(1S)-2-azido-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol | 129031-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-2-azido-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 129031-38-5
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 187.199
• InChiKey: KUAIZWXKTYYADJ-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-azido-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(4S)-4-[(1S)-2-azido-1-methoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一种合成（3 S，4 S）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷和（3 S，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷的简便，通用的方法

  摘要：

  合成（3 S，4 S）和（3 S，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷酮，AG-7352结构的一部分，萘啶类抗肿瘤药和已经描述了喹啉抗菌化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01362-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol 在 sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S)-2-azido-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种合成（3 S，4 S）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷和（3 S，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷的简便，通用的方法

  摘要：

  合成（3 S，4 S）和（3 S，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷酮，AG-7352结构的一部分，萘啶类抗肿瘤药和已经描述了喹啉抗菌化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01362-5

文献信息

• Efficient nucleophilic oxirane ring cleavage with dibutyltin diazide
  作者：Seiki Saito、Toshiya Nishikawa、Yoshie Yokoyama、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94376-4

  日期：1990.1

  Dibutyltin diazide has proven to be potential in nucleophilic ring opening of a variety of oxiranes to give 1,2-azido alcohols in less than four hours (DMF at 60 °C) in fair to excellent yields.

  二叠氮化二丁基锡已被证明可能在多种环氧乙烷的亲核开环中以不到四小时的时间（在60°C的DMF条件下）产生1,2-叠氮基醇，并且具有相当高的收率。
• A short, simple and general approach for the synthesis of (3S,4S)-3-methoxy-4-methylamino pyrrolidine and (3S,4R)-3-methoxy-4-methylamino pyrrolidine
  作者：A.Ravi Kumar、J.Santhosh Reddy、B.Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01362-5

  日期：2003.7

  A general and efficient stereoselective approach for the synthesis of (3S,4S) and (3S,4R)-3-methoxy-4-methylamino pyrrolidines, a part of the structure of AG-7352, a naphthyridine antitumor agent and quinoline antibacterial compounds has been described.

  合成（3 S，4 S）和（3 S，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷酮，AG-7352结构的一部分，萘啶类抗肿瘤药和已经描述了喹啉抗菌化合物。