N-butyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic-1,8-anhydride-4,5-imide | 922181-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic-1,8-anhydride-4,5-imide
• 英文别名: 7-butyl-1H-isochromeno[6,5,4-def]isoquinoline-1,3,6,8(7H)-tetraone；7-butyl-1H-isochromeno[6,5,4-def]isoquinoline-1,3,6,8(7H)-tetraon；N-butyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid monoanhydride；13-Butyl-6-oxa-13-azatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone；13-butyl-6-oxa-13-azatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 922181-70-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: CIKCRVVPNLPNAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-232 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  570.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic-1,8-anhydride-4,5-imide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A self-assembled nanotube for the direct aldol reaction in water

  摘要：

  报道了一种低分子量二肽的自组装成具有明确定义的纳米管，这些纳米管可在水中催化直接的Aldol反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc06142c
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 磷酸 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-butyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic-1,8-anhydride-4,5-imide
  参考文献：
  名称：

  金属控制的动态分子镊子：金属离子配位的设计、合成和自组装

  摘要：

  将可控动态特征引入合成受体代表了迈向“智能”自适应纳米设备的一步。我们在此报告了我们对动态分子镊子构建的研究，其中底物的结合通过金属离子配位诱导的受体形状转换进行变构控制。使用一维、二维核磁共振光谱和 X 射线晶体学来鉴定生成的金属超分子实体的性质。分子镊子支架上大芳烃萘二亚胺部分的存在强烈影响其配位驱动的自组装。发现这些额外的堆积相互作用导致同质复合物的协同形成、异质复合物的自分类组装以及非配位芳香客体的结合。

  DOI：

  10.1002/ejic.200901262

文献信息

• Thermodynamic and electrochemical study of tailor-made crown ethers for redox-switchable (pseudo)rotaxanes
  作者：Henrik Hupatz、Marius Gaedke、Hendrik V Schröder、Julia Beerhues、Arto Valkonen、Fabian Klautzsch、Sebastian Müller、Felix Witte、Kari Rissanen、Biprajit Sarkar、Christoph A Schalley

  DOI：10.3762/bjoc.16.209

  日期：——

  Crown ethers are common building blocks in supramolecular chemistry and are frequently applied as cation sensors or as subunits in synthetic molecular machines. Developing switchable and specifically designed crown ethers enables the implementation of function into molecular assemblies. Seven tailor-made redox-active crown ethers incorporating tetrathiafulvalene (TTF) or naphthalene diimide (NDI) as

  冠醚是超分子化学中的常见构建基块，经常用作阳离子传感器或合成分子机器中的亚基。开发可转换的和专门设计的冠醚可以将功能实现到分子组装中。描述了七种量身定制的氧化还原活性冠醚，它们结合了四硫富瓦烯（TTF）或萘二酰亚胺（NDI）作为氧化还原可转换的构建基块，具有形成氧化还原可转换的轮烷的潜力。等温滴定量热法和伏安法技术的结合揭示了相应的假轮烷与仲铵离子的结合能与氧化还原转换特性之间的相关性。对于两种不同的弱配位阴离子，发现假轮烷的焓和熵结合贡献之间令人惊讶的关系。这些发现被应用于NDI- [2]轮烷的合成，与相应的游离大环化合物相比，NDI- [2]轮烷保留了相似的光谱电化学性质。对量身定制的冠醚的热力学和电化学性质的详细了解，为构建具有新兴性质的新型分子氧化还原开关奠定了基础。
• 1D Self-assembly of Terthiophene (3T)–Naphthalenediimide (NDI) Dyad
  作者：Se Hye Kim、Jon R. Parquette

  DOI：10.1246/cl.140586

  日期：2014.10.5

  This work describes a strategy to create terthiophene (3T)–naphthalenediimide (NDI) nanostructures via the β-sheet self-assembly of a functionalized dipeptide. The dipeptide assembles into 1D nanofibers in organic solvents and forms a self-supporting organogel at low concentrations in CH2Cl2. The nanostructures engage in extensive intermolecular π–π stacking interactions.

  这项工作描述了一种通过功能化二肽的β-折叠自组装来创建三噻吩（3T）–萘二酰亚胺（NDI）纳米结构的策略。该二肽在有机溶剂中组装成一维纳米纤维，并在低浓度的二氯甲烷（CH2Cl2）中形成自支撑的有机凝胶。这些纳米结构参与广泛的分子间π–π堆积相互作用。
• Biocatalytic Self-Assembly of Supramolecular Charge-Transfer Nanostructures Based on n-Type Semiconductor-Appended Peptides
  作者：Siva Krishna Mohan Nalluri、Cristina Berdugo、Nadeem Javid、Pim W. J. M. Frederix、Rein V. Ulijn

  DOI：10.1002/anie.201311158

  日期：2014.6.2

  enzymatic condensation of NDI‐functionalized tyrosine (NDI‐Y) and phenylalanine‐amide (F‐NH2) to form NDI‐YF‐NH2 is described. This coupled biocatalytic condensation/assembly approach is thermodynamically driven and gives rise to nanostructures with optimized supramolecular interactions as evidenced by substantial aggregation induced emission upon assembly. Furthermore, in the presence of di‐hydroxy/alkoxy

  通过NDI功能化的酪氨酸（NDI-Y）和苯丙氨酸酰胺（F-NH 2）的酶促缩合反应可逆地原位形成自组装结构单元（萘二酰亚胺（NDI）-二肽共轭物），形成NDI-YF-描述了NH 2。这种耦合的生物催化缩合/组装方法是热力学驱动的，并产生具有优化的超分子相互作用的纳米结构，这在组装时大量聚集引发了发射。此外，在存在二羟基/烷氧基萘供体的情况下，会产生有效的电荷转移配合物。NDI-YF-NH 2的动态形成电子和氢键相互作用通过不同的方法进行分析和表征。显微镜（TEM和AFM）和流变学用于表征所形成的纳米结构。动态纳米结构的形成和功能受自由能最小化的驱动，具有内在的自我修复能力，并为水适应性纳米技术的发展提供了机会。
• Photocontrolled reversible conversion of a lamellar supramolecular assembly based on cucurbiturils and a naphthalenediimide derivative
  作者：Cai-Cai Zhang、Ying-Ming Zhang、Yu Liu

  DOI：10.1039/c8cc08260j

  日期：——

  Lamellar and helical supramolecular assemblies were constructed using cucurbiturils and a naphthalenediimide derivative. More interestingly, the formation of the lamellar assembly could be reversibly photocontrolled via competitive binding with α-cyclodextrin and water-soluble azobenzene.

  层状和螺旋超分子组装使用葫芦科和萘二酰亚胺衍生物构建。更有趣的是，通过与α-环糊精和水溶性偶氮苯的竞争性结合，可逆地控制层状组件的形成。
• Aromatically functionalized pseudo-crown ethers with unusual solvent response and enhanced binding properties
  作者：Xiaoyu Xing、Yan Zhao

  DOI：10.1039/c8ob00100f

  日期：——

  Conformational flexibility in the host's structure is often considered detrimental to its binding. Flexible pseudo-crown ethers with aromatic donor/acceptor groups at the chain ends, however, displayed enhanced binding affinity and selectivity, particularly when the direct binding interactions were compromised by unfavorable solvents.

  通常认为宿主结构的构象灵活性不利于其结合。然而，在链末端带有芳族供体/受体基团的柔性假冠醚显示出增强的结合亲和力和选择性，特别是当直接结合相互作用被不利的溶剂损害时。