perylenetetradecyl ester | 288587-52-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: perylenetetradecyl ester
• 英文别名: tetrakis(decyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylate；3,4,9,10-tetra(decyloxycarbonyl)perylene；Tetrakis-decyl perylene-3,4,9,10-tetracarboxylate；tetrakis-decyl perylene-3,4,9,10-tetracarboxylate
• CAS: 288587-52-0
• 化学式: C₆₄H₉₂O₈
• 分子量: 989.43
• InChiKey: HPLPLODWXZUAEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  945.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.2
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perylenetetradecyl ester 在 十二烷 、 p-toluenesulfonic acid monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-bis(decylester)
  参考文献：
  名称：

  ylene单酸酐二酯：用于合成不对称取代的per四羧酸衍生物的通用中间体

  摘要：

  已经设计并合成了可溶性per一酸酐二酯。它已成功地用作合成第一批不对称per四羧酸四酯和一系列不对称per二酯单酰亚胺的有效中间体，收率很高。还证明了其在不对称per二酰亚胺合成中的应用。这种通用中间体的可用性将使the四羧酸四酯和per二酯单酰亚胺方便地整合到复杂的功能分子体系中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.084
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以76 %的产率得到perylenetetradecyl ester
  参考文献：
  名称：

  由不对称液晶 N 环苝酯酰亚胺作为掺杂剂制成的主客体 OLED 发出亮绿色电致发光，EQE 为 4.6%

  摘要：

  本研究报道了一种不对称液晶、N-环化苝二酯酰亚胺（PEI-N ST），其特征是通过酰亚胺键的燕尾取代基和通过酯键的直链取代基。它表现出令人印象深刻的 91% 光致发光量子产率 (PLQY)，并在浓度为 0.5 wt% 的 CBP 掺杂 OLED 器件中表现出出色的性能，最大 EQE 为 4.6%，同时具有 5 269 cd m -2的明亮发光。

  DOI：

  10.1039/d4tc01104j

文献信息

• Self-assembly of luminescent N-annulated perylene tetraesters into fluid columnar phases
  作者：Ravindra Kumar Gupta、Suraj Kumar Pathak、Balaram Pradhan、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、Ammathnadu S. Achalkumar

  DOI：10.1039/c5sm00463b

  日期：——

  A new class of N-annulated perylene tetraesters and their N-alkylated derivatives has been synthesized. N-Annulated perylene tetraesters stabilize a hexagonal columnar phase over a broad temperature range. The hexagonal columnar phase exhibited by these compounds shows good homeotropic alignment with few defects. Annulation in the bay region of the perylene tetraesters enhanced the width of the mesophase

  合成了一类新的N-环化ulated四酯及其N-烷基化衍生物。N-环per四酯可在较宽的温度范围内稳定六方柱状相。这些化合物表现出的六方柱状相显示出良好的垂直排列，几乎没有缺陷。与母体四酯相比，per四酯的海湾区环化增加了中间相的宽度。这些化合物的N-烷基化干扰了其自组装行为，并且所得的化合物是非同晶的。在长波长紫外光下可见亮绿色的发光。这些性质表明，这些材料在有机电子领域可能具有广阔的应用前景。
• Bay-Annulated Perylene Tetraesters: A New Class of Discotic Liquid Crystals
  作者：Ravindra Kumar Gupta、Suraj Kumar Pathak、Balaram Pradhan、Monika Gupta、Santanu Kumar Pal、Achalkumar Ammathnadu Sudhakar

  DOI：10.1002/cphc.201501028

  日期：2016.3.16

  S‐annulated perylene tetraesters, in terms of their thermal, photophysical and electrochemical behavior is provided. The bay‐annulation of perylene tetraesters is a good option to modify the thermal and photophysical properties of perylene derivatives and it can provide a new avenue for the synthesis of several technologically important self‐assembling perylene derivatives.

  合成并表征了稳定六方柱状相的硒化ulated萘per四酸酯，并确定了它们的热和光物理行为。中间相范围随着链长的增加而减小。提供了相对于母体per四酯，N-和S-环化per四酯相对于它们的热，光物理和电化学行为而言，该系列化合物的结构-性质关系的比较说明。per四酯的湾环化法是改变per衍生物的热和光物理性质的一个很好的选择，它可以为合成几种技术上重要的自组装per衍生物提供新的途径。
• Perylene monoanhydride diester: a versatile intermediate for the synthesis of unsymmetrically substituted perylene tetracarboxylic derivatives
  作者：Chenming Xue、Runkun Sun、Rana Annab、Douha Abadi、Shi Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.084

  日期：2009.2

  synthesized. It was successfully utilized as an efficient intermediate for the synthesis of the first unsymmetric perylene tetracarboxylic tetraester and a series of unsymmetric perylene diester monoimides in good to excellent yields. Its application in synthesis of unsymmetric perylene diimides was also demonstrated. Availability of such a versatile intermediate would enable the convenient integration of

  已经设计并合成了可溶性per一酸酐二酯。它已成功地用作合成第一批不对称per四羧酸四酯和一系列不对称per二酯单酰亚胺的有效中间体，收率很高。还证明了其在不对称per二酰亚胺合成中的应用。这种通用中间体的可用性将使the四羧酸四酯和per二酯单酰亚胺方便地整合到复杂的功能分子体系中。
• A Perylene-Triazine-Based Star-Shaped Green Light Emitter for Organic Light Emitting Diodes
  作者：Ravindra Kumar Gupta、Hidayath Ulla、M. N. Satyanarayan、Achalkumar Ammathnadu Sudhakar

  DOI：10.1002/ejoc.201800161

  日期：2018.4.9

  A star‐shaped donor–acceptor molecule containing a central triazine and three perylene tetraester moieties exhibits bright green electroluminescence. This study also provides insights into the molecular design of highly emissive materials as well as the ability to control the singlet and triplet energy differences and may pave the way towards new materials with thermally activated delayed fluorescence

  包含中央三嗪和三个per四酯部分的星形供体-受体分子表现出亮绿色的电致发光。这项研究还提供了对高发射材料的分子设计以及控制单线态和三线态能量差异的能力的见识，并可能为热激活延迟荧光（TADF）的新材料铺平道路。
• Synthesis and crystal packing of perylene-derivatives with extreme sterically demanding pentaphenylbenzene bay-substituents
  作者：Carolin Dusold、Corinna Weiss、Frank Hampel、Andreas Hirsch

  DOI：10.1039/d0cc07773a

  日期：——

  An unprecedented library of single and double bay-substituted perylene-pentaphenylbenzenes (PPBs) is presented. An extreme core-distortion as well as successful elimination of aggregation interactions of perylenes was confirmed by X-ray analysis. The isomerically pure perylene-PPB hybrids show remarkable differences in their photophysical properties with respect to their regiochemistry as well as different

  介绍了一个前所未有的单和双海湾取代的per-五苯基苯（PPB）库。X射线分析证实了极端的核变形以及成功消除了ylene的聚集相互作用。异构纯的per-PPB杂化物在其光化学性质，区域化学以及不同的周边功能化方面显示出显着差异。