perylene-3,4-dicarboxylic anhydride | 117364-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: perylene-3,4-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: perylene monoanhydride；16-oxahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(21),2,4,6(23),7,9,11,13,18(22),19-decaene-15,17-dione
• CAS: 117364-74-6
• 化学式: C₂₂H₁₀O₃
• 分子量: 322.32
• InChiKey: SXMCIQXYGMZFMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perylene-3,4-dicarboxylic anhydride 在 碘 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到9-bromoperylene-3,4-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  [DE] 9-CYANOSUBSTITUIERTE PERYLEN-3,4-DICARBONSÄUREMONOIMIDE ALS FARBSTOFFE
  [EN] 9-CYANO-SUBSTITUTED PERYLENE-3,4-DICARBOXYLIC ACID MONOIMIDES AS DYESTUFFS
  [FR] MONOIMIDES D'ACIDE PERYLENE-3,4-DICARBOXYLIQUE SUBSTITUES PAR DES GROUPES CYANO EN POSITION 9

  摘要：

  公开号：

  WO2004029028A3
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 咪唑 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 perylene-3,4-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  超分子纳米结构内部结晶和光催化功能的分子控制

  摘要：

  超分子光吸收纳米结构是设计下一代人工光合作用系统的有用构建基块。这种系统的开发需要对分子堆积如何影响材料的光电性能的详细了解。我们描述了一系列的结晶超分子纳米结构，其中其单体单元上的取代基强烈影响形态，有序动力学和激子行为。通过设计组成异构的per单酰亚胺（PMI）两亲物，我们研究了侧链空间位阻对纳米结构结晶的影响。具有短的胺连接的烷基尾巴的分子在溶解于水中后会迅速结晶，而体积较大的尾巴则需要添加盐以筛选静电排斥力并退火以驱动结晶。发现带有3-戊基胺尾的PMI单体具有独特的结构，该结构导致吸光度强烈红移，表明电荷转移激子的形成。发现该特定的超分子结构具有增强的光敏能力，使硫代钼酸盐催化剂（（NH4）2 Mo 3 S 13）产生氢气。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.04.002
• 作为试剂：
  描述：

  perylene-3,4-dicarboxylic anhydride 、 环戊胺 、 咪唑 在 氮气 、 乙醇 、 盐酸 、 perylene-3,4-dicarboxylic anhydride 、 甲醇 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-Cyclopentylperylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing perylene-3,4-dicarboxylic acid derivatives, the

  摘要：

  利用工业上易得的苝并三酐-3,4,9,10-四羧酸二酐（3）与特定的一级胺在水存在下反应，可以得到苝并-3,4-二羧酸双咪唑（2）。它们的水解在制备规模上得到苝并-3,4-二羧酸酐，而这种酐与任何一级胺反应同样可以得到相应的咪唑2。酐与二胺的缩合反应产生了新型染料，即苝并-3,4-二羧酰胺，其具有非常好的牢度性能。还声明了特定的苝并-3,4-二羧酸二酯，苝并-3,4-二羧酸酯酰胺，苝并-3,4-二羧酰胺和苝并-3,4-二羰基衍生物，以及制备这些化合物和它们的用途的方法。本发明的化合物适用于高分子有机材料的质量着色剂、安全印刷、机读标记的荧光染料、激光染料、制备非冲击式印刷调色剂、彩色滤光片、有机光感受器、电致发光和光致发光元件或太阳能收集器，而特定的取代化合物也适用于作为流变改进剂。

  公开号：

  US05650513A1

文献信息

• Use of Rylene Derivatives as Photosensitizers in Solar Cells
  申请人：Pschirer Neil Gregory

  公开号：US20080269482A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Use of rylene derivatives I with the following definition of the variables: X together both —COOM; Y a radical -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) the other radical hydrogen; together both hydrogen; R is optionally substituted (het)aryloxy, (het)arylthio; P is —NR 1 R 2 ; B is alkylene; optionally substituted phenylene; combinations thereof; A is —COOM; —SO 3 M; —PO 3 M 2 ; D is optionally substituted phenylene, naphthylene, pyridylene; M is hydrogen; alkali metal cation; [NR 5 ] 4 + ; L is a chemical bond; optionally indirectly bonded, optionally substituted (het)arylene radical; R 1 , R 2 are optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; together optionally substituted ring comprising the nitrogen atom; Z is —O—; —S—; R 3 is optionally substituted alkyl, (het)aryl; R′ is hydrogen; optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; R 5 is hydrogen; optionally substituted alkyl (het)aryl; m is 0, 1, 2; n, p m=0: 0, 2, 4 where: n+p=2, 4, if appropriate 0; m=1: 0, 2, 4 where: n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6 where: n+p=0, 4, 6, or of mixtures thereof as photosensitizers in solar cells.

