3,4,9,10-苝四甲酸二酰肼 | 49546-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3,4,9,10-苝四甲酸二酰肼
• 英文名称: 2,9-diaminoanthra[2,1,9-def;6,5,10-d′e′f ′]diisoquinolin-1,3,8,10-tetraone
• 英文别名: 2,9-Diaminoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；7,18-diamino-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 49546-23-8
• 化学式: C₂₄H₁₂N₄O₄
• 分子量: 420.384
• InChiKey: UGFQOCLLYFRTNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四甲酸二酰肼 、 N,N'-bis(1-hexylheptyl)benzo[ghi]perylene-2,3,8,9,11,12-hexacarboxylic-2,3:8,9-bis(dicarboximide)-11,12-anhydride 在 喹啉 作用下， 反应 12.0h， 以56%的产率得到17-[18-[9,11,16,18,23,25-Hexaoxo-10,24-di(tridecan-7-yl)-10,17,24-triazanonacyclo[20.7.1.14,8.02,20.03,14.05,29.015,19.026,30.012,31]hentriaconta-1,3,5(29),6,8(31),12,14,19,21,26(30),27-undecaen-17-yl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl]-10,24-di(tridecan-7-yl)-10,17,24-triazanonacyclo[20.7.1.14,8.02,20.03,14.05,29.015,19.026,30.012,31]hentriaconta-1,3,5(29),6,8(31),12,14,19,21,26(30),27-undecaene-9,11,16,18,23,25-hexone
  参考文献：
  名称：

  发色团被安排为“磁性元原子”：分子超材料的构建基块

  摘要：

  苯并oper戊三杂甲酸酯由刚性间隔基平行排列，其中激子相互作用可通过它们的距离来控制。发色团的最红移电子跃迁基本上仅显示电分量，其中通过发色团的距离控制相互作用建立了正交的磁性分量。讨论了这样的布置，将其作为分子超材料的基本组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo4005662
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 吡唑 、 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3,4,9,10-苝四甲酸二酰肼
  参考文献：
  名称：

  发色团被安排为“磁性元原子”：分子超材料的构建基块

  摘要：

  苯并oper戊三杂甲酸酯由刚性间隔基平行排列，其中激子相互作用可通过它们的距离来控制。发色团的最红移电子跃迁基本上仅显示电分量，其中通过发色团的距离控制相互作用建立了正交的磁性分量。讨论了这样的布置，将其作为分子超材料的基本组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo4005662

文献信息

• Chromophores Arranged as “Magnetic Meta Atoms”: Building Blocks for Molecular Metamaterials
  作者：Heinz Langhals、Alexander Hofer

  DOI：10.1021/jo4005662

  日期：2013.6.21

  Benzoperylenetriscarboximides were parallel arranged by stiff spacers where exciton interactions could be controlled by their distance. The most bathochromic electronic transition of the chromophores essentially exhibits only an electric component where an orthogonal magnetic component was established by the distance-controlled interaction of chromophores. Such arrangements were discussed as building

  苯并oper戊三杂甲酸酯由刚性间隔基平行排列，其中激子相互作用可通过它们的距离来控制。发色团的最红移电子跃迁基本上仅显示电分量，其中通过发色团的距离控制相互作用建立了正交的磁性分量。讨论了这样的布置，将其作为分子超材料的基本组成部分。
• A novel water-soluble perylenetetracarboxylic diimide as a fluorescent pH probe: Chemosensing, biocompatibility and cell imaging
  作者：Nikolai I. Georgiev、Awad I. Said、Reneta A. Toshkova、Rumiana D. Tzoneva、Vladimir B. Bojinov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.07.048

  日期：2019.1

  Herein we pay attention to the design, synthesis and sensor activity of a novel biocompatible perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide (PDI) pH-probe in water. The synthesized compound shows selective fluorescence signalling properties as a function of pH (pK(a) value of 6.35 +/- 0.02) which makes the probe suitable for pH determination in the physiological range. Thus prepared water soluble fluorescent system demonstrate low cytotoxicity to L929 cell lines from 330 mu M to 1.3 mu M and cell permeability in the lower concentration range. That findings show the high potential of the newly prepared PDI probe for monitoring of pH variations in bio-samples.