甲基2-[8-[9,10-二羟基-7-甲氧基-3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-1-氧代-3,4-二氢苯并[g]异苯并吡喃-8-基]-9,10-二羟基-7-甲氧基-1-氧代-3,4-二氢苯并[g]异苯并吡喃-3-基]乙酸酯 | 35483-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 甲基2-[8-[9,10-二羟基-7-甲氧基-3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-1-氧代-3,4-二氢苯并[g]异苯并吡喃-8-基]-9,10-二羟基-7-甲氧基-1-氧代-3,4-二氢苯并[g]异苯并吡喃-3-基]乙酸酯
• 英文名称: viriditoxin
• 英文别名: (-)-Viriditoxin；methyl 2-[(3S)-6-[(3S)-9,10-dihydroxy-7-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-oxo-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-6-yl]-9,10-dihydroxy-7-methoxy-1-oxo-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-3-yl]acetate
• CAS: 35483-50-2；1381782-08-6
• 化学式: C₃₄H₃₀O₁₄
• 分子量: 662.604
• InChiKey: GMCZVCXZGZGZPX-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  243.5°C (rough estimate)
• 沸点：
  499.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1662 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 V2O3((C10H5(O)CHNCH(i-Pr)COO)2) 、 氧气 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.66h， 生成 甲基2-[8-[9,10-二羟基-7-甲氧基-3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-1-氧代-3,4-二氢苯并[g]异苯并吡喃-8-基]-9,10-二羟基-7-甲氧基-1-氧代-3,4-二氢苯并[g]异苯并吡喃-3-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  (-)-Viriditoxin 的合成：靶向细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 的 6,6'-Binaphthopyran-2-one

  摘要：

  远程控制：钒催化剂是合成抗菌天然产物绿色毒素的关键。非手性催化剂表现出适度水平的由内酯立体中心诱导的远程非对映控制，手性催化剂可用于增强或逆转这种固有的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007298

文献信息

• Fungal Dirigent Protein Controls the Stereoselectivity of Multicopper Oxidase-Catalyzed Phenol Coupling in Viriditoxin Biosynthesis
  作者：Jinyu Hu、Hang Li、Yit-Heng Chooi

  DOI：10.1021/jacs.9b03354

  日期：2019.5.22

  reconstruction in Aspergillus nidulans identified the multicopper oxidase (MCO) VdtB responsible for the regioselective 6,6'-coupling of semiviriditoxin (10), which yielded 1 and 1' at a ratio of 1:2. We further uncovered that VdtD, an α/β hydrolase-like protein lacking the catalytic serine, directs the axial chirality of the products. Using recombinant VdtB and VdtD as cell-free extracts from A. nidulans, we demonstrated

  Paecilomyces variotii 产生抗菌和细胞毒性 (M)-viriditoxin (1) 以及痕量的阻转异构体 (P)-viriditoxin 1'。通过构巢曲霉异源途径重建对生物合成的阐明确定了多铜氧化酶 (MCO) VdtB，其负责半绿色毒素 (10) 的区域选择性 6,6'-偶联，其以 1:2 的比例产生 1 和 1'。我们进一步发现 VdtD，一种缺乏催化丝氨酸的 α/β 水解酶样蛋白，指导产物的轴向手性。使用重组的 VdtB 和 VdtD 作为来自构巢曲霉的无细胞提取物，我们证明 VdtD 像一种定向蛋白一样控制由 VdtB 催化的偶联的立体选择性，以 20:1 的比例产生 1 和 1'。此外，
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING HUANGLONGBING DISEASE IN CITRUS
  申请人：NEW LIFE CROP SCIENCES LLC

  公开号：US20210144998A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The subject invention pertains to compositions and methods for controlling and/or treating citrus greening in citrus plants, such as orange trees, grapefruit trees, lime trees, lemon trees and the like. The compositions include fertilizers and liquid formulations.
• Synthesis of (−)-Viriditoxin: A 6,6′-Binaphthopyran-2-one that Targets the Bacterial Cell Division Protein FtsZ
  作者：Young Sam Park、Charles I. Grove、Marcos González-López、Sameer Urgaonkar、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/anie.201007298

  日期：2011.4.11

  Remote control: Vanadium catalysts provide the key to synthesizing the bacteria‐fighting natural product viriditoxin. An achiral catalyst shows modest levels of remote diastereocontrol induced by the lactone stereogenic center and chiral catalysts can be used to enhance or reverse this inherent selectivity.

  远程控制：钒催化剂是合成抗菌天然产物绿色毒素的关键。非手性催化剂表现出适度水平的由内酯立体中心诱导的远程非对映控制，手性催化剂可用于增强或逆转这种固有的选择性。