红镰霉素-6-O-β-龙胆二糖苷 | 24577-90-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 红镰霉素-6-O-β-龙胆二糖苷
• 中文别名: 红链霉素-龙胆二糖苷
• 英文名称: rubrofusarin 6‐O‐β‐gentiobioside
• 英文别名: rubrofusarin 6-O-β-D-gentiobioside；rubrofusarin-6-O-β-D-gentiobioside；rubrofusarin-6-O-β-D-gentobioside；rubrofusarin 6-O-β-gentiobioside；rubrofusarin 6-β-gentiobioside；rubrofusarin-6-O-b-gentiobioside；Rubrofusarin gentiobioside；5-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxybenzo[g]chromen-4-one
• CAS: 24577-90-0
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₅
• 分子量: 596.542
• InChiKey: JIBJMBHKGBDCPN-IJTBWITGSA-N

物化性质

• 熔点：
  252.5-254 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  914.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

制备方法与用途

生物活性 Rubrofusarin gentiobioside 从决明子的种子中分离，具有清除自由基的作用。

靶点： IC50: 抗氧化剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红镰霉素-6-O-β-龙胆二糖苷 、 β-环糊精 以 水 为溶剂， 生成 rubrofusarin gentiobiose complex with β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  One-pot β-cyclodextrin-assisted extraction of active ingredients from Xue–Zhi–Ning basing its encapsulated ability

  摘要：

  Xue-Zhi-Ning (XZN) is a traditional Chinese medicine formula, containing active ingredients with poor solubility in water, which has been demonstrated to be helpful for patients with hyperlipidemia. One-pot beta-cyclodextrin ( beta-CD)-assisted extraction of active ingredients from XZN has been carried out to develop an efficient and eco-friendly extraction process. Five active compounds rubrofusarin gentiobioside, 2,3,5,4'-tetrahydroxy-stilbene-2-O-beta-D-glucoside, emodin, nuciferine and quercetin were identified by UPLC/DAD/MS and used as indexes to evaluate the process optimized by an orthogonal test. The results showed that addition of beta-CD significantly enhanced the extraction ratios of all five components. The enhancement of extraction ratios was positively correlated with the apparent formation constants between beta-CD and the compounds. The study also showed that the stabilities and dissolution rates of the active ingredients were improved in the presence of beta-CD. This one-pot beta-cyclodextrin-assisted extraction has the potential to be applied in pharmaceutical preparations directly. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2015.06.072
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 nor-rubrofusarin gentiobioside 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.1 mg的产率得到红镰霉素-6-O-β-龙胆二糖苷
  参考文献：
  名称：

  决明子种子的酚类成分以及一些萘和蒽醌对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的抗菌作用。

  摘要：

  从决明子（Leguminosae）的种子中分离出包括六个新化合物在内的十三种酚类糖苷。新化合物的结构，如茜草素三葡糖苷（7），去铁氟沙林去核龙胆苷（9），去甲基黄酮哌草酮龙胆苷（10），虎草酮龙胆苷（11），虎草酮四葡糖苷（12）和瓜草酮阿糖苷（13）的结构均被糖化。光谱和化学证据。然后检查了酚糖苷，它们的苷元和与它们结构相关的其他几种化合物对大肠杆菌K12，铜绿假单胞菌PAO1和一些金黄色葡萄球菌菌株的影响。其中，托拉克酮（15），托拉内酯（16），芦荟大黄素（18），大黄酸（19）和大黄素（20）对四种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株均表现出明显的抗菌作用，其最低抑菌浓度为2-64微克/毫升。另一方面，所测试的酚类化合物对大肠杆菌和铜绿假单胞菌没有显示出强大的抗菌作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1121

文献信息

• KITANAKA, SUSUMU;TAKIDO, MICHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3980-3984
  作者：KITANAKA, SUSUMU、TAKIDO, MICHIO

  DOI：——

  日期：——