fortimicin B | 54783-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: fortimicin B
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R,5S,6R)-2-amino-3-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-[(1S)-1-aminoethyl]oxan-2-yl]oxy-6-methoxy-5-(methylamino)cyclohexane-1,4-diol
• CAS: 54783-95-8
• 化学式: C₁₅H₃₂N₄O₅
• 分子量: 348.443
• InChiKey: WFMQYKIRAVMXSU-LCVFDZPESA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103°
• 比旋光度：
  D25 +22.2° (c = 0.1 in water)
• 沸点：
  532.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fortimicin B 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二氧化碳 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IRA-400 (OH^-) 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、333.4 kPa 条件下， 反应 143.33h， 生成 7'-propylfortimicin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis on 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics. II. Synthesis of 7′-Propylfortimicin A

  摘要：

  7′-Propylfortimicin A 是由新制备的 1-O-acetyl-2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6,7,8,9,10-octadeoxy-l-lyxo-decopyranose 与 2,5-di-O-benzoyl-1,4-bis-N-(methoxycarbonyl)fortamine B 缩合，然后脱保护而合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.261
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,5R,6S)-4-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-2,3,6-trihydroxy-5-methoxy-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester 在 barium dihydroxide 、 Amberlite IRA 400 (OH^-) resin 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 85.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 fortimicin B
  参考文献：
  名称：

  抗生素Fortimicin B的全合成

  摘要：

  描述了抗生素 Fortimicin B (1b) 的全合成。1b 的糖成分：6-epi-purpurosamine B 被转化为糖氯化物：2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6,7-pentadeoxy-β-L-lyxo-吡喃基氯 (5)。1b 的氨基环醇组分：fortamine B 也转化为部分保护的苷元 (9)。苷元9与糖氯化物5的缩合以37%的产率得到所需的缩合产物。DL-形式的苷元与 5 的类似缩合以 19% 的产率提供相同的缩合产物，然后通过逐步水解将其转化为 1b。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1156

文献信息

• [EN] ANIONIC CONJUGATES OF GLYCOSYLATED BACTERIAL METABOLITE<br/>[FR] CONJUGUÉS ANIONIQUES D'UN MÉTABOLITE BACTÉRIEN GLYCOSYLÉ
  申请人：GLYCAN BIOSCIENCES PTY LTD

  公开号：WO2010037179A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to anionic conjugates of glycosylated bacterial metabolites that may be used to mimic the structure and/or activity of the anionic bioactive molecules known as glycosaminoglycans (GAGs). The invention also relates to processes for the preparation of the conjugates. Such conjugates are useful in the prophylaxis and/or treatment of disease conditions and in particular chronic disease conditions such as inflammatory (including allergic) diseases, metastatic cancers and infection by pathogenic agents including bacteria, viruses or parasites.

  该发明涉及与糖基化细菌代谢产物的阴离子结合物，可用于模拟被称为糖胺聚糖（GAGs）的阴离子生物活性分子的结构和/或活性。该发明还涉及制备这些结合物的过程。这些结合物在预防和/或治疗疾病条件方面具有用处，特别是慢性疾病条件，如炎症（包括过敏）疾病、转移性癌症和感染病原体（包括细菌、病毒或寄生虫）的情况。
• 2′-N-acylfortimicins and 2′-N-alkylfortimicins via the isofortimicin rearrangement1
  作者：Jack Tadanier、Jerry R. Martin、Paulette Johnson、Alma W. Goldstein、Robert Hallas

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84564-4

  日期：1980.10

  Abstract Fortimicin A and a number of 4-N-acylfortimicins B, although stable as either the fully protonated hydrochloride or sulfate salts, undergo degradation as the free bases in aqueous solution. Detailed studies with fortimicin A and 4-N-acetylfortimicin B have shown that degradation occurs, in part, by simple cleavage of the 4-N-acyl groups with formation of fortimicin B, and, in part, by rearrangement

  摘要Fortimicin A和许多4-N-酰基fortimicins B虽然可以作为完全质子化的盐酸盐或硫酸盐稳定，但在水溶液中会以游离碱的形式降解。对Fortimicin A和4-N-乙酰福寿霉素B进行的详细研究表明，降解发生的部分原因是通过形成Fortimicin B的4-N-酰基的简单裂解，以及部分地通过重排至2'- N-酰基fortimicins B（isofortimicin重排）。描述了将重排产物转化为2'-N-甘氨酰香豆素A，2'-N-乙酰香豆素A和2'-N-（2-氨基乙基）香豆素A和B的转化。介绍了新的fortimicin A衍生物的抗菌活性。
• SYNTHESIS OF ANTIBIOTIC FORTIMICIN B
  作者：Tetsuo Suami、Yutaka Honda

  DOI：10.1246/cl.1980.641

  日期：1980.6.5

  Aminocyclitol antibiotic fortimicin B has been synthesized by condensation of 2,6-bis-N-(2,4-dinitrophenyl)-α-6-epi-purpurosaminyl chloride and 1,2:4,5-di-N,O-carbonylfortamine B, followed by removal of all protective groups.

  通过 2,6-双-N-(2,4-二硝基苯基)-α-6-epi-purpurosaminyl chloride 和 1,2:4,5-di-N,O-carbonylfortamine 缩合合成了氨基环醇抗生素 Fortimicin B B，然后去除所有保护基团。
• AMINOGLYCOSIDE DOSING REGIMENS
  申请人：Bruss Jon B.

  公开号：US20120208781A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides new aminoglycoside dosing regimens associated with enhanced microbicidal activity and reduced nephrotoxicity, as well as methods of using these dosing regimens to treat various bacterial infections.

  本发明提供了新的氨基糖苷类药物给药方案，与增强微生物杀灭活性和降低肾毒性有关，并提供了使用这些给药方案治疗各种细菌感染的方法。
• New 1,4-diaminocyclitol derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0088386A1

  公开（公告）日：1983-09-14

  A compound of the formula: wherein Xl, X2 and X3 are each amino or protected amino, X4 is hydrogen or hydroxy, R1 is hydrogen or lower alkyl, and R2 is higher alkanoyl which may have one or more suitable substituent(s), higher alkenoyl, or higher alkylcarbamoyl, or pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for its preparation, pharmaceutical compositions containing them in association with a non-toxic, pharmaceutically acceptable carrier or excipient, and use thereof as an antimicrobial agent.

  式中 Xl、X2 和 X3 分别为氨基或保护氨基，X4 为氢或羟基，R1 为氢或低级烷基，R2 为可具有一个或多个合适取代基的高级烷酰基、高级烯酰基或高级烷基氨基甲酰基的化合物或其药学上可接受的盐、其制备工艺、含有这些化合物并与无毒的药学上可接受的载体或赋形剂结合的药物组合物，以及其作为抗菌剂的用途。