N-butyl-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic monoanhydride monoimide | 70654-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: N-butyl-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic monoanhydride monoimide
• 英文别名: N-(n-butyl)perylene-3,4-dicarboxiimide-9,10-dicarboxylic acid anhydride；N-Butyl-3,4:9,10-perylentetracarbonyl-monoanhydrid-monoimid；2-butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-8,9-dicarboxylic acid anhydride；9-butyl-isochromeno[4',5',6':6,5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10-tetraone；18-Butyl-7-oxa-18-azaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 70654-99-8
• 化学式: C₂₈H₁₇NO₅
• 分子量: 447.447
• InChiKey: BSBKILIPEXOKTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic monoanhydride monoimide 在 氢氧化钾 作用下， 反应 18.0h， 以67%的产率得到N-butyl-3,4-perylenedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  苝羧酸衍生物的合成和反应。X. N-烷基-3,4-苝二甲酰亚胺的合成

  摘要：

  N-烷基-3,4-苝二甲酰亚胺（烷基=甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、己基和辛基）是通过 N-烷基-3,4:9,10-苝四羧酸单酐单酰亚胺的脱羧反应制备的（相同的烷基）在氢氧化钾溶液中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1575
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-butyl-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic monoanhydride monoimide
  参考文献：
  名称：

  Perylene diimide: Synthesis, fabrication and temperature dependent electrical characterization of heterojunction with p-silicon

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.physb.2013.05.009

文献信息

• Synthesis and Reactions of Perylenecarboxylic Acid Derivatives. VII. Hydrolysis of<i>N</i>,<i>N</i>′-Dialkyl-3,4 : 9,10-Perylenebis(dicarboximide) with Sulfuric Acid
  作者：Yukinori Nagao、Takahisa Misono

  DOI：10.1246/bcsj.54.1269

  日期：1981.4

  The hydrolysis of N,N′-dialkyl-3,4 : 9,10-perylenebis(dicarboximide) (alkyl=CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, and CH2CH2CH2CH3) with sulfuric acid at 180–200 °C gave N-alkyl-3,4 : 9,10-perylenetetracarboxylic monoanhydride monoimide (alkyl=CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, and CH2CH2CH2CH3). The kinetics of the reaction were determined spectroscopically.

  N,N'-二烷基-3,4 : 9,10-苝双（二甲酰亚胺）（烷基 = CH3、CH2 、CH2CH2 和 CH2CH2CH2 ）在 180–200 °C 下用硫酸水解得到 N-烷基-3， 4：9,10-苝四甲酸酐单酰亚胺(烷基＝CH 3 、CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 CH 3 和CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 )。反应动力学通过光谱测定。
• "“First Come, First Served”and Threshold  Effects in a Central‐to‐planar‐to‐helical Hierarchical Chiral Induction"
  作者：Ting Zhao、Jigao Yi、Chunhong Liu、Xiaotong Liang、Yanling Shen、Lingling Wei、Xiangyu Xie、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1002/anie.202302232

  日期：——

  perylene diimide tethers have been shown to form aggregates in nonpolar organic solvents that undergo a central-to-planar-to-helical chirality transfer on complexation with a cationic amino acid ethyl ester. The chiral transfer only occurs when the chiral inducer exceeds a threshold concentration, with significant gabs values of up to 3.67×10−2 observed.

  已显示具有苝二酰亚胺系链的柱 [5] 芳烃衍生物在非极性有机溶剂中形成聚集体，在与阳离子氨基酸乙酯络合时经历中心到平面到螺旋手性转移。手性转移仅在手性诱导剂超过阈值浓度时发生，观察到高达 3.67×10 -2的显着g abs值。
• Controlled aggregation of unsymmetrical amphiphilic perylene diimide derivative into nanosheets
  作者：Prajna Moharana、G. Santosh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138026

  日期：2024.7

  perylene diimide (PDI) derivatives has been manipulated to produce nanostructures with exceptional optoelectronic properties. The size and dimension of the aggregates determine their roles in various applications, which are determined by the structure and functionality of the PDI derivatives, including the solvent system in which self-assembly occurred. Herein, we report the synthesis of two new and distinct

  苝二酰亚胺 (PDI) 衍生物的自组装行为已被控制，可产生具有优异光电性能的纳米结构。聚集体的大小和尺寸决定了它们在各种应用中的作用，这些应用是由 PDI 衍生物的结构和功能决定的，包括发生自组装的溶剂系统。在此，我们报告了两种新型且独特的两亲性不对称 PDI 衍生物的合成。这些 PDI 在一个酰亚胺位置包含不同长度的烷基链，而另一个酰亚胺位置包含固定的 L-丙氨酸取代基。在氯仿中的 90% 己烷或萘烷中，这些 PDI 聚集形成带状形态。相比之下，在由水和丙酮的混合物组成的极性溶剂体系中，两种 PDI 衍生物以不同的方式自组装，形成不同的形态。由于基于PDI的二维超分子纳米片的合成一直具有挑战性，并且在文献中也很少提及，在这里，我们发现一种具有长烷基链的PDI衍生物在90%水/丙酮溶剂中自组装成纳米片混合物。
• Synthesis and Properties of Benzimidazole and Naphthoimidazole Derivatives of Perylenedicarboximide
  作者：Yukinori Nagao、Koji Tsuda、Kozo Kozawa、Tokiko Uchida

  DOI：10.3987/com-00-s(i)64

  日期：——

  Benzimidazole and naphthoimidazole derivatives of N-alkylperylene-dicarboximide were prepared by the condensation of N-alkyl-3,4:9,10-perylene-tetracarboxylic acid monoanhydride monoimide with o-phenylenediamine and diaminonaphthalenes. Properties of these derivatives as pigments were tested, and the thermal stability and solubility of these derivatives were also investigated.
• NAGAO YUKINORI; ISHIKAWA NARUMI; TANABE YORIKO; MISONO TAKAHISA, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：NAGAO YUKINORI、 ISHIKAWA NARUMI、 TANABE YORIKO、 MISONO TAKAHISA

  DOI：——

  日期：——