3,4,9,10-苝四甲酸二酰肼 | 49546-23-8

• 物质功能分类: 材料化学 - 发光材料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3,4,9,10-苝四甲酸二酰肼
• 英文名称: 2,9-diaminoanthra[2,1,9-def;6,5,10-d′e′f ′]diisoquinolin-1,3,8,10-tetraone
• 英文别名: 2,9-Diaminoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；7,18-diamino-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 49546-23-8
• 化学式: C₂₄H₁₂N₄O₄
• 分子量: 420.384
• InChiKey: UGFQOCLLYFRTNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四甲酸二酰肼 、 N,N'-bis(1-hexylheptyl)benzo[ghi]perylene-2,3,8,9,11,12-hexacarboxylic-2,3:8,9-bis(dicarboximide)-11,12-anhydride 在 喹啉 作用下， 反应 12.0h， 以56%的产率得到17-[18-[9,11,16,18,23,25-Hexaoxo-10,24-di(tridecan-7-yl)-10,17,24-triazanonacyclo[20.7.1.14,8.02,20.03,14.05,29.015,19.026,30.012,31]hentriaconta-1,3,5(29),6,8(31),12,14,19,21,26(30),27-undecaen-17-yl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl]-10,24-di(tridecan-7-yl)-10,17,24-triazanonacyclo[20.7.1.14,8.02,20.03,14.05,29.015,19.026,30.012,31]hentriaconta-1,3,5(29),6,8(31),12,14,19,21,26(30),27-undecaene-9,11,16,18,23,25-hexone
  参考文献：
  名称：

  发色团被安排为“磁性元原子”：分子超材料的构建基块

  摘要：

  苯并oper戊三杂甲酸酯由刚性间隔基平行排列，其中激子相互作用可通过它们的距离来控制。发色团的最红移电子跃迁基本上仅显示电分量，其中通过发色团的距离控制相互作用建立了正交的磁性分量。讨论了这样的布置，将其作为分子超材料的基本组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo4005662
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 吡唑 、 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3,4,9,10-苝四甲酸二酰肼
  参考文献：
  名称：

  发色团被安排为“磁性元原子”：分子超材料的构建基块

  摘要：

  苯并oper戊三杂甲酸酯由刚性间隔基平行排列，其中激子相互作用可通过它们的距离来控制。发色团的最红移电子跃迁基本上仅显示电分量，其中通过发色团的距离控制相互作用建立了正交的磁性分量。讨论了这样的布置，将其作为分子超材料的基本组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo4005662

文献信息

• A novel water-soluble perylenetetracarboxylic diimide as a fluorescent pH probe: Chemosensing, biocompatibility and cell imaging
  作者：Nikolai I. Georgiev、Awad I. Said、Reneta A. Toshkova、Rumiana D. Tzoneva、Vladimir B. Bojinov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.07.048

  日期：2019.1

  Herein we pay attention to the design, synthesis and sensor activity of a novel biocompatible perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide (PDI) pH-probe in water. The synthesized compound shows selective fluorescence signalling properties as a function of pH (pK(a) value of 6.35 +/- 0.02) which makes the probe suitable for pH determination in the physiological range. Thus prepared water soluble fluorescent system demonstrate low cytotoxicity to L929 cell lines from 330 mu M to 1.3 mu M and cell permeability in the lower concentration range. That findings show the high potential of the newly prepared PDI probe for monitoring of pH variations in bio-samples.