.g., NO2) suppress

  制定了Scholl反应应用指南。标记实验表明，由于产物（例如，三亚苯基）的低聚，在小的未取代的低聚亚苯基（例如，邻-三苯基）中，Scholl反应失败。适当放置的保护基团（例如叔丁基）的引入抑制低聚。亲电芳香族取代中公认的指导基团效应可预测取代底物的Scholl反应的结果。活化的o，p-导向基团（例如，MeO）在分子内或分子间直接形成键o，p。停用o，p导向基团（例如，Br）也指导键形成o，p，但是产率较低。失活m-方向剂（例如，NO 2）抑制反应。MoCl 5和PhI（OOCCF 3）2 / BF 3 ·Et 2 O是用于Scholl氧化的一般有效试剂。计算（B3LYP / 6-31G（d））预测烷氧基芳烃中的Scholl反应将通过芳族阳离子而不是自由基阳离子进行。Suzuki-Miyaura偶联用于生成12个取代的邻三联苯衍生物。