2-碘雌二醇 | 24381-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2-碘雌二醇
• 中文别名: 环丙羧酸,2-[(乙酰氧基)甲基]-,(1R,2R)-rel-
• 英文名称: 2-Iodoestradiol
• 英文别名: 2-iodo-17β-estradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-2-iodo-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 24381-12-2
• 化学式: C₁₈H₂₃IO₂
• 分子量: 398.284
• InChiKey: JZYOQPBSKIOCIK-XSSYPUMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘雌二醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 3-溴丙烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,17β-Bis(tert-butyldimethylsilyl)estradiol
  参考文献：
  名称：

  A Novel 1,3 O .fwdarw. C Silyl Shift and Deacylation Reaction Mediated by Tetra-n-butylammonium Fluoride in an Aromatic System

  摘要：

  A novel 1,3 O --> C migration of a silyl group accompanied by a deacylation reaction was discovered during the conversion of 2-acetyl-3,17-bis(tert-butyldimethylsilyl)-beta-estradiol (4) and 3,17-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2-propionyl-beta-estradiol (5) to 2,17-bis(tert-butyldimethylsilyl)-beta-estradiol (6) in the presence of tetra-n-butylammonium fluoride. A crossover experiment indicated that the transformation is intramolecular.

  DOI：

  10.1021/jo00123a029
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 碘 、 copper diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-碘雌二醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Csp2分子内还原性交叉偶联？Csp3键形成

  摘要：

  甲Pd催化的还原效率的交叉偶联反应没有金属还原剂来构造CSP 2  CSP 3键已经报道。Pd IV络合物被认为是关键的中间体，随后通过双氧化加成和双还原性消除，使Pd 0 / II / IV参与一次转化，从而产生交叉偶联产物。从Pd II到Pd IV的氧化加成被部分证明是通过底物的自氧化而没有其他氧化剂的自由基过程。此外，通过XPS分析证明溶剂是该转化的还原剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201403093

文献信息

• Oxalic Acid Monothioester for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Thiocarbonylation and Hydrothiocarbonylation
  作者：Bin Zhao、Yao Fu、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03701

  日期：2019.12.6

  hydrothiocarbonylation of unsaturated carbon–carbon bonds at room temperature with high chemo- and regioselectivity. The reaction is applicable to the synthesis of cysteine-derived thioesters, thus allowing chemical modification of cysteine-containing peptides. Decarboxylation of OAM proceeds through oxidative addition of Pd(0) to the acyl–S bond, which accounts for the very mild reaction conditions

  草酸一硫代酯（OAM）是一种易于获得和存储的试剂，在本文中报道了它是硫代酯的合成等同物，用于室温下具有高化学和区域选择性的钯催化的有机卤化物的脱羧硫代羰基化和不饱和碳-碳键的氢硫代羰基化。该反应适用于半胱氨酸衍生的硫酯的合成，因此可以对含半胱氨酸的肽进行化学修饰。OAM的脱羧反应是通过将Pd（0）氧化加到酰基-S键上进行的，这说明了反应条件非常温和。
• Efficient synthesis of 2-methoxy- and 4-methoxy-estrogens
  作者：Mitsuteru Numazawa、Yuko Ogura

  DOI：10.1039/c39830000533

  日期：——

  2-Methoxy- and 4-methoxy-estrogens are easily prepared from the corresponding 2-iodo or 4-bromo derivatives in high yields by a halogen–methoxy group exchange reaction using sodium methoxide–copper(II) chloride.

  通过使用甲醇钠-氯化铜（II）进行卤素-甲氧基交换反应，可以轻松地从相应的2-碘或4-溴衍生物以高收率制备2-甲氧基-和4-甲氧基-雌激素。
• Iodination of phenols using chloramine T and sodium iodide
  作者：Tadashi Kometani、David S. Watt、Tae Ji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94774-9

  日期：——

  A convenient procedure for the iodination of many substituted phenols uses chloramine T and sodium iodide in DMF, DMSO, or acetonitrile.

  许多取代的苯酚加碘的简便方法是在DMF，DMSO或乙腈中使用氯胺T和碘化钠。
• Novel regioselective iodination of estradiol, estriol, and estrone using iodine–copper(<scp>II</scp>) acetate
  作者：Charles A. Horiuchi、James Y. Satoh

  DOI：10.1039/c39820000671

  日期：——

  Direct iodination of estradiol, estriol, and estrone using iodine–copper(II) acetate in acetic in acid afforded the 2-iodo-derivatives regioselectively in high yield.

  在酸性乙酸中，使用碘-乙酸铜（II）在乙酸中对雌二醇，雌三醇和雌酮进行直接碘化，可选择性地高产率提供2-碘衍生物。
• 烯烃化雌二醇类化合物及其制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109988209B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明涉及烯烃化雌二醇类化合物及其制备与应用，筛选提供了雌二醇药物最适烯烃化修饰位点。所述不同位点修饰的雌二醇药物的结构如式(1)～(6)所示。其对于前列腺癌细胞系PC‑3及乳腺癌细胞MCF‑7具有优异的抑制活性，抗肿瘤活性可提高2‑3倍。本发明通过筛选提供雌二醇药物最适烯烃化修饰位点(2号位点为最适修饰位点)，为雌二醇药物的修饰奠定了基础。