镰刀菌丝红素 | 3567-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 镰刀菌丝红素
• 英文名称: rubrofusarin
• 英文别名: 5,6-dihydroxy-8-methoxy-2-methylbenzo[g]chromen-4-one
• CAS: 3567-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: FPNKCZKRICBAKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214℃ (benzene )
• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

生物活性方面，Rubrofusarin 是一种来自禾谷镰刀菌 (Fusarium graminearum) 的橙色聚酮化合物颜料。研究显示，它也是决明子物种的活性成分之一，并可通过激活 PI3K/Akt 信号通路改善由慢性约束压力 (CRS) 引起的抑郁症状。此外，Rubrofusarin 还具有抗癌、抗菌和抗氧化的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  镰刀菌丝红素 在 氢碘酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以2 mg的产率得到Nor-rubrofusarin
  参考文献：
  名称：

  Estrogenic and Anti-estrogenic Activities of Cassia tora Phenolic Constituents

  摘要：

  通过对决明子 70%乙醇提取物进行雌激素活性生物测定引导分馏，获得了两种新的酚类三葡糖苷，即 torachrysone 8-O-[β-D-glucopyranosyl(1→3)-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)-O-β-D-glucopyranoside] (1) 和 toralactone 9-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside] (2)(1) 和环内酯 9-O-[β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷]。(2) 和七个已知化合物被分离出来。根据光谱和化学证据，阐明了新化合物的结构。利用 MCF-7 细胞的雌激素依赖性增殖法研究了馏分和分离化合物的雌激素活性。此外，还采用了表达雌激素受体α（ERα）和β（ERβ）的酵母双杂交试验和ERα竞争者筛选试验（配体结合筛选）来验证分离化合物与ER的结合亲和力。此外，决明子 70% 酒精提取物经柚皮苷酶预处理后，其雌激素活性显著提高。从柚皮苷酶预处理提取物中分离出了六种化合物，其中 6-hydroxymusizin 和 aurantio-obtusin 的雌激素活性最强，而 torachrysone、rubrofusarin 和 toralactone 的抗雌激素活性明显。最后，通过研究几种合成化合物的活性和对分离出的化合物进行化学修饰，研究了导致分离出的化合物具有雌激素活性的结构要求。研究发现，1,3,8-三羟基萘（T3HN）基本核对这些化合物与雌激素的结合亲和力起主要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1476
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-methoxy-6-(6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-ylmethyl)-thiobenzoic acid S-ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到镰刀菌丝红素
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物真菌代谢物Alternariol和Rubrofusarin的仿生合成：聚酮化合物合酶催化的环化反应模型

  摘要：

  各种含有硫酯基的酚类聚酮衍生物，在结构上与与聚酮化合物合酶结合的拟议的硫酯中间体非常相似，经历了高度区域选择性的仿生环化反应，形成了七肽代谢产物，红褐藻油蛋白和交替糖甲醚中的一种或另一种。

  DOI：

  10.1039/c39860000015

文献信息

• RUBROFUSARIN GLYCOSIDE-CONTAINING COMPOSITION
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP1552838A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  There is provided an oral composition capable of strimulating intracellular biosynthesis of glutathione in order to maintain in-vivo (i.e., in tissues and cells) glutathione level at a high level, by adding an active ingredient other than an amino acid precursor from a viewpoint of increasing intracellular glutathione synthesis, as a method which is an alternative or can be combined with a method of supplying an amino acid precursor to be used in glutathione biosynthesis. The oral composition is used for maintaining or increasing intracellular glutathione level and contains at least one rubrofusarin glycoside in an amount that is effective for increasing the intracellular glutathione.

  本发明提供了一种口服组合物，从增加细胞内谷胱甘肽合成的角度出发，通过添加氨基酸前体以外的活性成分，能够刺激细胞内谷胱甘肽的生物合成，从而将体内（即组织和细胞内）谷胱甘肽水平维持在较高水平，该方法可替代或结合提供用于谷胱甘肽生物合成的氨基酸前体的方法。该口服组合物用于维持或增加细胞内谷胱甘肽水平，至少含有一种红花甙，其用量对增加细胞内谷胱甘肽有效。
• Leeper, Finian J.; Staunton, James, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2919 - 2925
  作者：Leeper, Finian J.、Staunton, James

  DOI：——

  日期：——
• Kitanaka, Susumu; Takido, Michio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3980 - 3984
  作者：Kitanaka, Susumu、Takido, Michio

  DOI：——

  日期：——
• Ashley; Hobbs; Raistrick, Biochemical Journal, 1937, vol. 31, p. 385,396
  作者：Ashley、Hobbs、Raistrick

  DOI：——

  日期：——
• MESSANA, IRENE;FERRARI, FRANCO;CAVALCANTI, MARIA SALETE B.;MORACE, GIULIA, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 708-710
  作者：MESSANA, IRENE、FERRARI, FRANCO、CAVALCANTI, MARIA SALETE B.、MORACE, GIULIA

  DOI：——

  日期：——

表征谱图