2-戊烯酸甲酯 | 818-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-戊烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-pentenoate
• 英文别名: methyl pent-2-enoate；Pent-2-ensaeure-methylester
• CAS: 818-59-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: MBAHGFJTIVZLFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82°C 45mm
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.848 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3272
• 安全说明：
  S16,S26,S37,S39
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P370+P378,P403,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H335,H225,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊烯酸甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 3-chloro-valeric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kornonen, Ilpo O. O., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 7, p. 467 - 474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-戊烯酸 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Wenfang, Huang; Jun, Zhu; Wenjing, Xiao, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 46, p. 99 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• Directing Selectivity to Aldehydes, Alcohols, or Esters with Diphobane Ligands in Pd-Catalyzed Alkene Carbonylations
  作者：Dillon W. P. Tay、James D. Nobbs、Srinivasulu Aitipamula、George J. P. Britovsek、Martin van Meurs

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00228

  日期：2021.6.28

  trifluoromethylphenylene-bridged diphobane L1 with an electron-withdrawing substituent, lead to ester products via alkoxycarbonylation, whereas BCOPE gives predominantly alcohol products (n-nonanol and isomers) via reductive hydroformylation. The preference of BCOPE for reductive hydroformylation is also seen in the hydroformylation of 1-hexene in diglyme as the solvent, producing heptanol as the major product, whereas

  已经合成了具有不同取代基（CF 3、H、OMe、（OMe）2、t Bu）的亚苯基桥连二恶烷配体，并将其用作钯催化的各种烯烃羰基化反应中的配体。已经使用 1-己烯、1-辛烯和戊烯酸甲酯作为底物研究了这些配体在加氢甲酰化与烷氧基羰基化选择性方面的性能，并将结果与​​乙烯桥连二恶烷配体 ( BCOPE ) 进行了比较。1-辛烯在质子溶剂 2-乙基己醇中的加氢甲酰化导致加氢甲酰化和烷氧基羰基化之间的竞争，其中亚苯基桥连的配体，特别是三氟甲基亚苯基桥连的二恶烷L1带有吸电子取代基，通过烷氧基羰基化产生酯产物，而BCOPE通过还原加氢甲酰化产生主要的醇产物（正壬醇和异构体）。在以二甘醇二甲醚为溶剂的 1-己烯的加氢甲酰化中也可以看到BCOPE对还原加氢甲酰化的偏好，生成庚醇作为主要产物，而在这种情况下，亚苯基桥连的配体显示出低得多的活性。亚苯基桥连配体在 1-辛烯甲氧基羰基化生成壬酸甲酯方面表现出优异
• Development of Catalytic Asymmetric 1,4-Addition and [3 + 2] Cycloaddition Reactions Using Chiral Calcium Complexes
  作者：Tetsu Tsubogo、Susumu Saito、Kazutaka Seki、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja8032058

  日期：2008.10.8

  4-addition and [3 + 2] cycloaddition reactions using chiral calcium species prepared from calcium isopropoxide and chiral bisoxazoline ligands have been developed. Glycine Schiff bases reacted with acrylic esters to afford 1,4-addition products, glutamic acid derivatives, in high yields with high enantioselectivities. During the investigation of the 1,4-addition reactions, we unexpectedly found that a [3

  已经开发了使用由异丙醇钙和手性双恶唑啉配体制备的手性钙物质的催化不对称 1,4-加成和 [3 + 2] 环加成反应。甘氨酸席夫碱与丙烯酸酯反应以高产率和高对映选择性提供 1,4-加成产物谷氨酸衍生物。在研究 1,4-加成反应期间，我们意外地发现 [3 + 2] 环加成发生在与巴豆酸酯衍生物的反应中，以高产率和高对映选择性提供取代的吡咯烷衍生物。基于这一发现，我们研究了不对称的 [3 + 2] 环加成，结果表明，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的几种含有连续立体异构叔和季碳中心的旋光取代吡咯烷衍生物。此外，已经使用这种 [3 + 2] 环加成反应合成了丙型肝炎病毒 RNA 依赖性聚合酶抑制剂的光学活性吡咯烷核心和潜在的有效抗病毒剂。NMR 光谱分析和非线性效应实验中对映选择性的非放大观察表明，形成了具有阴离子配体的单体钙物质作为活性催化剂。提出了 [3 + 2] 环加成的逐步机制，包括 1
• [EN] PROCESS FOR PREPARING MONO AND DICARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES MONO ET DICARBOXYLIQUES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2017135898A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present application relates to a process for preparing a dicarboxylic acid or dicarboxylic ester according to general formula (IV) R1OOC-(CH2)m-CH2CH2-(CH2)y-COOR4 (IV), comprising the steps of subjecting alkenoic acid or alkenoate of formula (II) R1OOC-(CH2)m-CH=CH-(CH2)x-H (II) to a metathesis reaction in the presence of a metathesis catalyst to form a longer-chain alkenoic acid or alkenoate of formula (III) R1OOC-(CH2)m-CH=CH-(CH2)y-H (III) where x

  本申请涉及一种根据通式（IV）R1OOC-(CH2)m-CH2CH2-(CH2)y-COOR4（IV）制备二羧酸或二羧酸酯的方法，包括以下步骤：将通式（II）R1OOC-(CH2)m-CH=CH-(CH2)x-H（II）的烯酸或烯酸酯在存在烯烃交换催化剂的情况下进行交换反应，形成通式（III）R1OOC-(CH2)m-CH=CH-(CH2)y-H（III）的长链烯酸或烯酸酯，其中x
• Selectivity in the Addition Reactions of Organometallic Reagents to Aziridine-2-carboxaldehydes: The Effects of Protecting Groups and Substitution Patterns
  作者：Aman Kulshrestha、Jennifer M. Schomaker、Daniel Holmes、Richard J. Staples、James E. Jackson、Babak Borhan

  DOI：10.1002/chem.201101168

  日期：2011.10.24

  especially the electronic character and conformational preferences of the nitrogen protecting groups. To help rationalize the observed stereochemical outcomes, conformational and electronic structural analyses of a series of model systems representing the various substitution patterns have been explored by density functional calculations at the B3LYP/6‐31G* level of theory with the SM8 solvation model to account

  从优秀到卓越的立体选择性已发现在格氏和有机试剂和N的加成反应-保护的氮丙啶-2-羧醛。具体而言，苄基保护的顺式、叔丁氧羰基保护的反式获得了高顺式选择性和甲苯磺酰基保护的 2,3-二取代氮丙啶-2-甲醛。此外，还研究了环取代基、温度、溶剂和路易斯酸碱改性剂对速率和选择性的影响。添加的非对映异构偏好由底物氮丙啶的取代模式，尤其是氮保护基团的电子特征和构象偏好决定。为了帮助使观察到的立体化学结果合理化，已经通过 B3LYP/6-31G* 理论水平的密度泛函计算探索了一系列代表各种取代模式的模型系统的构象和电子结构分析，并使用 SM8 溶剂化模型来解释溶剂效应。