perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic tetraethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic tetraethyl ester
• 英文别名: Tetraethyl perylene-3,4,9,10-tetracarboxylate
• 化学式: C₃₂H₂₈O₈
• 分子量: 540.57
• InChiKey: QYWOYRRPSUPTPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic tetraethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 1,16-di(methoxycarbonyl)-6,7,12,13-tetra(ethoxycarbonyl)phenanthro[1,2,3,4,-ghi]perylene
  参考文献：
  名称：

  变形的Arene纤芯可实现室温室温下带有最小侧链的柱状液晶玻璃

  摘要：

  阻转异构的芳香核增强了盘状介晶的超分子堆积内部的紊乱。因此，即使具有非常短的侧链，per与对映异构体[4]螺线烯片段的核心延伸也会形成室温液晶。通过酰亚胺取代基取代二酯部分，可以从供体型转变为受体型电子特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201108886
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 potassium carbonate 、 碘乙烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以5.2 g的产率得到perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应横向延伸的己二酸Per羧酸酯，用于高性能有机锂离子电池

  摘要：

  Diels-Alder反应是有机化学中众所周知的[4 + 2]环加成反应，由于它可以实现并入更多的氧化还原基团和扩展其功能，因此在本文中被用作制备高性能有机电极材料的有效方法。 π系统一步一步。作为证明的概念一个例子中，我们报道了hexalithium苯并[GHI]苝hexacarboxylate（栗6 -BPHC）通过公知的有机负极材料，四锂苝四羧酸酯（Li的横向延伸4 -PTC），经由简便的Diels-Alder反应已被证明不仅可以在280 mA g -1的电流密度下每个分子存储近六个电子，而且在100个循环中具有高度稳定的循环性能。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2017.09.119

文献信息

• 一种湾区取代π-扩展的苝类染料及其制备方法
  申请人：中国电建集团铁路建设有限公司

  公开号：CN110499040A

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明公开了一种湾区取代π‑扩展的苝类染料及其制备方法，其是以苝‑3,4,9,10‑四羧酸酐为原料，依次和乙醇、马来酸酐反应，再在KOH存在下生成苯并苝‑1,2,4,5,10,11‑六甲酸三酐，然后将其与氯磺酸进行氯化反应后，再与2,6‑二异丙基苯胺进行亚胺化反应，最后通过苯酚衍生物取代结构中的两个氯原子，而得到光学和氧化还原性质可控的苯并苝‑7,8‑二（4‑取代苯氧基）‑1,2,4,5,10,11‑六甲酸‑1,2:4,5:10,11‑三（2,6二异丙基苯基）酰亚胺类染料衍生物。基于本发明，有望开发出其他新型π‑体系扩展的苯并苝酰亚胺类染料。
• Room-Temperature Columnar Liquid-Crystalline Perylene Imido-Diesters by a Homogeneous One-Pot Imidification-Esterification of Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic Dianhydride
  作者：Julien Kelber、Harald Bock、Olivier Thiebaut、Eric Grelet、Heinz Langhals

  DOI：10.1002/ejoc.201001346

  日期：2011.2

  The reaction of PTCDA (perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride) with an alcohol, a bromoalkane, and an alkylamine in the presence of DBU in DMF yields imido-diestersubstituted perylenes. The reaction is limited to polar alcohols such as propanol, but longer alkyl chains are efficiently introduced in a second step by alkyl group exchange by using selective acidic ester hydrolysis that leaves the

  PTCDA（苝-3,4,9,10-四羧酸二酐）与醇、溴烷烃和烷基胺在 DBU 存在下在 DMF 中反应生成亚氨基二酯取代的苝。该反应仅限于极性醇，如丙醇，但在第二步中，通过使用选择性酸性酯水解使酰亚胺基团保持完整，通过烷基交换有效引入更长的烷基链。这种对亚胺二酯的胺有效方法用于获得受体型自组装染料，该染料在室温下形成六方柱状液晶相。
• Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Obtained by Lateral Core Extension of Mesogenic Perylenes: Absorption and Optoelectronic Properties
  作者：Joachim Vollbrecht、Harald Bock、Christian Wiebeler、Stefan Schumacher、Heinz Kitzerow

  DOI：10.1002/chem.201403287

  日期：2014.9.15

  Bilaterally extended perylenes were synthesized, characterized, and used to create organic light‐emitting devices. A detailed investigation of the electronic and optical properties, and a comparison of perylene derivatives and compounds with unilaterally and bilaterally extended aromatic cores, reveal unexpected changes of the absorption spectrum, which are in agreement with simulations based on DFT

  合成，表征了双向延伸的per，并用于制造有机发光器件。对电子和光学性质的详细研究，以及对per衍生物和具有单向和双向延伸的芳族核的化合物的比较，揭示了吸收光谱的意外变化，这与基于DFT的模拟一致。
• Reactions of HDDA-Derived Benzynes with Perylenes: Rapid Construction of Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Feng Xu、Xiao Xiao、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02878

  日期：2016.11.4

  Benzynes produced by the thermal cycloisomerization of tetrayne substrates [i.e., by the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) reaction] react with perylenes to produce novel naphthoperylene derivatives. Cyclic voltammetry and absorption and emission properties of these compounds are described. DFT studies shed additional light on the dearomatization that accompanies the reaction as well as some of the spectroscopic

  通过四炔底物的热环异构化（即通过六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）反应）产生的苯并zy与per进行反应，生成新的萘并ylene衍生物。描述了这些化合物的循环伏安法以及吸收和发射性质。DFT研究进一步揭示了伴随反应的脱芳香化作用以及某些光谱行为。
• 横向扩环的苯并苝六羧酸锂电极材料合成及其应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN108250071A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明公开了横向扩环的苯并苝六羧酸锂电极材料的设计合成及及在锂电池中应用。该苯并苝六羧酸锂电极材料是以苝‑3,4,9,10‑四羧酸酐为初始原料经多步与醇、碱的反应制备而成，苯并苝六羧酸锂电极材料对锂电池的比容量和倍率性能的提升起到关键作用。该设计合成方法不仅引入电活性基团进入分子中，同时还增大了分子的π共轭体系，这对锂电池的性能的提高起到关键作用，因此可将该方法用于制备锂电池的电极材料。