monoacetylaconitine | 77181-26-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: monoacetylaconitine
• 英文别名: 3-acetylaconitine；[(1S,4R,5R,6S,7S,8R,9R,13R,14R,16S,18R)-8,14-diacetyloxy-11-ethyl-5,7-dihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] benzoate
• CAS: 77181-26-1
• 化学式: C₃₆H₄₉NO₁₂
• 分子量: 687.785
• InChiKey: RIPYIJVYDYCPKW-YGLHNUDVSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  715.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮：可溶；氯仿：可溶；二氯甲烷：可溶； DMSO：可溶；乙酸乙酯：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

概述

乙酰乌头碱是一种化学物质，分子式为C36H49NO12。它是一种镇痛药，作用远比吗啡和阿司匹林强。尽管起效较慢，但其持续时间更持久。乙酰乌头碱呈白色结晶性粉末状，无臭且味苦。在氯仿中易溶，在乙醚中略溶，在乙醇中几乎不溶，并且在水中不溶。

物理化学性质

• 闪光点：715.9℃（760mmHg）
• 密度：1.36 g/cm³
• 沸点：715.9℃（760mmHg）
• 熔点：本品的熔点为193℃以上，熔融时同时分解。
• 溶解性：在氯仿中易溶，在乙醚中略溶，在乙醇中几乎不溶，并且在水中不溶。

药理作用

可提高疼痛阈值，是一种非麻醉性镇痛药。其镇痛作用强于吗啡和阿司匹林，起效较慢但维持时间更持久，无耐受性和成瘾性。此外，它还具有解热、局部麻醉和消炎作用，可以减缓炎症早期的毛细血管渗透性增加，并抑制炎性水肿、渗出及炎症增殖肉芽组织的生长。

药代动力学

口服和肌内注射易吸收，在体内胆囊分布最多。主要由肾脏排出。

适应证

用于各种中等疼痛、肩部周围炎、颈椎病、风湿性关节炎、类风湿性关节炎、腰痛及扭伤、三叉神经痛、坐骨神经痛、带状疱疹以及小手术后疼痛。

禁忌证

过敏体质者禁用。

注意事项

1. 心脏病患者慎用。
2. 儿童、老年人或体弱者应减量使用。妊娠妇女慎用。
3. 须严格掌握剂量。

不良反应

偶见轻度头晕、恶心、呕吐、心悸、荨麻疹、寒战和胸闷等，但通常可以自行消失。对于心脏病患者，每天用药不应超过2次，每次不超过0.3mg。如遇严重不良反应应及时停药，并可注射阿托品和高渗葡萄糖注射液。

用法用量

• 每次0.3mg，每日1～2次，餐后服用，两次用药间隔宜在6小时以上。
• 肌内注射：每次0.3mg，每日1～2次。使用2%利多卡因注射剂或注射用水稀释至2ml进行注射，连续治疗10天为一个疗程；两个疗程之间应间隔3～5天。

毒性和致畸性

小鼠口服3-乙酰乌头碱的LD₅₀为3.09mg/kg。其他各种注射途径的LD₅₀在0.40至0.70mg/kg之间，约为口服的13%～23%，大鼠LD₅₀为小鼠的53%～74%。亚急性毒性实验中，3-乙酰乌头碱中毒剂量可致大鼠呼吸抑制而死亡，家兔除有呼吸抑制外还出现ECG异常。组织病理学变化主要表现为心肌细胞变性和肝细胞轻度损伤。阿托品和人工呼吸对3-乙酰乌头碱引起的呼吸抑制具有治疗效果。急性毒性实验表明，口服大鼠的LD₅₀为2.3毫克/公斤；小鼠的LD₅₀为2.5毫克/公斤。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

分类

• 类别：有毒物质
• 毒性分级：剧毒
• 急性毒性：
  • 口服-大鼠 LD₅₀: 2.3 毫克/公斤；
  • 口服-小鼠 LD₅₀: 2.5 毫克/公斤

危险特性

可燃；火场分解有毒氮氧化物气体。

储运特性

库房低温、通风干燥。

灭火剂

水、二氧化碳、干粉、砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monoacetylaconitine 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以83 mg的产率得到polyschistine D
  参考文献：
  名称：

  Wang, Hongcheng; Lao, Aina; Fujimoto, Yasuo, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 7, p. 1615 - 1622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Aconotine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 60.0h， 以0.19 g的产率得到monoacetylaconitine
  参考文献：
  名称：

  Structure of aconifine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00571044

文献信息

• Structure of aconifine
  作者：M. N. Sultankhodzhaev、L. V. Beshitaishvili、M. S. Yunusov、M. R. Yagudaev、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00571044

  日期：1980.9
• Wang, Hongcheng; Lao, Aina; Fujimoto, Yasuo, Heterocycles, <hi>1988</hi>, vol. 27, # 7, p. 1615 - 1622
  作者：Wang, Hongcheng、Lao, Aina、Fujimoto, Yasuo、Kobayashi, Kimiko、Sakurai, Toshio、Tatsuno, Takashi

  DOI：——

  日期：——