雌二醇二乙酸酯 | 3434-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌二醇二乙酸酯
• 中文别名: 3,17-二乙酸-BETA-雌二酯；雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17b-二醇二乙酸酯；雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17B-二醇二乙酸酯
• 英文名称: estradiol-3,17-diacetate
• 英文别名: 3,17β-diacetoxyestra-1,3,5(10)-triene；17β-estradiol diacetate；estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol diacetate；Estradiol diacetate；[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 3434-88-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: VQHQLBARMFAKSV-AANPDWTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  463.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R40,R48
• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌二醇二乙酸酯 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 氢气 、 氯化锆(IV) 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、262.0 kPa 条件下， 反应 135.0h， 生成 2-甲氧基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  一种新的、实用的 2-甲氧基雌二醇合成方法

  摘要：

  描述了一种合成中等至大量 2-甲氧基雌二醇 (2-ME2) 的有效且实用的方法。合成中的关键步骤是使用四氯化锆介导的 Fries 重排在雌二醇二乙酸酯上进行区域选择性地在雌二醇的 C-2 位置引入乙酰基。七步合成程序很容易得到 2-ME2，总产率为 49%。还描述了该方法在 2-甲氧基-7 α-甲基雌二醇合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00065-x
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 雌二醇二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cytoprotective steroids (II)

  摘要：

  提供了一种治疗因中枢或外周神经系统细胞代谢妥协而需要治疗急性神经退行性的患者的方法，包括向该患者施用从雌二醇、去氢表雄酮和孕酮的7α-羟基衍生物中选择的一种7α-羟基取代类固醇的治疗有效量，以及其代谢前体。还提供了这些化合物用于制造药物和神经保护组合物的用途。

  公开号：

  US20030092692A1

文献信息

• Non‐Heme‐Type Ruthenium Catalyzed Chemo‐ and Site‐Selective C−H Oxidation
  作者：Daiki Doiuchi、Tatsuya Nakamura、Hiroki Hayashi、Tatsuya Uchida

  DOI：10.1002/asia.202000134

  日期：2020.3.16

  Herein, we developed a Ru(II)(BPGA) complex that could be used to catalyze chemo- and site-selective C-H oxidation. The described ruthenium complex was designed by replacing one pyridyl group on tris(2-pyridylmethyl)amine with an electron-donating amide ligand that was critical for promoting this type of reaction. More importantly, higher reactivities and better chemo-, and site-selectivities were

  本文中，我们开发了可用于催化化学和位点选择性CH氧化的Ru（II）（BPGA）络合物。所描述的钌络合物是通过用给电子的酰胺配体取代三（2-吡啶基甲基）胺上的一个吡啶基而设计的，该供电子对促进这种类型的反应至关重要。更重要的是，对于使用顺式钌配合物而不是反式-钌配合物的反应，观察到更高的反应性以及更好的化学和位点选择性。该反应可用于将包括天然产物在内的各种有机底物的空间位阻较少的亚甲基和/或亚甲基CH键转化为有价值的醇或酮产物。
• Microwave induced selective enolization of steroidal ketones and efficient acetylation of sterols in semisolid state
  作者：Padma Marwah、Ashok Marwah、Henry A. Lardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00207-2

  日期：2003.3

  Under microwave irradiation steroidal enones, more specifically, position three carbonyls were efficiently and selectively converted to the corresponding enol acetates in the presence of additional enolizable carbonyl functions at other positions, using acetic anhydride and a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Acetylation of hydroxyl groups of the sterols, including those at the hindered

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。
• 以雌甾为母核的2位或16位取代的查耳酮衍生 物及其制备方法和用途
  申请人：郑州大学

  公开号：CN105153259B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明属药物化学领域，涉及以雌甾为母核的2位或16位取代的查耳酮衍生物及其制备方法和应用。其制备方法是将查尔酮结构片段骈和在雌甾母体上，保持或增强了抗肿瘤细胞的活性及抑制肿瘤细胞血管生成的活性。具有如下结构通式：通式Ⅰ通式Ⅱ经体外抗肿瘤细胞增殖活性试验和鸡胚尿囊膜试验研究证明：该类衍生物具有一定的抗肿瘤细胞增殖活性和抑制肿瘤细胞血管生成的活性，在量效关系研究中，其对肿瘤细胞的抑制作用优于具有广谱抗肿瘤活性的2‑甲氧基雌二醇，且半衰期延长。
• Enzymatic transesterification of steroid esters in organic solvents
  作者：Vincent C.O. Njar、Eliahu Caspi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96910-7

  日期：——

  A mild procedure for the conversion of steroid esters into the corresponding alcohols via lipase-catalyzed transesterification reaction in organic solvents is described. Aspects of stereoselectivity and regioselectivity of the reaction are noted.

  描述了一种在有机溶剂中通过脂肪酶催化的酯交换反应将甾族酯转化为相应醇的温和方法。记录了反应的立体选择性和区域选择性的方面。
• Catalytic Highly Regioselective C–H Oxygenation Using Water as the Oxygen Source: Preparation of ¹⁷O/¹⁸O-Isotope-Labeled Compounds
  作者：Daiki Doiuchi、Tatsuya Uchida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02812

  日期：2021.9.17

  We found that the oxygen atom of water is activated to iodosylbenzene derivatives via reversible hydrolysis of PhI(OOCR)2 and can be used to the oxygen source for ruthenium(bpga)-catalyzed site-selective C–H oxygenation. Ru(bpga)/PhI(OOCR)2/H2O system, sterically less bulky methinic and methylenic C–H bonds in various compounds can be converted to desired oxygen functional groups in a site-selective

  我们发现水的氧原子通过 PhI(OOCR) 2 的可逆水解被活化为碘基苯衍生物，并可用作钌 (bpga) 催化的位点选择性 C-H 氧化的氧源。Ru(bpga)/PhI(OOCR) 2 /H 2 O 系统，空间上体积较小的各种化合物中的次甲基和亚甲基C-H 键可以以位点选择性方式转化为所需的氧官能团。使用这种方法，可以以多克规模制备氧同位素标记的化合物，例如d -[3- 17 O/ 18 O]-甘露糖。