竹柏内酯F | 36912-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 竹柏内酯F
• 英文名称: nagilactone F
• 英文别名: (1S,6R,9R,12S,16R)-1,12-dimethyl-6-propan-2-yl-5,10-dioxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-2,7-diene-4,11-dione
• CAS: 36912-00-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: DYJDPNXKUMPXEJ-DZLVSBGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  竹柏内酯F 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以85%的产率得到(1R,4bS,8S,8aR)-1-Isopropyl-4b,8-dimethyl-3-oxo-3,4b,5,6,7,8,8a,9-octahydro-1H-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of nagilactone F, a biologically active norditerpenoid dilactone isolated from Podocarpus nagi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a008
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3a(1)R,5aR,7R,10bS)-3a,10b-dimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,3a,7,10b-hexahydro-isobenzofuro[7,1-fg]isochromene-4,9(3a(1)H,5aH)-dione 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到竹柏内酯F
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的前体全合成邻苯二甲环内酯和相关的北二萜二内酯：代谢物CJ-14,445，LL-Z1271γ，Oidiolactones A，B，C和D和Nagilactone F

  摘要：

  已经开发出一种有效，高产的策略，可以不对称地合成七个以其多种生物学特性而闻名的降冰片萜二内酯。用于获得三环内酯中间体的三个关键步骤涉及Morita-Baylis-Hillman反应，通过溴内酯化立体控制γ-内酯的构建以及有效的催化Reformatsky型反应。可以从一个常见的中间体中获得CJ-14,445，LL-Z1271γ，oidiolactones A，B，C和D以及萘基内酯F。通过X射线分析确定结构和立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol901896c

文献信息

• Enantiospecific syntheses of the potent bioactives nagilactone F and the mould metabolite LL-Z1271α an evaluation of their allelopathic potential
  作者：Alejandro F Barrero、Juan F Sánchez、Jamal Elmerabet、David Jiménez-González、Francisco A Macías、Ana M Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00355-5

  日期：1999.6

  Improved syntheses are described for nagilactone F and the antibiotic LL-Z1271 alpha, two of the most potent bioactive members of the podolactone family. The allelopathic potential of some members of this podolactone series has been evaluated, with the result that the metabolite LL-Z1271 alpha is one of the most active compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reaction and interconversion of norditerpenoid dilactones, biologically active principles isolated from Podocarpus plants
  作者：Yuji Hayashi、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00139a007

  日期：1982.8
• Enantioselective synthesis of nagilactone F via vinylsilane-terminated cationic cyclization
  作者：Steven D. Burke、Michael E. Kort、Sharon M.S. Strickland、Helen M. Organ、Louis A. Silks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76743-8

  日期：1994.3

  An enantioselective total synthesis of nagilactone F is described. Functionalized tricyclic intermediate 3 was prepared using a high-yielding acetal-initiated/vinylsilane-terminated polyene cyclization of 5. Intramolecular alkoxy radical-mediated remote functionalization established the D-ring of the nagilactone system.
• Total Synthesis of Oidiodendrolides and Related Norditerpene Dilactones from a Common Precursor: Metabolites CJ-14,445, LL-Z1271γ, Oidiolactones A, B, C, and D, and Nagilactone F
  作者：Stephen Hanessian、Nicolas Boyer、Gone Jayapal Reddy、Benoît Deschênes-Simard

  DOI：10.1021/ol901896c

  日期：2009.10.15

  An efficient, high-yielding strategy has been developed for the asymmetric total synthesis of seven norditerpenoid dilactones known for their diverse biological properties. The three key steps employed to obtain a tricyclic lactone intermediate involved a Morita−Baylis−Hillman reaction, the stereocontrolled construction of a γ-lactone through bromolactonization, and an efficient catalytic Reformatsky-type

  已经开发出一种有效，高产的策略，可以不对称地合成七个以其多种生物学特性而闻名的降冰片萜二内酯。用于获得三环内酯中间体的三个关键步骤涉及Morita-Baylis-Hillman反应，通过溴内酯化立体控制γ-内酯的构建以及有效的催化Reformatsky型反应。可以从一个常见的中间体中获得CJ-14,445，LL-Z1271γ，oidiolactones A，B，C和D以及萘基内酯F。通过X射线分析确定结构和立体化学。
• Total synthesis of nagilactone F, a biologically active norditerpenoid dilactone isolated from Podocarpus nagi
  作者：Yuji Hayashi、Takeshi Matsumoto、Mugio Nishizawa、Masatoshi Togami、Toshiaki Hyono、Naomi Nishikawa、Motokazu Uemura、Takeo Sakan

  DOI：10.1021/jo00139a008

  日期：1982.8