(2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-2-nonyl-1,2,3,4-butanetetrol | 129141-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-2-nonyl-1,2,3,4-butanetetrol
• 英文别名: (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]undecane-1,2-diol
• CAS: 129141-46-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄
• 分子量: 288.428
• InChiKey: MMINXCFVLASZPU-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-2-nonyl-1,2,3,4-butanetetrol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 反应 2.83h， 生成 (2R)-2,3-epoxy-2-nonanylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对 3,4-O-Isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose 和 1-O-Benzoyl-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-2-tetrulose 的非对映选择性加成

  摘要：

  将格氏试剂 (RMgX) 添加到 3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose (1) 和 1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene- 时的非对映选择性L-glycero-2-tetrulose (2) 显着依赖于 R、X、溶剂和反应温度。在 0 °C 的乙醚中 1 和四氢呋喃中的 2 反应中获得了具有中到高非对映选择性的 (2R,3S)-加合物，而在 -78 °C 的乙醚中反应 2 (2S,3S) -加合物是主要产品。(2R)-2-羟甲基-2-壬基环氧乙烷和(2S)-2-羟甲基-2-十四烷基环氧乙烷被合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2814
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol 在 吡啶 、 chromium trioxide pyridine 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-2-nonyl-1,2,3,4-butanetetrol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对 3,4-O-Isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose 和 1-O-Benzoyl-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-2-tetrulose 的非对映选择性加成

  摘要：

  将格氏试剂 (RMgX) 添加到 3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose (1) 和 1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene- 时的非对映选择性L-glycero-2-tetrulose (2) 显着依赖于 R、X、溶剂和反应温度。在 0 °C 的乙醚中 1 和四氢呋喃中的 2 反应中获得了具有中到高非对映选择性的 (2R,3S)-加合物，而在 -78 °C 的乙醚中反应 2 (2S,3S) -加合物是主要产品。(2R)-2-羟甲基-2-壬基环氧乙烷和(2S)-2-羟甲基-2-十四烷基环氧乙烷被合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2814

文献信息

• Nagano, Hajime; Ohno, Mina; Miyame, Yoko, Chemistry Letters, 1990, # 3, p. 463 - 466
  作者：Nagano, Hajime、Ohno, Mina、Miyame, Yoko

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to 3,4-<i>O</i>-Isopropylidene-1-<i>O</i>-triphenylmethyl-L-<i>glycero</i>-2-tetrulose and 1-<i>O</i>-Benzoyl-3,4-<i>O</i>-isopropylidene-L-<i>glycero</i>-2-tetrulose
  作者：Hajime Nagano、Mina Ohno、Yoko Miyamae、Yukie Kuno

  DOI：10.1246/bcsj.65.2814

  日期：1992.10

  Diastereoselectivity in the addition of Grignard reagents (RMgX) to 3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose (1) and 1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-2-tetrulose (2) depended remarkably on R, X, the solvent, and the reaction temperature. In the reaction of 1 in diethyl ether at 0 °C and 2 in tetrahydrofuran were obtained (2R,3S)-adducts with moderate to high diastereoselectivity

  将格氏试剂 (RMgX) 添加到 3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose (1) 和 1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene- 时的非对映选择性L-glycero-2-tetrulose (2) 显着依赖于 R、X、溶剂和反应温度。在 0 °C 的乙醚中 1 和四氢呋喃中的 2 反应中获得了具有中到高非对映选择性的 (2R,3S)-加合物，而在 -78 °C 的乙醚中反应 2 (2S,3S) -加合物是主要产品。(2R)-2-羟甲基-2-壬基环氧乙烷和(2S)-2-羟甲基-2-十四烷基环氧乙烷被合成。