  使用以下变量定义的莱伦衍生物I的用途： X一起 两者都是-COOM; Y是一个基团 -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) 另一个基团是氢; 一起 两者都是氢; R可选择地被取代为(het)芳氧基，(het)芳基硫基; P是-NR 1 R 2 ; B是烷基; 可选择地被取代的苯基; 它们的组合; A是-COOM; -SO 3 M; -PO 3 M 2 ; D可选择地被取代为苯基，萘基，吡啶基; M是氢; 碱金属阳离子; [NR 5 ] 4 + ; L是化学键; 可选择地间接键合，可选择地被取代的(het)芳基基团; R 1 ，R 2 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; 一起可选择地被取代的环，其中包括氮原子; Z是-O-; -S-; R 3 可选择地被取代的烷基，(het)芳基; R′是氢; 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; R 5 是氢; 可选择地被取代的烷基(het)芳基; m为0, 1, 2; n, p, m=0: 0, 2, 4其中：n+p=2, 4，如果适用为0; m=1: 0, 2, 4其中：n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6其中：n+p=0, 4, 6， 或者作为太阳能电池中的光敏剂的混合物。
• Supramolecular Packing Controls H₂ Photocatalysis in Chromophore Amphiphile Hydrogels
  作者：Adam S. Weingarten、Roman V. Kazantsev、Liam C. Palmer、Daniel J. Fairfield、Andrew R. Koltonow、Samuel I. Stupp

  DOI：10.1021/jacs.5b10027

  日期：2015.12.9

  Light harvesting supramolecular assemblies are potentially useful structures as components of solar-to-fuel conversion materials. The development of these functional constructs requires an understanding of optimal packing modes for chromophores. We investigated here assembly in water and the photocatalytic function of perylene monoimide chromophore amphiphiles with different alkyl linker lengths separating

  光收集超分子组件是作为太阳能到燃料转换材料的组件的潜在有用结构。这些功能结构的开发需要了解发色团的最佳包装模式。我们在这里研究了水中的组装以及苝单酰亚胺发色团两亲物的光催化功能，这些两亲物具有不同的烷基接头长度，将它们的疏水核和亲水性羧酸酯头基分开。我们发现这些发色团两亲物 (CA) 自组装成带电纳米结构，随着接头长度的增加，长宽比增加。添加盐来筛选带电的纳米结构会诱导水凝胶的形成并导致一些纳米结构内的内部结晶。对于长达七个亚甲基的接头长度，发现 CAs 在带状纳米结构内堆积成 2D 晶体晶胞，而 9 个亚甲基 CAs 组装成长纳米纤维，没有结晶分子堆积。同时，尽管所有 PMI 两亲物的电子特性相同，但电荷筛选后不同的分子堆积排列会导致不同的吸收光谱。虽然结晶 CAs 形成了电子耦合的 H-聚集体，但只有具有中间接头长度的 CAs 显示出高分子间轨道重叠的证据。在所有水凝胶中都观察到了使用
• The Synthesis of Perylenebisimide Monocarboxylic Acids
  作者：Heinz Langhals、Wolfgang Lona

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<847::aid-ejoc847>3.0.co;2-3

  日期：1998.5

  The synthesis and properties of perylene-bisimides 4 with one carboxylic acid anchor group are described. The properties of 4 are strongly influenced by the spacer between the carboxylic acid group and the imide moeity. Dyes with aliphatic (4d−4g) and aromatic (4a−4c) spacers have been prepared.

  描述了具有一个羧酸锚定基团的苝-双酰亚胺4的合成和性质。4 的性质受到羧酸基团和酰亚胺部分之间的间隔基的强烈影响。已经制备了具有脂肪族 (4d-4g) 和芳香族 (4a-4c) 间隔基的染料。
• TERRYLENE COMPOUNDS, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN ORGANIC SOLAR CELLS
  申请人：Könemann Martin

  公开号：US20120234380A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A terrylene compound of formula I: wherein R 1 to R 4 are each independently an unsubstituted or substituted alkyl, aryl, thiophenyl or oligothiophenyl group, or a hydrogen atom. Two adjacent radicals selected from R 1 to R 4 , together with the carbon atoms of the benzene ring to which they are bonded, may also form a fused ring system having 1 to 8 additional rings. With the carbon atoms to which it is bonded, A forms a fused monocyclic, dicyclic, tricyclic, tetracyclic, pentacyclic or hexacyclic ring system which optionally contains one or more independently selected substituents. A process for preparing the terrylene compound. An organic solar cell with a photoactive region including at least one organic donor material in contact with at least one organic acceptor material, the donor material and the acceptor material forming a donor-acceptor heterojunction, and the photoactive region including at least one such terrylene compound.

  公式I的苯基化合物：其中R1至R4分别独立地是未取代或取代的烷基、芳基、噻吩基或寡噻吩基，或氢原子。从R1至R4中选择的相邻基团，与它们结合的苯环的碳原子一起，也可以形成具有1至8个额外环的融合环系统。与它结合的碳原子一起，A形成一个融合的单环、双环、三环、四环、五环或六环系统，该系统可以选择性地包含一个或多个独立选择的取代基。一种制备苯基化合物的方法。一种有机太阳能电池，其光活性区域包括至少一种有机给体材料与至少一种有机受体材料接触，给体材料和受体材料形成给受体异质结，光活性区域包括至少一种这样的苯基化合物。
• 一种超分子化合物纳米载体及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN113248433B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种超分子化合物纳米载体及其制备方法和应用，涉及高分子化学与生物检测工程技术领域。本发明的超分子化合物纳米载体以阴离子诱导作用驱动自组装产生的二维纳米片超分子结构体系，超分子化合物纳米载体呈现由高度定向的一维纳米棒构建而成的单层纳米片超分子结构，疏水苝基部分作为构建高度定向的一维纳米棒的骨架部分，可调控单层纳米片的电荷密度；水溶性多价亲水部分表面可通过静电相互作用负载对重金属离子特异性检测的DNAzyme脱氧核酶，构建水溶性多价超分子化合物纳米传感器，基于重金属离子的特异性切割所引起荧光变化机理，实现其在食品和生物组织中重金属离子的荧光检测，极大地增强了重金属离子检测效果。